پرش به محتوا

واکنش آب‌گیری

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

در شیمی، واکنش آب‌زدایی[۱] یا واکنش آب‌گیری به واکنشی گفته می‌شود که طی آن خروج آب از مولکول یا یون واکنش دهنده رخ دهد. واکنشهای آب‌گیری، فرایندهایی متداول در شیمی محسوب می‌شوند و به واکنش معکوس آن واکنش آب‌دهی گفته می‌شود. عوامل متداولی که به‌عنوان عامل آب‌گیری یا جاذب رطوبت به‌خصوص در سنتز آلی به کار می‌روند، عبارت‌اند از سولفوریک اسید و آلومینیوم اکسید. نیاز به گرم کردن مخلوط واکنش، از مشخصه‌های اغلب واکنش‌های آب‌گیری است.

انواع واکنش‌های آب‌گیری

[ویرایش]

نمونه کلاسیک یک واکنش آب‌گیری، واکنش استری شدن فیشر است که شامل واکنش یک اسید کربوکسیلیک با یک الکل در حضور یک عامل آب‌گیر است:

RCO2H + R′OH در تعادل است با RCO2R′ + H2O

انواع واکنشهای آب‌گیری
واکنش معادله عمومی مثال‌ها
تبدیل دو الکل به یک اتر (تعویض) 2R–OH → R–O–R + H2O
تبدیل یک اسید و یک الکل به یک استر (استری شدن فیشر-اسپیر) R−COOH + R'−OH → R−COO−R '+ H2O
استری فیشر-اسپیر
استری فیشر-اسپیر
تبدیل یک الکل به یک آلکن ( حذف) R –CH2-CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O تبدیل گلیسرول به آکرولئین:[۲]
واکنش حذف گلیسرول 2 آکرولئین
واکنش حذف گلیسرول 2 آکرولئین

یا واکنش آب‌گیری از یک ۲-متیل-۱-سیکلوهگزانول و تبدیل آن به یک ۱-متیل سیکلو هگزن [۳]، با استفاده از یک سولفوران مارتین به عنوان عامل آب‌گیر:[۴]

کم آبی 1-متیل-2-سیکلوهگزانول
کم آبی 1-متیل-2-سیکلوهگزانول

تبدیل اتانول به اتیلن: [۵]

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

تبدیل دو اسید کربوکسیلیک به یک اسید انیدرید 2RCOOH → (RCO)2O + H2O تولید یک دی‌فنیک انیدرید، یک انیدرید حلقوی با کمک آب‌گیری درون مولکولی:
تولید دی‌فنیک انیدرید
تولید دی‌فنیک انیدرید
تبدیل یک آمید به یک نیتریل RCONH2 → R–CN + H2O تولید ۲-کلرونیکوتینونیتریل از طریق آب‌گیری گروه آمید با کمک فسفریل کلرید از ماده اولیه نیکوتین‌آمید:
تبدیل نیکوتین‌آمید به ۲-کلرونیکوتینونیتریل
تبدیل نیکوتین‌آمید به ۲-کلرونیکوتینونیتریل
بازآرایی دی‌انول - بنزن بازآرایی دی‌انون-بنزن:[۶] [۷]
تنظیم مجدد بنزن دیانول
تنظیم مجدد بنزن دیانول

منابع

[ویرایش]
  1. «آب‌زدایی» [شیمی] هم‌ارزِ «dehydration»؛ منبع: گروه واژه‌گزینی. دفتر اول. فرهنگ واژه‌های مصوب فرهنگستان. تهران: انتشارات فرهنگستان زبان و ادب فارسی. شابک ۹۶۴-۷۵۳۱-۳۱-۱ (ذیل سرواژهٔ آب‌زدایی)
  2. "Acrolein", Org. Synth.
  3. J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Bibcode:2011JChEd..88.1141F. doi:10.1021/ed900049b.
  4. Roden, Brian A. (2001). "Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd409.
  5. Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
  6. H. Plieninger; Gunda Keilich (1956). "Die Dienol-Benzol-Umlagerung" [The dienol-benzene rearrangement]. Angew. Chem. (به آلمانی). 68 (19): 618. doi:10.1002/ange.19560681914.
  7. Margaret Jevnik Gentles; Jane B. Moss; Hershel L. Herzog; E. B. Hershberg (1958). "The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione". J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.