میزوپرستول

میزوپرستول

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Cytotec, Misodel
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a689009
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: X (High risk)
روش مصرف دارو	Oral, vaginal, sublingual
کد ATC	A02BB01 G02AD06 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) CA: فقط ℞ UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	extensively absorbed
پیوند پروتئینی	۸۰–۹۰٪ (active metabolite, misoprostol acid)
متابولیسم	Hepatic (extensive to misoprostic acid)
نیمه‌عمر حذف	۲۰–40 minutes
دفع	Urine (80%)
شناسه‌ها
نام آیوپاک Methyl 7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((S,E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoate
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۹۱۲۲-۴۶-۲ Y
پاب‌کم CID	۵۲۸۲۳۸۱
IUPHAR/BPS	۱۹۳۶
دراگ‌بنک	DB00929 Y
کم‌اسپایدر	۴۴۴۵۵۴۱ Y
UNII	0E43V0BB57
KEGG	D00419 Y
ChEMBL	ChEMBL۶۰۶ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020897
ECHA InfoCard	100.190.521
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H38O۵
جرم مولی	382.534 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C1C[C@@H](O)[C@H](/C=C/CC(O)(C)CCCC)[C@H]1CCCCCCC(=O)OC
InChI InChI=1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,۱۸-,۲۰-,۲۲?/m1/s1 Y Key:OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N Y
(صحت‌سنجی)

میزوپروستول (به انگلیسی: Misoprostol) ترکیبی سینتتیک از آنالوگ پروستاگلاندین از نوع E1 است که در پیش‌گیری از زخم معده، در درمان سقط خودبه‌خودی و برای تحریک سقط جنین بکارمی‌رود. میزوپروستول توسط شرکت فایزر و تحت نام تجاری سیتوتک (به انگلیسی: Cytotec) و دیگر نام‌های ژنریک دیگر و در اشکال دارویی قرص، شیاف واژینال و رکتال در دسترس بوده و جزو مهم‌ترین داروهای پرکاربرد است.

موارد مصرف

درمان اولسر پپتیک (بخصوص زخم‌های مرتبط با مصرف NSAID)، سقط خودبخودی، ایجاد زایمان زودرس و سقط جنین.

مکانیسم اثر

میزوپرستول یک آنالوگ پروستاگلاندینE1 است که معتقدند در معده موجب کاهش ترشح اسید و افزایش دفاع مخاطی می‌شود. در رحم یوتروتونیک بوده با انقباض عضلات صاف رحمی و اتساع دهانه رحم عمل می‌کند.

عوارض جانبی

سردرد، تهوع، کرامپ رحمی، دل درد، اسهال، نفخ و تب؛ عوارض جدی نظیر پارگی رحم، اختلالات انعقادی و خونریزی شدید و غیرطبیعی واژینال.

هشدار

برنامه مستند «ریپورت» در شبکه اول تلویزیون آلمان آ.ار.د، در تاریخ ۲۸ اردیبهشت ۱۴۰۰ طی گزارش جامعی نشان داد که در چند ماه گذشته بیش از ۴۰۰ پرونده شکایت شخصی علیه سازندگان و پزشکان تجویز کننده این دارو (با اسم‌های تجاری Cytotec و Misoprostol) تشکیل و توسط وکلای دادگستری به دادستانی‌های مختلف در آلمان ارجاع شده‌اند. پزشکان این دارو را جهت راه‌اندازی یا تسریع زایمان به زنان باردار تجویز کرده‌اند و در نتیجه بیش از ۴۰۰ نوزاد ناقص و علیل (بیشتر با مشکلات سنگین مغری، بخاطر نرسیدن اکسیژن) زاده شده‌اند.

جستارهای وابسته

پروستاگلاندین

لاتانوپروست

مقاله ای در رایطه با میزوپرستول در کتابخانه ملی پزشکی ایالات متحده آمریکا

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷