کربانیون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
کربانیون

کربانیون یون کربنی است که در آن جفت الکترون‌هایی که به اشتراک گذاشته نشده‌اند دیده می‌شود و یون بار منفی دارد. معمولاً در مجموع هشت الکترون ظرفیت در آن دیده می‌شود.[۱] هندسهٔ ساختار کربانیون یک هرم سه بُعدی است. اصولاً کربانیون، باز مزدوج اسید کربن دانسته می‌شود.

R۳C-H + BR۳C + H-B

در رابطهٔ بالا B یک قلیا (باز) است. کربانیون یکی از چندین واکنشگرهای واسطه در شیمی آلی است.

اسیدهای کربن[ویرایش]

هر مولکولی که در آن C-H وجود داشته باشد با از دست دادن یک پروتون می‌تواند کربانیون بسازد درنتیجه هر هیدروکربنی که در آن پیوند C-H وجود دارد می‌تواند یک اسید با مقدار pKa مشخص دانسته شود. متان با مفهوم شناخته شده اش قطعاً یک اسید نیست اما مقدار pKa برآورد شده برای آن ۵۶ است. این رقم را می‌توان با استیک اسید با pKa برابر با ۴٫۷۶ مقایسه کرد. همان فاکتورهایی که پایداری را در کربانیون تعیین می‌کند در pKa اسیدهای کربن هم موثر است. این مقدارها را می‌توان برای مقایسهٔ ترکیبات آبی با اسیدهای معمولی هم بدست آورد مانند دی‌متیل سولفواکسید که بیشتر اسید کربن و آنیون اش حل شدنی است یا در حالت گازی موجود است.

نام ساختار شیمیایی هندسهٔ ساتار pKa
متان CH۴ Methane-2D-dimensions.svg ~ ۵۶
ان-بوتیل‌لیتیم C۴H۹Li N-butyllithium-skeletal.png ~ ۵۰
اتان C۲H۶ Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png ~ ۵۰
Anisole C۷H۸O Anisol.svg ~ ۴۹
سیکلوپنتان C۵H۱۰ Cyclopentane2d.png ~ ۴۵
پروپیلن C۳H۶ Propylene skeletal.svg ~ ۴۴
بنزن C۶H۶ Benzol.svg ~ ۴۳
تولوئن C۶H۵CH۳ Toluol.svg ~ ۴۳
دی‌متیل سولفواکسید (CH۳)۲SO DMSO-2D-dimensions.png ۳۵٫۵
دی‌فنیل‌متان C۱۳H۱۲ Diphenylmethane.png ۳۲٫۳
آنیلین C۶H۵NH۲ Aniline.svg ۳۰٫۶
تری‌فنیل‌متان C۱۹H۱۶ Triphenylmethane.png ۳۰٫۶
زانتن C۱۳H۱۰O Xanthen.svg ۳۰
اتانول C۲H۵OH Ethanol-2D-skeletal.svg ۲۹٫۸
فنیل‌استیلن C۸H۶ Phenylacetylene.svg ۲۸٫۸
تیوزانتن C۱۳H۱۰S Thioxanthene.png ۲۸٫۶
استون C۳H۶O Aceton.svg ۲۶٫۵
استیلن C۲H۲ Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png ۲۵
Benzoxazole C۷H۵NO 1,3-benzoxazole numbering.svg ۲۴٫۴
فلوئورن C۱۳H۱۰ Fluorene.png ۲۲٫۶
ایندن C۹H۸ Indene.png ۲۰٫۱
سیکلوپنتادین C۵H۶ Cyclopentadiene.png ۱۸
مالونونیتریل C۳H۲N۲ Malononitrile.png ۱۱٫۲
هیدروژن سیانید HCN Hydrogen-cyanide-2D.svg ۹٫۲
اک‌اک C۵H۸O۲ AcacH.png ۸٫۹۵
دیمدون C۸H۱۲O۲ Dimedone.png ۵٫۲۳
اسید ملدرام C۶H۸O۴ Meldrum's acid.png ۴٫۹۷
استیک اسید CH۳COOH Acetic-acid-2D-skeletal.svg ۴٫۷۶
باربیتوریک اسید C۴H۲O۳(NH)۲ Barbituric acid.png ۴٫۰۱
تری‌نیترومتان HC(NO۲)۳ Trinitromethane.svg ۰٫۱۷
فولمینیک اسید HCNO Fulminsäure.png -۱٫۰۷
کربوران اسید HCHB۱۱Cl۱۱ Carborane-acid-3D-balls.png
Table 1. Carbon acid acidities in ثابت تفکیک اسیدی in دی‌متیل سولفواکسید[۲]. Reference acids in bold.

در این جدول، با شروع از متان، خاصیت اسیدی هنگامی افزایش می‌یابد که:

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Organic Chemistry - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd
  2. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution Frederick G. Bordwell اکونتس آو کمیکال ریسرچ; 1988; 21(12) pp 456 - 463; نشانگر دیجیتالی شی:10.1021/ar00156a004