میرسن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
Myrcene[۱]
Beta-myrcene, skeletal formula
Beta-myrcene, ball-and-stick model
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 123-35-3 ✔Y
پاب‌کم 31253
کم‌اسپایدر 28993 ✔Y
KEGG C06074 ✔Y
ChEBI CHEBI:17221 N
ChEMBL CHEMBL455491 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • CC(=CCCC(=C)C=C)C

  • InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 ✔Y
    Key: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
    Key: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYAT

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H16
جرم مولی ۱۳۶٫۲۳ g mol−1
چگالی 0.794 g/cm3
دمای ذوب <-10 °C
دمای جوش 166-168 °C[۲]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

میرسن (به انگلیسی: Myrcene) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۳۱۲۵۳ است.میرسن یا β-میرسن ، هیدروکربن طبیعی آلکن است. دقیق تر به عنوان یک مونوترپ طبقه بندی می شود. مونوترپن ها دیمرهای پیش سازهای ایزوپروئید هستند و میرسن جز component قابل توجهی از روغن اساسی چندین گیاه از جمله خلیج ، شاهدانه و رازک است(3و4). این ماده عمدتاً به صورت نیمه مصنوعی از میرشیا تولید می شود که از آن نام گرفته است. این یک واسطه اصلی در تولید چندین عطر است. α-Myrcene نام ایزومر ساختاری 2-متیل-6-متیلن-1،7-اکتادین است که در طبیعت یافت نشده است و کاربرد کمی دارد. (بر اساس مطالعه ای در سال 2009) [3]

بسیاری از گیاهان دیگر حاوی میرسن هستند که گاهی اوقات به مقدار قابل توجهی است. [3] برخی از این موارد شامل حشیش ، [7] رازک ، Houttuynia ، علف لیمو ، انبه ، Myrcia ، Verbena ، درخت خلیج غرب هند و هل است.(8)

میرسن توسط تجزیه در اثر حرارت (400 درجه سانتیگراد) β-pinene تولید می شود که از سقز بدست می آید. [3] بندرت از گیاهان به دست می آید. [5].

ترپن ها به طور طبیعی از کم آبی ترپنول جرانیول بوجود می آیند. گیاهان از طریق ژنتیل پیرو فسفات (GPP) میرسن را بیوسنتز می کنند. مسیر میوالونات به پیش سازهای دی متیلآلیل پیرو فسفات (شکل 1 الف) و ایزوپنتنیل پیرو فسفات می دهد (شکل 1b). این دو پیش ماده با هم ترکیب شده و GPP تولید می کنند (شکل 1c) ، که سپس به لینال پیرو فسفات ایزومر می شود (شکل 1d). بازآرایی و آزادسازی پیرو فسفات (OPP) ، و تشکیل پیوند دوگانه باعث ایجاد محصول میرسن می شود (شکل 1e). [6]


در واقع:

در اصل می توان آن را از هر تعداد گیاه ، به عنوان مثال ، آویشن وحشی ، که برگهای آن حاوی 40 درصد وزن میرسن است ، استخراج کرد. بسیاری از گیاهان دیگر حاوی میرسن هستند که گاهی اوقات به مقدار قابل توجهی است. [3] برخی از این موارد شامل حشیش ، [7] رازک ، Houttuynia ، علف لیمو ، انبه ، Myrcia ، Verbena ، درخت خلیج غرب هند و هل است. [8]

از بین چندین ترپن استخراج شده از Humulus lupulus (رازک) ، بزرگترین کسر مونوترپن ها β-myrcene است. یک مطالعه سوئیسی در مورد ترکیبات شیمیایی رایحه گیاه Cannabis sativa نشان داد که β-myrcene بین 29.4٪ تا 65.8٪ روغن اساسی مقطر بخار را برای مجموعه فیبرها و سویه های دارویی آزمایش شده تشکیل می دهد. [9] علاوه بر این ، تصور می شود که میرسن ترپن غالب موجود در ارقام مدرن شاهدانه در آمریکای شمالی است [10] جالب توجه است ، نشان داده شده است که اکسیداسیون عکس از میرسن ، مولکول را به یک ترپن جدید معروف به "هاشیشن" تغییر می دهد که به دلیل فراوانی آن نامگذاری شده است در حشیش. [11]

استفاده در صنایع عطر و طعم

میرسن ماده میانی مهمی است که در صنعت عطرسازی مورد استفاده قرار می گیرد. بوی مطبوعی دارد اما به ندرت مستقیماً مورد استفاده قرار می گیرد. [3] همچنین در هوا ناپایدار است و تمایل به پلیمری شدن دارد. نمونه ها با افزودن آلکیل فنل یا توکوفرول تثبیت می شوند. بنابراین از این ماده به عنوان واسطه برای تهیه مواد شیمیایی معطر و طعم دهنده مانند منتول ، سیترال ، سیترونلول ، سیترونللال ، ژرانیول ، نرول و لینالول بسیار ارزش بیشتری برخوردار است. میرسن از طریق هیدروامیناسیون 1،3-دین توسط دی متیل آمین و به دنبال آن هیدرولیز و حذف آمین توسط کاتالیزور پالادیوم به میرسنول ، عطر دیگری که در اسطوخودوس یافت می شود ، تبدیل می شود ، تبدیل می شود. [12]

میرسن و میرسنول هر دو تحت واکنشهای Diels-Alder با چندین دینوفیل مانند آکرولین قرار می گیرند تا مشتقات سیکلوهگزن را که از جمله مواد معطر مفید نیز هستند بوجود آورند، مانند لیرال [2]

از اکتبر 2018 ، FDA آمریکا مجوز استفاده از میرسن را به عنوان ماده ای طعم دهنده مصنوعی برای استفاده در غذا ، بدون توجه به موضع مداوم خود مبنی بر اینکه این ماده در شرایط استفاده مورد نظر خطری برای سلامت عمومی ندارد ، پس گرفت. [15]

سلامت و امنیت

در تاریخ 24/3/2015 ، بتا میرسن به لیست مواد شیمیایی Prop 65 که در ایالت کالیفرنیا شناخته شده و باعث ایجاد سرطان یا آسیب باروری می شود ، اضافه شد. [16]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Merck Index, 11th Edition, 6243
  2. Ullmann