بنزن

بنزن
نام‌گذاری آیوپاک Benzene
دیگر نام‌ها Benzol cyclohexa-135-triene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۱-۴۳-۲ Y
پاب‌کم	241
کم‌اسپایدر	236 Y
UNII	J64922108F Y
KEGG	C01407 Y
ChEBI	CHEBI:16716 Y
ChEMBL	CHEMBL277500 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	CY1400000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1ccccc1
InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Y Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H۶
جرم مولی	۷۸٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	0.8765(20) g/cm3
دمای ذوب	۵٫۵ °C, 278.7 K
دمای جوش	۸۰٫۱ °C, 353.3 K
انحلال‌پذیری در آب	1.8 g/L (15 °C)
UV-vis (λmax)	255 nm
گرانروی	0.652 cP at 20 °C
گشتاور دوقطبی	0 D
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Flammable (F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T)
کدهای ایمنی	R۴۵, R46, R۱۱, R36/38,R48/23/24/25, R65
شماره‌های نگهداری	S53, S45
لوزی آتش
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	تولوئن بورآزین
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

بنزن (به انگلیسی: Benzene) مایعی است بی‌رنگ، خوشبو و فرار که با شعله زرد رنگ همراه با دوده می‌سوزد و در تولید صنعتی گروهی از مواد مانند پلی استیرن، لاستیک مصنوعی و نایلون استفاده می‌شود. این مایع در تهیهٔ شوینده‌ها و رنگ‌ها نیز به کار می‌رود.

بنزن متعلق به خانوادهٔ هیدروکربن‌هاست که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن دارد که یک آرایش حلقوی را به‌وجود می‌آورند. این آرایش حلقهٔ بنزن نامیده می‌شود که در بسیاری از ترکیبات از جمله آسپیرین و مادهٔ منفجرهٔ تری‌نیتروتولوئن نیز وجود دارد. بنزن سمی و سرطانزا است.

افزودن بنزن به بنزین عدد اکتان بنزین را افزایش و احتمال کوبش موتور را کاهش می‌دهد. به همین دلیل تا دهه ۱۹۵۰ بیشتر بنزین‌ها چندین درصد بنزین داشتند اما پس از آن سرب تترااتیل رایج‌تر از بنزن شد. منسوخ شدن بنزین‌های سرب‌دار باعث بازگشت بنزن به بنزین‌های برخی کشورها شده است اما با توجه به اثرات منفی این ماده بر سلامتی مقررات سفت‌وسختی در مورد میزان بنزن بنزین وضع شده‌است که معمولاً میزان آن را به کمتر از یک درصد محدود کرده‌است.

تاریخچه

بنزن را مایکل فارادی در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد. اولین بار فارادی بنزن را از گاز درخشان فشرده‌ای جداسازی کرد که از پیرولیز روغن وال ساخته می‌شد و آن را برای اولین بار بی کاربورِت هیدروژن نامید. سپس در سال ۱۸۳۴ میلادی فردی به نام آیل هارت میچرلیش بنزن را از گرما دادن بنزوئیک اسید با کلسیم اکسید سنتز کرد و با اندازه‌گیری چگالی بخار آن، نشان داد بنزن دارای فرمول مولکولی C₆H₆ است. بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال‌سنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع به‌دست می‌آمد اما امروزه بنزن به مقدار زیاد از نفت خام استخراج می‌شود.

ساختار بنزن توسط فردریش آگوست ککوله در سال ۱۸۶۵ میلادی شناسایی شد.

ویژگی‌ها

مایع بی‌رنگ، معطر و شاید دارای رایحه خوب، به سرعت بخار می‌شود و دارای قابلیت اشتعال فوق‌العاده بالا است. این ماده در مواد پلاستیک، رزین، نایلون، روغن‌های روان‌ساز، مواد رنگی، پاک کننده‌ها، سموم آفت کش و... موجود است.

مشتقات بنزن

مشتقات بنزن را می‌توان از در شمار یک گروه عاملی دانست.

میزان مجاز بنزن

برابر با استاندارد ۲۲۸ EN و ۱۳۱۹ ASTM D حداکثر میزان مجاز بنزن در بنزین ۱ درصد حجمی است. برای سال ۲۰۱۱ میلادی ایالات متحده میزان مجاز بنزن در بنزین را به ۰/۶۲ درصد کاهش داده است.

حد استاندارد اروپا برای آلاینده بنزن موجود در هوا پنج میلی گرم در مترمکعب و در ژاپن سه میلی گرم بر مترمکعب است در حالی که در پنج منطقه آلوده تهران بالاترین میزان بنزن موجود در هوا ۱۵۰ میلی گرم بر متر مکعب و کمترین میزان ۵۰ میلی گرم در متر مکعب است. بنابراین میزان آلاینده بنزن در هوای پایتخت ایران حداقل بیش از ۱۲ برابر استانداردهای جهانی است.

خطرات بنزن

بنزن به عنوان ترکیبی سرطانزا شناخته شده‌است. تمام روش کارهای شامل بنزن را باید در زیر هود انجام داد و از دستکش‌های آزمایشگاهی استفاده کرد.
از بنزن در گذشته به عنوان یک حلال متداول در آزمایشگاه‌ها استفاده می‌شده‌است ولی بعد از اینکه دانشمندان پی به هویت سرطانزای آن بردند، استفاده از آن به عنوان یک حلال بسیار محدود شد و سعی شد از حلال‌های مشابه مانند استون و... استفاده شود.

تماس طولانی مدت با بنزن، تأثیرات مخربی را بر روی بافت‌های سازنده سلول‌های خون خصوصاً سلولهای مغز استخوان می‌گذارد. عوارض تماس مزمن با بنزن، کاهش خون سازی بدن، ناتوانی در سیستم ایمنی بدن و همچنین سرطان خون، لوسمی، اختلال در سیستم تنفسی، تأخیر در استخوان بندی جنین انسان، صدمه به سیستم تولید مثل انسان، ناباروری، تولید تومورهای غدد لنفاوی و صدمه به کبد است. چندین موسسه از جمله انجمن تحقیقات سرطان دنیا، انجمن حفاظت محیط زیست آمریکا، اداره خدمات بهداشت آمریکا، بنزن را عامل سرطان خون (لوسمی) و دارای درجه سرطان زایی یک معرفی کرده‌اند. دوره پنهانی سرطان خون به طور معمول ۵ تا ۱۵ سال بعد از اولین تماس روی می‌دهد.

منابع

• شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ ۱۳۷۷
• شیمی آلی عملی، نوشتهٔ آرتور آی. وگل، ترجمهٔ علی پورجوادی، عبدالرضاسلاجقه، زهرا وثوق، مرکز نشر دانشگاهی، تاریخ چاپ ۱۳۸۱