منوساکارید

FDG-18 نوعی مونوساکارید است که در پت اسکن مورد استفاده قرار می‌گیرد.

تک‌قندی‌ها یا مونوساکاریدها (به انگلیسی: Monosaccharide) زیر واحدهای سازنده کربوهیدرات‌ها هستند و در اصل از آلدئیدها و یا کتونهای چند کربنه تشکیل شده‌اند که گروه‌های هیدروکسیل به هر یک از کربنهای آنها متصل شده‌است.

گلوکز، فروکتوز، گالاکتوز، از تک‌قندی‌های شش کربنه یا هگزوزها هستند. ریبوز یکی از تک‌قندی‌های پنج کربنه یا پنتوزها است. تک‌قندی‌ها به آلدوزها، که گروه آلدئیده بر روی اولین کربن دارند، و پنتوز است. تریوزها وتتروزها نیز به ترتیب سه و چهار کربن دارند.

مونوساکاریدها (از واژه‌ی یونانی monos به معنی تک و sacchar به معنی قند) بنیادی‌ترین واحدهای تشکیل دهنده‌ی کربوهیدرات‌ها هستند. مونوساکاریدها، ساده‌ترین قندها هستند و اغلب بی‌رنگ، محلول در آب و جامد کریستالی می‌باشند. برخی از مونوساکاریدها طعم شیرینی دارند. مثال‌هایی از مونوساکاریدها گلوکز (یا همان دکستروز)، گالاکتوز، مانوز هستند که هر سه دارای 6 اتم کربن و فرمول C6H12O6 می‌باشند. فروکتوز (لوولوز)، گالاکتوز و زایلوز (گزیلوز) مثال‌های دیگری از مونوساکارید ها هستند. مونوساکاریدها واحدهای سازنده‌ی دی ساکاریدها مثل ساکاروز و لاکتوز و پلی ساکاریدها مثل نشاسته و سلولز و گلیکوژن هستند.

با صرف نظر از چند مورد استثنا مثل دئوکسی ریبوز، سایر مونوساکاریدها همگی دارای فرمول شیمیایی Cx(H2O)y هستند. که در آن x باسید از 3 بزرگ‌تر باشد. مونوساکاریدها بر حسب تعداد کربنی که دارند (x) طبقه‌بندی می‌شوند:

مونوساکارید سه کربنه: تریوز مونوساکارید چهار کربنه: تتروز مونوساکارید پنج کربنه: پنتوز مونوساکارید شش کربنه: هگزوز مونوساکارید هفت کربنه: هپتوز ... برای مثال مونوساکارید گلوکز یک هگزوز است. مثال‌هایی برای هپتوزها عبارتند از: مانوهپتولوز و سودوهپتولوز که هر دو کتوز هستند (یعنی دارای گروه عاملی کتون می باشند.) مونوساکاریدهای دارای هشت اتم کربن یا بیشتر به ندرت در جانداران دیده می‌شوند چون بسیار ناپایدار هستند.

ساختار خطی مونوساکارید ها

مونوساکاریدهای ساده دارای ساختاری خطی و غیر منشعب هستند. این اسکلت کربنی خطی دارای یک گروه عاملی کربونیل (C=O) و یک گروه عاملی هیدروکسیل (OH-) روی هر کدام از کربن‌های دیگرش هست. در نتیجه فرمول ساختاری یک مونوساکارید ساده را می‌توانیم به شکل H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH بنویسیم. که در آن n+1+m =x در نتیجه فرمول شیمیایی آن CxH2xOx خواهد بود.

بر اساس قرار داد، اتم‌های کربن مونوساکارید ها به ترتیب از یک، شماره گذاری می‌شوند. کربن یک، اولین کربن از نزدیک‌ترین انتها به گروه عاملی کربونیل خواهد بود.

اگر کربونیل در موقعیت کربن شماره 1 باشد (که در این صورت n یا m مساوی صفر است)، این مولکول با یک گروه فرمیل H(C=O)- شروع می شود و یک مولکول آلدهید است. این نوع مونوساکارید، آلدوز نامیده می‌شود. در غیر این صورت، منوساکارید یک کتون است و کتوز نامیده می‌شود که در آن دارای یک گروه کتو می‌باشد (کربونیلی که بین دو کربن قرار گرفته است) ( -(C=O)- ) . این گروه غالبا در موقعیت کربن شماره 2 قرار می‌گیرد.

این دو نوع دسته بندی ( 1: بر اساس تعداد کربن و 2: بر اساس آلدوز یا کتوز بودن) می‌توانند ترکیب شده و نام‌هایی چون آلدوهگزوز یا کتوتریوز یا ... به وجود آورند.

ایزومر های فضایی

دو مونوساکارید داری شکل مولکولی یکسان (طول زنجیره کربنی یکسان و جایگاه کربونیل یکسان) ممکن است با هم متفاوت باشند. ایزومرهای فضایی مولکول‌هایی هستند که از لحاظ ویژگی‌هایی که بر شمردیم با هم یکسان هستند ولی از لحاظ جهت گیری فضایی با هم متفاوتند. این موضوع زمانی اتفاق می‌افتد که مولکول دارای یک مرکز ایجاد کننده‌ی ایزومر فضایی باشد. این مرکز تقریبا همیشه یک کربن کایرال ( Chira ) است یعنی کربنی که با چهار گروه متفاوت پیوند کوالانسی برقرار کرده باشد. در ساختار خطی مونوساکاریدها، در آلدوز ها ، همه‌ی کربن‌ها به جز کربن اول و آخر کایرال هستند. در کتوزها، همه‌ی کربن ها به جز کربن اول و آخر و کربن دارای گروه کربونیل ( که غالبا کربن شماره 2 است )، کربن کایرال به شمار می‌روند.

برای مثال مولکول کتوتریوز (دی هیدروکسی استون) H(CHOH)(C=O)(CHOH)H فاقد کربن کایرال است و در نتیجه هیچ ایزومر فضایی نمی‌تواند داشته باشد به عبارتی دیگر فقط یک مولکول کتوتریوز داریم. یا مثلا مولکول آلدو تریوز (گلیسرآلدهید) H(C=O)(CHOH)2H یک کربن کایرال دارد که کربن دوم آن است. در نتیجه بر اساس موقعیت H و OH- روی آن کربن می‌تواند دو حالت مختلف (دو ایزومر فضایی) داشته باشد. پس دو مولکول آلدوتریوز داریم. مونو ساکاریدهای دارای بیش از 3 کربن، کربن کایرال بیشتر و در نتیجه تعداد انواع ایزومرهای فضایی بیشتری می‌توانند داشته باشند. تعداد انواع ایزومرهای فضایی برای یک مولکول خاص، با تعداد کربن‌های کایرال آن را بته دارد و از رابطه‌ی 2c به دست می‌آید که در آن c نشان دهنده‌ی تعداد کربن کایرال مولکول است. برای مثال گلوکر که یک آلدوهگزوز است دارای 4 کربن کایرال و لذا 24 یا 16 ایزومر فضایی است. گالاکتوز و مانوز دو مورد از این ایزومرها هستند که هر دو دارای ساختار شیمیایی یکسان ولی جهت گذیری فضایی متفاوتی نسبت به گلوکز می باشند.

در بین ایزومرهای فضایی، دو مورد از آن ها همیشه با هم تصویر آینه ای هستند به این معنی که کاملا قرینه‌ی هم می‌باشند ولی نمی‌توان آن‌ها را بر هم منطبق کرد (مانند دو دست که مشابه هم و تصویر آینه‌ای هم می‌باشند ولی نمی توان آن‌ها را بر هم منطبق نمود به شکلی که هر دو رو به یک سمت باشند) (تصویر آینه‌ای یک شکل نامتقارن، با خود آن شکل متفاوت است و این دو را هیچ گاه نمی‌توان بر هم منطبق نمود ولی در مورد اشیای متقارن این اصل صحت ندارد - برای اطلاعات بیشتر مقاله‌ی مربوط به ایزومرهای فضایی را مطالعه کنید). دو مولکولی که تصویر آینه‌ای هم هستند را انانتیومر هم گوییم ( Enantiomers ). و در نامگذاری آن‌ها را بر اساس آخرین کربن کایرال نام‌گذاری می‌کنیم. در مورد مونوساکارید ها برای نام‌گذاری دو مولکول انانتیومر، به آخرین کربن کایرال که همان کرین ماقبل آخر مونو ساکارید است نگاه می‌کنیم. اگر گروه OH- در سمت راست باشد آن را با حرف D و اگر در سمت چپ باشد آن را با حرف L مشخص می‌نماییم. برای مثال در شکل زیر D-گلوکز و انانتیومر آن یعنی L-گلوکز را مشاهده می‌کنید.

توجه به این نکته ضروری است که به جز چند مورد استثنا، تقریبا تمام مونوساکاریدهای موجود در بدن موجودات زنده از نوع D- مونوساکاریدها هستند.

منابع

• پرویزشهبازی-ناصر ملک نیا، بیوشیمی عمومی، تهران: انتشارات دانشگاه تهران، سال۱۳۷۵.