بیلی‌روبین

بیلی‌روبین
دیگر نام‌ها Pheophytin
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	635-65-4 Y
پاب‌کم	5280352
کم‌اسپایدر	4444055 Y
UNII	RFM9X3LJ49 Y
ChEBI	CHEBI:16990 Y
ChEMBL	CHEMBL501680 Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES O=C4/C(=C(/C=C)\C(=C\c1c(c(c(n1)Cc3c(c(c(/C=C2/C(=C(/C=C)C(=O)N2)C)n3)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)N4)C Cc1c(c([nH]c1/C=C\2/C(=C(C(=O)N2)C=C)C)Cc3c(c(c([nH]3)/C=C\4/C(=C(C(=O)N4)C)C=C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14- Y Key: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N Y InChI=1/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14- Key: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNBS
خصوصیات
فرمول مولکولی	C33H36N4O6
جرم مولی	۵۸۴٫۶۶ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

بیلیروبین یکی از پیگمانت‌های زردرنگ صفراوی است که از شکست و تجزیه طبیعی هموگلوبین حاصل می شود و عامل رنگ زرد ادرار و رنگ قهوه‌ای مدفوع است. گلبولهای قرمز پس از طی عمر ۱۲۰ روزه خود در طحال توسط ماکروفاژهای طحالی تخریب می شوند. هموگلوبین موجود در گلبولهای قرمز پس از تخریب اریتروسیتها آزاد شده و به یک هم (heme) و اسید آمینه تجزیه می شوند.

ساختار شیمیایی

بیلی‌روبین شامل زنجیره‌ای باز از چهار پیرول حلقه مانند (تتراپیرول) است. در هم،این چهار حلقه به یک حلقه بزرگ متصل می‌شود که حلقه پورفیرین نامیده می شود.

بیلی‌روبین بسیار شبیه به رنگ‌دانه یا پیگمنتی به‌نام فیکوبیلین(phycobilin) است که توسط برخی از جلبک‌ها برای جذب انرژی نور استفاده می‌شود و حاوی یک زنجیره باز از چهار حلقه پیرولیک می‌باشد. از این پدیده ایزومری شدن در برابر نور امروزه استفاده‌های بسیاری می‌شود. از کاربردهای این پدیده می‌توان به فتوتراپی(درمان توسط نور) در زردی نوزادان اشاره نمود.

بیلیروبین دارای ایزومرهایی ازجمله Z و Y و نیز Z-Z می‌باشد.

انواع بیلیروبین

بیلی‌روبین توسط فعالیت بیلی‌وردین ردوکتاز بر روی بیلی‌وردین که رنگ‌دانه یا پیگمنتی سبزرنگ حاصل از کاتابولیزم هم است٬ حاصل می‌گردد.

بیلیروبین مستقیم

اریتروسیتها (سلول‌های قرمز خون) که در مغز استخوان تولید می‌شوند پس از طی عمر و یا آسیب دیدگی٬ در طحال دفع و تخلیه شده و هموگلوبین این سلول‌ها به هم و گلوبین (که به اسید آمینه برگشت می‌شود)شکسته می‌شوند.

حلقه هم در سلول‌های رتیکولواندوتلیال درطحال به بیلیروبین مستقیم تبدیل می‌شود. این بیلی‌روبین آزاد است و به هیچ ماده دیگری جفت و پیوند نشده و بهمین دلیل غیرکنژوگه نامیده می‌شود و با توجه به پیوند هیدروژنی درون ذره‌ای در آب محلول نیست و درون ادرار دیده نمی‌شود. پس از آن به آلبومین متصل شده و به کبد فرستاده می‌شود.

بیلیروبین غیرمستقیم

بیلیروبین مستقیم حمل شده توسط آلبومین بدرون کبد٬ توسط آنزیم گلوکورونیل ترانسفراز با اسید گلوکورونیک جفت (کنزوگه) شده که در این مرحله قابل حل در آب بوده و درون ادرار نیز می‌تواند وارد شود. مقدار زیادی از این بیلیروبین کنژوگه به صفرا رفته و به این ترتیب به روده کوچک راه می‌یابد ولی در ادامه روند هضم٬ حدود ٪۹۵ آن توسط خود روده کوچک٬ باز جذب می‌شود و طی چرخه انتروهپاتیک به کبد بازمی‌گردد.

هیپر بیلیروبینمی

هیپر بیلی روبینمی غیر مستقیم: در این حالت بیلی روبین غیر کنژوگه افزایش میابد. افزایش بیلی روبین غیر کنژوگه در موارد زیر اتفاق می افتد:

• زردی نوزادان

• نشانگان ژیلبرت

• کم خونی همولیتیک

• نشانگان کریگلر نجار

هیپر بیلی روبینمی کنژوگه: در این حالت که معمولا به دنبال بیماری های کبدی و صفراوی اتفاق می افتد میزان بیلی روبین کنژوگه افزایش میابد. از جمله مواردی که باعث افزایش این فرم بیلی روبین می شود عبارتند از:

• بیماری های کبدی شامل سیروز کبدی، تومور و یا آبسه کبد، انسداد داخل کبدی و هپاتیت

• سندرم های مادرزادی روتور و دوبین جانسون

مقادیر طبیعی

برای بیلی‌روبین مقادیر طبیعی گوناگونی گزارش شده است که در ادامه به یکی از آنها اشاره می شود.

	μmol/L	mg/dL
بیلی‌روبین کل	5.1–17.0	0.2-1.9 0.3–1.0 0.1-1.2
بیلی‌روبین مستقیم	1.0–5.1	0-0.3 0.1–0.3 0.1-0.4