واکنش آب‌گیری

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

در شیمی، واکنش آب‌گیری به واکنشی گفته می‌شود که طی آن خروج آب از مولکول یا یون واکنش دهنده رخ دهد. واکنشهای آب‌گیری، فرایندهایی متداول در شیمی محسوب می‌شوند و به واکنش معکوس آن واکنش آب‌دهی گفته می‌شود. عوامل متداولی که به‌عنوان عامل آب‌گیری یا جاذب رطوبت به‌خصوص در سنتز آلی به کار می‌روند، عبارت‌اند از سولفوریک اسید و آلومینیوم اکسید. نیاز به گرم کردن مخلوط واکنش، از مشخصه‌های اغلب واکنش‌های آب‌گیری است.

انواع واکنش‌های آب‌گیری

نمونه کلاسیک یک واکنش آب‌گیری، واکنش استری شدن فیشر است که شامل واکنش یک اسید کربوکسیلیک با یک الکل در حضور یک عامل آب‌گیر است:

RCO2H + R′OH در تعادل است با RCO2R′ + H2O

انواع واکنشهای آب‌گیری
واکنش معادله عمومی مثال‌ها
تبدیل دو الکل به یک اتر (تعویض) 2R–OH → R–O–R + H2O
تبدیل یک اسید و یک الکل به یک استر (استری شدن فیشر-اسپیر) R−COOH + R'−OH → R−COO−R '+ H2O
استری فیشر-اسپیر
تبدیل یک الکل به یک آلکن ( حذف) R –CH2-CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O تبدیل گلیسرول به آکرولئین:[۱]
واکنش حذف گلیسرول 2 آکرولئین

یا واکنش آب‌گیری از یک ۲-متیل-۱-سیکلوهگزانول و تبدیل آن به یک ۱-متیل سیکلو هگزن [۲]، با استفاده از یک سولفوران مارتین به عنوان عامل آب‌گیر:[۳]

کم آبی 1-متیل-2-سیکلوهگزانول

تبدیل اتانول به اتیلن: [۴]

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

تبدیل دو اسید کربوکسیلیک به یک اسید انیدرید 2RCOOH → (RCO)2O + H2O تولید یک دی‌فنیک انیدرید، یک انیدرید حلقوی با کمک آب‌گیری درون مولکولی:
تولید دی‌فنیک انیدرید
تبدیل یک آمید به یک نیتریل RCONH2 → R–CN + H2O تولید ۲-کلرونیکوتینونیتریل از طریق آب‌گیری گروه آمید با کمک فسفریل کلرید از ماده اولیه نیکوتین‌آمید:
تبدیل نیکوتین‌آمید به ۲-کلرونیکوتینونیتریل
بازآرایی دی‌انول - بنزن بازآرایی دی‌انون-بنزن:[۵] [۶]
تنظیم مجدد بنزن دیانول

منابع

  1. "Acrolein", Org. Synth.
  2. J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Bibcode:2011JChEd..88.1141F. doi:10.1021/ed900049b.
  3. Roden, Brian A. (2001). "Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd409.
  4. Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
  5. H. Plieninger; Gunda Keilich (1956). "Die Dienol-Benzol-Umlagerung" [The dienol-benzene rearrangement]. Angew. Chem. (به German). 68 (19): 618. doi:10.1002/ange.19560681914.
  6. Margaret Jevnik Gentles; Jane B. Moss; Hershel L. Herzog; E. B. Hershberg (1958). "The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione". J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.