مولکول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
فارسیBahasa Indonesia
نمایش سه‌بعدی (چپ و مرکز) و دو بعدی (راست) از مولکول استون

مولکول یا ملکول، کوچک‌ترین ذرهٔ یک مادهٔ شیمیایی خالص است که ویژگی‌های آن ماده را دارد. یک مولکول از دو یا چند اتم تشکیل شده که با پیوند شیمیایی به هم متصلند. البته مولکول بعضی عناصر (همچون گازهای بی‌اثر) تنها از یک اتم تشکیل شده‌است.

اتم‌های یک مولکول می‌تواند از یک نوع باشد و هم می‌تواند از چند نوع باشد.

نسبت اتم‌ها در یک مولکول خاص همیشه ثابت است. برای مثال در مولکول آب نسبت اتم‌های هیدروژن به اکسیژن همیشه ۲ است. تعداد اتم‌های موجود در یک مولکول به وسیلهٔ فرمول شیمیایی آن نشان داده می‌شود. البته باید توجه داشت که فرمول شیمیایی به تنهایی نشان دهندهٔ ویژگی‌های ماده نیست. ممکن است دو ماده فرمول شیمیایی یکسانی داشته باشند، اما ویژگی‌های آنها کاملاً متفاوت باشد. برای مثال اتانول و دی‌متیل اتر فرمول شیمیایی یکسان اما خواص شیمیایی متفاوت دارند. به این مواد ایزومر گفته می‌شود.

مولکول[ویرایش]

یک مولکول، مجموعه‌ای از اتم‌های یک مادهٔ مشخص دارای فرمول شیمیایی است. کلمهٔ مولکول از زبان لاتین گرفته شده و به معنی تودهٔ کوچکی از مواد می‌باشد. برای مثال مولکول متان(CH۴) از یک اتم کربن و چهار اتم هیدروژن تشکیل شده‌است یایک مولکول آب از یک اتم اکسیژن و دو اتم هیدروژن تشکیل شده‌است.

یک مولکول ذره‌ای است که دارای قابلیت حرکت و مستعد دادن واکنش شیمیایی با مواد دیگر است، در حالی که اتم از ذرات کوچک ثابت‌تری تشکیل شده و جابجایی آنها نیازمند انرژی بسیار زیادی است که برای انجام واکنش‌های هسته‌ای ضروری است.

خاصیت مولکول‌ها[ویرایش]

مولکول‌های یک ماده در حال جنبش و حرکت دایمی هستند. این جنبش مولکول‌ها حرکت براونی نام دارد که برای اولین بار توسط روبرت براون در سال ۱۸۲۱میلادی کشف شده‌است. وقتی ماده به شکل گاز است مولکول‌ها دارای جنبش بسیار زیاد هستند و فضای بین مولکولها زیاد است. در حالت مایع فضای بین مولکولی کمتر و جنبش مولکول‌ها نیز کمتر است. در حالت جامد مولکول‌ها به صورت منظم چیده شده‌اند و دارای چرخش به دور یک فضای مشخص هستند. دمای یک ماده نشانگر میزان جنبش مولکول‌های آن ماده است.

نیروی واندروالسی نیروی ضعیفی‌ست که عامل جاذبه بین مولکول‌هاست.

ماکرومولکول‌ها[ویرایش]

مولکولهایی که دارای اندازهٔ خیلی بزرگ هستند و حداقل از چندین هزار اتم تشکیل شده‌اند: مثل پروتئین‌ها، اسیدهای نوکلئیک و کربوهیدراتها

ترکیبات غیر مولکولی[ویرایش]

شامل دو دستهٔ بزرگ هستند: ترکیبات فلزی و یونی

فلزات[ویرایش]

فلزات از دسته‌ای از اتم‌های مرتبط با هم تشکیل شده که دارای پیوند فلزی باشند.

ترکیبات یونی[ویرایش]

ترکیبات یونی مجموعه‌ای از اتم‌های دارای پیوند یونی می‌باشند.


Citra mikroskop gaya atom (AFM) molekul perilenatetrakarboksilat dianhidrida (PTCDA), yang mengandung gugus karbon cincin lima.[1]
Citra mikroskop penerowongan payaran molekul pentasena, yang mengandung rantai lurus dari karbon cincin lima.[2]
Citra AFM 1,5,9-triokso-13-azatriangulena beserta struktur kimianya.[3]

Sebuah molekul adalah gugusan yang secara elektris netral yang tersusun dari dua atau lebih atom yang saling berikatan melalui ikatan kimia.[4][5][6][7][8] Molekul dibedakan dari ion berdasarkan ketiadaan muatan listrik. Namun, dalam fisika kuantum, kimia organik, dan biokimia, istilah molekul sering digunakan dengan agak longgar, juga digunakan untuk ion poliatomik.

Dalam teori kinetika gas, istilah molekul sering digunakan untuk partikel gas apapun tanpa memperdulikan komposisinya. Menurut definisi ini, atom gas mulia dianggap sebagai molekul sebagai molekul monoatomik.[9]

Suatu molekul dapat homonuklir, yaitu, mengandung atom-atom dari satu unsur kimia, misalnya oksigen (O2); atau dapat pula berupa heteronuklir, suatu senyawa kimia yang tersusun dari lebih dari satu unsur, misalnya air (H2O). Atom dan kompleks yang terhubung melalui ikatan non kovalen, seperti ikatan hidrogen atau ikatan ionik, umumnya dianggap sebagai molekul tunggal.[10]

Molekul sebagai komponen materi jamak terdapat dalam zat organik (dan biokimia tentunya). Mereka menyusun sebagian besar samudera dan atmosfer. Namun, mayoritas zat padat yang kita kenal di Bumi, termasuk sebagian besar mineral yang membentuk kerak, mantel, dan inti bumi, mengandung banyak ikatan kimia, tetapi tidak tersusun dari molekul yang dapat diidentifikasi. Selain itu, tidak ada molekul yang khas yang dapat didefinisikan sebagai kristal ionik (garam) dan kristal kovalen (padatan jaringan kovalen, network solid), meskipun ini sering tersusun dari sel unit yang berulang sehingga membentuk bidang (seperti dalam grafena) atau tiga dimensi (seperti intan, kuarsa, atau natrium klorida). Tema struktur sel unit yang berulang juga berlaku untuk sebagian besar fase paling padat dengan ikatan logam, yang artinya bahwa logam padat juga tidak terbuat dari molekul. Dalam kaca (zat padat yang berada dalam keadaan vitreous tak teratur), atom-atom juga dapat disatukan oleh ikatan kimia tanpa adanya molekul definitif apapun, maupun tanpa adanya keterulangan unit yang teratur seperti pada kristal.

Sains molekular

Sains molekul disebut kimia molekular atau fisika molekular, tergantung fokusnya apakah fokus pada kimia atau fisika. Kimia molekular berurusan dengan hukum-hukum yang mengatur interaksi antara molekul yang menghasilkan pembentukan dan pemecahan ikatan kimia, sementara fisika molekular berurusan dengan hukum-hukum yang mengatur struktur dan sifat-sifatnya. Namun pada prakteknya, perbedaan ini tidak tegas. Dalam sains molekular, suatu molekul terdiri dari suatu sistem stabil (keadaan ikatan (en) yang tersusun dari dua atau lebih atom. Ion poliatomik kadang-kadang dapat dianggap sebagai molekul bermuatan listrik. Istilah molekul tak stabil digunakan untuk spesies yang sangat reaktif, yaitu pemasangan jangka pendek (resonansi) elektron dan inti atom, seperti radikal, ion-ion molekul, molekul Rydberg, keadaan transisi, kompleks van der Waals, atau sistem dari tumbukan atom seperti kondensat Bose–Einstein.

Sejarah dan etimologi

Menurut Merriam-Webster dan Online Etymology Dictionary, istilah "molecule" diturunkan dari the bahasa Latin "moles" atau unit kecil massa.

  • Molecule (1794) – "partikel yang teramat halus", dari bahasa Perancis molécule (1678), dari bahasa Neo-Latin molecula, kecil dari bahasa Latin moles "massa, penghalang". Awal maknanya samar-samar; mode kata (digunakan sampai akhir abad 18 hanya dalam bentuk Latin) dapat ditelusuri ke filsafat Descartes.[11][12]

Definisi molekul telah berkembang seiring peningkatan pengetahuan tentang struktur molekul. Definisi sebelumnya kurang tepat, mendefinisikan molekul sebagai "partikel terkecil dari zat kimia murni yang masih mempertahankan komposisi dan sifat kimianya".[13] Definisi ini sering terpatahkan karena banyak zat dalam pengalaman biasa, seperti batuan, garam, dan logam, terdiri dari jaringan kristal besar dari atom atau ion yang berikatan secara kimia, namun tidak terbuat dari molekul diskrit.

Ikatan

Molekul disatukan oleh ikatan kovalen atau ikatan ion. Beberapa jenis unsur nonlogam hanya ada sebagai molekul di lingkungan. Sebagai contoh, hidrogen hanya ada sebagai molekul hidrogen. Sebuah molekul senyawa terbuat dari dua unsur atau lebih.[14]

Kovalen

Pembentukan ikatan kovalen H2 (kanan) di mana dua atom hidrogen berbagi dua elektron.

Ikatan kovalen adalah ikatan kimia yang melibatkan pembagian pasangan elektron di antara atom. Pasangan elektron ini disebut pasangan bersama atau pasangan ikatan, dan keseimbangan stabil dari gaya tarik dan tolak antar atom, ketika mereka berbagi elektron, disebut ikatan kovalen.[15]

Ionik

Natrium dan fluor yang sedang mengalami reaksi redoks membentuk natrium fluorida. Natrium kehilangan elektron terluarnya untuk memperoleh konfigurasi elektron stabilnya, dan elektron ini memasuki atom fluor secara eksotermal.

Ikatan ionik adalah sejenis ikatan kimia yang melibatkan daya tarik elektrostatik antara ion dengan muatan berlawanan, dan merupakan interaksi utama yang terjadi pada senyawa ionik. Ion adalah atom yang telah kehilangan satu atau lebih elektron (disebut kation) dan atom yang telah mendapatkan satu atau lebih elektron (disebut anion).[16] Transfer elektron ini disebut elektrovalensi yang merupakan lawan dari kovalensi. Dalam kasus yang paling sederhana, kation adalah atom logam dan anion adalah atom nonlogam, namun ion ini bisa menjadi lebih rumit, misalnya, ion molekuler seperti NH+4 atau SO2−4. Sederhananya, ikatan ionik adalah transfer elektron dari logam ke nonlogam agar kedua atom mendapatkan kelopak valensi yang terisi penuh.

Ukuran molekul

Kebanyakan molekul terlalu kecil untuk dilihat dengan mata telanjang, tapi terdapat pengecualian. DNA, sebuah makromolekul, dapat mencapai ukuran makroskopis, seperti kebanyakan molekul polimer. Molekul yang biasa digunakan sebagai blok pembangun untuk sintesis organik memiliki dimensi beberapa angstrom (Å) sampai beberapa ratus Å, atau sekitar seper satu miliar meter. Molekul tunggal biasanya tidak dapat diamati oleh cahaya (seperti disebutkan di atas), namun molekul kecil dan bahkan kerangka atom dapat ditelusuri dalam beberapa keadaan dengan menggunakan mikroskop gaya atom. Beberapa molekul terbesar adalah makromolekul atau supermolekul.

Molekul terkecil adalah hidrogen diatomik (H2), dengan panjang ikatan 0,74 Å.[17]

Jari-jari molekul efektif adalah ukuran yang ditunjukkan molekul dalam larutan.[18][19] Tabel permselektivitas berbagai zat (en) berisi contoh-contoh ini.

Rumus molekul

Jenis rumus kimia

Rumus kimia untuk molekul menggunakan satu baris simbol unsur kimia, angka, dan terkadang juga simbol lainnya, seperti tanda kurung, tanda hubung (dash), tanda kurung siku, dan tanda plus (+) dan minus (−). Ini terbatas pada satu baris tipografi simbol, yang mungkin mencakup subskrip dan superskrip.

Rumus empiris senyawa adalah jenis rumus kimia yang sangat sederhana.[20] Ini adalah rasio bilangan bulat paling sederhana dari unsur kimia pembentuknya.[21] Sebagai contoh, air selalu terdiri dari rasio 2:1 atom hidrogen terhadap atom oksigen, dan etil alkohol atau etanol selalu terdiri dari karbon, hidrogen, dan oksigen dalam rasio 2:6:1. Namun, ini tidak menentukan jenis molekul secara unik – dimetil eter memiliki rasio yang sama seperti etanol, misalnya. Molekul dengan atom yang sama dalam susunan yang berbeda disebut isomer. Juga karbohidrat, misalnya, memiliki rasio yang sama (karbon:hidrogen:oksigen = 1:2:1) (dan dengan demikian rumus empiris yang sama) namun jumlah atom dalam molekulnya berbeda.

Rumus molekul mencerminkan jumlah atom yang tepat yang membentuk molekul dan mengkarakterisasi molekul yang berbeda. Namun isomer yang berbeda dapat memiliki komposisi atom yang sama saat menjadi molekul yang berbeda.

Rumus empiris seringkali sama dengan rumus molekul tapi tidak selalu. Sebagai contoh, molekul asetilena memiliki rumus molekul C2H2, namun rasio unsur yang paling sederhana adalah CH.

Massa molekul dapat dihitung dari rumus kimia dan dinyatakan dalam satuan massa atom konvensional sama dengan 1/12 massa atom karbon-12 (isotop 12C) netral. Untuk padatan jaringan, istilah unit rumus digunakan dalam perhitungan stoikiometri.

Rumus struktur

Representasi 3D (kiri dan tengah) dan 2D (kanan) dari molekul terpenoid atisana.

Untuk molekul dengan struktur 3 dimensi yang rumit, terutama yang melibatkan atom yang terikat pada empat substituen yang berbeda, formula molekul sederhana atau bahkan rumus kimia semi-struktural mungkin tidak cukup untuk menentukan molekul secara lengkap. Dalam kasus ini, mungkin diperlukan jenis formula grafis yang disebut rumus struktur. Rumus struktur pada gilirannya dapat diwakili dengan nama kimia satu dimensi, namun tata nama kimia semacam itu membutuhkan banyak kata dan istilah yang bukan merupakan bagian dari rumus kimia.

Geometri molekul

Struktur dan citra STM molekul dendrimer "sianostar".[22]

Molekul memiliki kesetimbangan geometri—panjang dan sudut ikatan—tetap yang dengannya mereka terus berosilasi melalui gerak vibrasi dan rotasi. Bahan murni terdiri dari molekul dengan struktur geometris rata-rata yang sama. Rumus kimia dan struktur molekul adalah dua faktor penting yang menentukan sifat-sifatnya, terutama reaktivitasnya. Isomer berbagi rumus kimia tapi biasanya memiliki sifat yang sangat berbeda karena strukturnya yang berbeda. Stereoisomer, jenis isomer tertentu, memiliki sifat fisiko-kimia yang sangat mirip dan pada saat bersamaan berbeda aktivitas biokimianya.

Spektroskopi molekuler

Hidrogen dapat dibebaskan dari molekul H2TPP dengan menerapkan tegangan berlebih ke ujung mikroskop penerowongan payaran (STM, a); penghilangan ini mengubah kurva arus-voltase (I-V) dari molekul TPP, yang diukur dengan menggunakan ujung STM yang sama, dari seperti dioda (kurva merah di b) menjadi seperti resistor (kurva hijau). Gambar (c) menunjukkan deretan molekul TPP, H2TPP dan TPP. Saat memindai gambar (d), kelebihan voltase diterapkan pada H2TPP pada titik hitam, yang secara langsung menghilangkan hidrogen, seperti yang ditunjukkan pada bagian bawah (d) dan gambar hasil pemindaian ulang (e). Manipulasi semacam itu bisa digunakan dalam elektronika molekul tunggal.[23]

Spektroskopi molekuler berhubungan dengan respon (spektrum) molekul yang berinteraksi dengan sinyal probing energi yang diketahui (atau frekuensi, sesuai dengan rumus Planck). Molekul memiliki tingkat energi terkuantisasi yang dapat dianalisis dengan mendeteksi pertukaran energi molekul melalui absorbansi atau emisi.[24] Spektroskopi umumnya tidak mengacu pada studi difraksi di mana partikel seperti neutron, elektron, atau sinar-X energi tinggi yang berinteraksi dengan susunan molekul reguler (seperti dalam kristal).

Spektroskopi gelombang mikro biasanya mengukur perubahan rotasi molekul, dan dapat digunakan untuk mengidentifikasi molekul di luar angkasa. Spektroskopi inframerah mengukur perubahan vibrasi molekul, termasuk stretching, bending atau twisting. Ini biasanya digunakan untuk mengidentifikasi jenis ikatan atau gugus fungsi dalam molekul. Perubahan pengaturan elektron menghasilkan jalur penyerapan atau emisi pada sinar ultraviolet, sinar tampak atau inframerah dekat, dan menghasilkan warna. Spektroskopi resonansi inti sebenarnya mengukur lingkungan inti tertentu dalam molekul, dan dapat digunakan untuk mengkarakterisasi jumlah atom dalam posisi yang berbeda dalam molekul.

Aspek teoretis

Studi tentang molekul melalui fisika molekuler dan kimia teoretis sebagian besar didasarkan pada mekanika kuantum dan sangat penting untuk memahami ikatan kimia. Molekul yang paling sederhana adalah ion-molekul hidrogen, H+2, dan yang paling sederhana dari semua ikatan kimia adalah ikatan satu elektron. H+2 terdiri dari dua proton bermuatan positif dan satu elektron bermuatan negatif, yang berarti bahwa persamaan Schrödinger untuk sistem tersebut dapat dipecahkan lebih mudah karena kurangnya tolakan elektron–elektron. Seiring dengan kepesatan perkembangan komputer digital, solusi pendekatan untuk molekul yang lebih rumit menjadi mungkin dan merupakan salah satu aspek utama dari kimia komputasi.

Ketika mencoba untuk menentukan secara ketat apakah susunan atom cukup stabil untuk dianggap sebagai molekul, IUPAC menyarankan agar "sesuai dengan depresi pada permukaan energi potensial yang cukup dalam untuk membatasi setidaknya satu keadaan vibrasi".[4] Definisi ini tidak bergantung pada sifat interaksi antara atom, namun hanya pada kekuatan interaksi. Sebenarnya, ini termasuk spesies yang terikat lemah yang secara tradisional tidak dianggap sebagai molekul, seperti helium dimer, He2, yang memiliki satu keadaan ikatan vibrasi[25] dan terikat secara longgar sehingga hanya dapat diamati pada suhu yang sangat rendah.

Stabil-tidaknya susunan atom untuk dianggap sebagai molekul secara inheren merupakan definisi operasional. Secara filosofis, oleh karena itu, sebuah molekul bukanlah entitas fundamental (sebaliknya, misalnya, terhadap partikel dasar); sebaliknya, konsep molekul adalah cara kimiawan untuk membuat pernyataan yang berguna tentang kekuatan interaksi skala atom di dunia yang kita amati.

Lihat juga

References

  1. ^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki (2015). "Chemical structure imaging of a single molecule by atomic force microscopy at room temperature". Nature Communications 6: 7766. Bibcode:2015NatCo...6E7766I. PMC 4518281. PMID 26178193. doi:10.1038/ncomms8766. 
  2. ^ Dinca, L. E.; De Marchi, F.; MacLeod, J. M.; Lipton-Duffin, J.; Gatti, R.; Ma, D.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. (2015). "Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene". Nanoscale 7 (7): 3263–9. Bibcode:2015Nanos...7.3263D. PMID 25619890. doi:10.1039/C4NR07057G. 
  3. ^ Hapala, Prokop; Švec, Martin; Stetsovych, Oleksandr; Van Der Heijden, Nadine J.; Ondráček, Martin; Van Der Lit, Joost; Mutombo, Pingo; Swart, Ingmar; Jelínek, Pavel (2016). "Mapping the electrostatic force field of single molecules from high-resolution scanning probe images". Nature Communications 7: 11560. Bibcode:2016NatCo...711560H. PMC 4894979. PMID 27230940. doi:10.1038/ncomms11560. 
  4. ^ a b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Molecule".
  5. ^ Ebbin, Darrell D. (1990). General Chemistry (3rd ed.). Boston: Houghton Mifflin Co. ISBN 0-395-43302-9. 
  6. ^ Brown, T.L.; Kenneth C. Kemp; Theodore L. Brown; Harold Eugene LeMay; Bruce Edward Bursten (2003). Chemistry – the Central Science (9th ed.). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-066997-0. 
  7. ^ Chang, Raymond (1998). Chemistry (6th ed.). New York: McGraw Hill. ISBN 0-07-115221-0. 
  8. ^ Zumdahl, Steven S. (1997). Chemistry (4th ed.). Boston: Houghton Mifflin. ISBN 0-669-41794-7. 
  9. ^ Chandra, Sulekh (2005). Comprehensive Inorganic Chemistry. New Age Publishers. ISBN 81-224-1512-1. 
  10. ^ "Molecule". Encyclopædia Britannica. 22 January 2016. Diakses tanggal 23 February 2016. 
  11. ^ Harper, Douglas. "molecule". Online Etymology Dictionary. Diakses tanggal 2016-02-22. 
  12. ^ "molecule". Merriam-Webster. Diakses tanggal 22 February 2016. 
  13. ^ Molecule Definition (Frostburg State University)
  14. ^ "The Hutchinson unabridged encyclopedia with atlas and weather guide". worldcat.org. Oxford, England. Diakses tanggal 28 February 2016. 
  15. ^ Campbell, Neil A.; Brad Williamson; Robin J. Heyden (2006). Biology: Exploring Life. Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-250882-6. Diakses tanggal 2012-02-05. 
  16. ^ Campbell, Flake C. (2008-01-01). Elements of Metallurgy and Engineering Alloys (dalam bahasa Inggris). ASM International. ISBN 9781615030583. 
  17. ^ Roger L. DeKock; Harry B. Gray; Harry B. Gray (1989). Chemical structure and bonding. University Science Books. p. 199. ISBN 0-935702-61-X. 
  18. ^ Chang RL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM. (1975). "Permselectivity of the glomerular capillary wall: III. Restricted transport of polyanions". Kidney Int. 8 (4): 212–218. PMID 1202253. doi:10.1038/ki.1975.104. 
  19. ^ Chang RL; Ueki IF; Troy JL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM. (1975). "Permselectivity of the glomerular capillary wall to macromolecules. II. Experimental studies in rats using neutral dextran". Biophys J. 15 (9): 887–906. Bibcode:1975BpJ....15..887C. PMC 1334749. PMID 1182263. doi:10.1016/S0006-3495(75)85863-2. 
  20. ^ Wink, Donald J.; Fetzer-Gislason, Sharon; McNicholas, Sheila (2003-03-01). The Practice of Chemistry (dalam bahasa Inggris). Macmillan. ISBN 9780716748717. 
  21. ^ "ChemTeam: Empirical Formula". www.chemteam.info. Diakses tanggal 2017-04-16. 
  22. ^ Hirsch, Brandon E.; Lee, Semin; Qiao, Bo; Chen, Chun-Hsing; McDonald, Kevin P.; Tait, Steven L.; Flood, Amar H. (2014). "Anion-induced dimerization of 5-fold symmetric cyanostars in 3D crystalline solids and 2D self-assembled crystals". Chemical Communications 50 (69): 9827–30. PMID 25080328. doi:10.1039/C4CC03725A. 
  23. ^ Zoldan, V. C.; Faccio, R; Pasa, A. A. (2015). "N and p type character of single molecule diodes". Scientific Reports 5: 8350. Bibcode:2015NatSR...5E8350Z. PMC 4322354. PMID 25666850. doi:10.1038/srep08350. 
  24. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Spectroscopy".
  25. ^ Anderson JB (May 2004). "Comment on "An exact quantum Monte Carlo calculation of the helium-helium intermolecular potential" [J. Chem. Phys. 115, 4546 (2001)]". J Chem Phys 120 (20): 9886–7. Bibcode:2004JChPh.120.9886A. PMID 15268005. doi:10.1063/1.1704638. 

Pranala luar