کربانیون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
کربانیون

کربانیون یون کربنی است که در آن جفت الکترون‌هایی که به اشتراک گذاشته نشده‌اند دیده می‌شود و یون بار منفی دارد. معمولاً در مجموع هشت الکترون ظرفیت در آن دیده می‌شود.[۱] هندسهٔ ساختار کربانیون یک هرم سه بُعدی است. اصولاً کربانیون، باز مزدوج اسید کربن دانسته می‌شود.

R۳C-H + BR۳C + H-B

در رابطهٔ بالا B یک قلیا (باز) است. کربانیون یکی از چندین واکنشگرهای واسطه در شیمی آلی است.

اسیدهای کربن[ویرایش]

هر مولکولی که در آن C-H وجود داشته باشد با از دست دادن یک پروتون می‌تواند کربانیون بسازد درنتیجه هر هیدروکربنی که در آن پیوند C-H وجود دارد می‌تواند یک اسید با مقدار pKa مشخص دانسته شود. متان با مفهوم شناخته شده اش قطعاً یک اسید نیست اما مقدار pKa برآورد شده برای آن ۵۶ است. این رقم را می‌توان با استیک اسید با pKa برابر با ۴٫۷۶ مقایسه کرد. همان فاکتورهایی که پایداری را در کربانیون تعیین می‌کند در pKa اسیدهای کربن هم مؤثر است. این مقدارها را می‌توان برای مقایسهٔ ترکیبات آبی با اسیدهای معمولی هم بدست آورد مانند دی‌متیل سولفواکسید که بیشتر اسید کربن و آنیون اش حل شدنی است یا در حالت گازی موجود است.

نام ساختار شیمیایی هندسهٔ ساتار pKa
متان CH4 Methane-2D-dimensions.svg ~ ۵۶
ان-بوتیل‌لیتیم C4H9Li N-butyllithium-skeletal.png ~ ۵۰
اتان C2H6 Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png ~ ۵۰
Anisole C7H8O Anisol.svg ~ ۴۹
سیکلوپنتان C5H10 Cyclopentane2d.png ~ ۴۵
پروپیلن C3H6 Propylene skeletal.svg ~ ۴۴
بنزن C6H6 Benzol.svg ~ ۴۳
تولوئن C6H5CH3 Toluol.svg ~ ۴۳
دی‌متیل سولفواکسید (CH3)2SO DMSO-2D-dimensions.png ۳۵٫۵
دی‌فنیل‌متان C13H12 Diphenylmethane.png ۳۲٫۳
آنیلین C6H5NH2 Aniline.svg ۳۰٫۶
تری‌فنیل‌متان C19H16 Triphenylmethane.png ۳۰٫۶
زانتن C13H10O Xanthen.svg ۳۰
اتانول C2H5OH Ethanol-2D-skeletal.svg ۲۹٫۸
فنیل‌استیلن C8H6 Phenylacetylene.svg ۲۸٫۸
تیوزانتن C13H10S Thioxanthene.png ۲۸٫۶
استون C3H6O Aceton.svg ۲۶٫۵
استیلن C2H2 Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png ۲۵
Benzoxazole C7H5NO 1,3-benzoxazole numbering.svg ۲۴٫۴
فلوئورن C13H10 Fluorene.png ۲۲٫۶
ایندن C9H8 Indene.png ۲۰٫۱
سیکلوپنتادین C5H6 Cyclopentadiene.png ۱۸
مالونونیتریل C3H2N2 Malononitrile.png ۱۱٫۲
هیدروژن سیانید HCN Hydrogen-cyanide-2D.svg ۹٫۲
استیل استوناتو(acac) C5H8O2 AcacH.png ۸٫۹۵
دیمدون C8H12O2 Dimedone.png ۵٫۲۳
اسید ملدرام C6H8O4 Meldrum's acid.png ۴٫۹۷
استیک اسید CH3COOH Acetic-acid-2D-skeletal.svg ۴٫۷۶
باربیتوریک اسید C4H2O3(NH)2 Barbituric acid.png ۴٫۰۱
تری‌نیترومتان HC(NO2)3 Trinitromethane.svg ۰٫۱۷
فولمینیک اسید HCNO Fulminsäure.png -۱٫۰۷
کربوران اسید HCHB11Cl11 Carborane-acid-3D-balls.png
Table 1. Carbon acid acidities in ثابت تفکیک اسیدی in دی‌متیل سولفواکسید[۲]. Reference acids in bold.

در این جدول، با شروع از متان، خاصیت اسیدی هنگامی افزایش می‌یابد که:

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Organic Chemistry - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd
  2. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution Frederick G. Bordwell اکونتس آو کمیکال ریسرچ; 1988; 21(12) pp 456 - 463; نشانگر دیجیتالی شی:10.1021/ar00156a004