متوتروکسات

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از متوترکسات)
پرش به ناوبری پرش به جستجو
Methotrexate skeletal.svg
Methotrexate ball-and-stick model.png
نام‌گذاری آیوپاک
(2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid
اطلاعات درمانی
نام تجاری Trexall, Rheumatrex, others[۱]
AHFS/دراگز monograph
مدلاین پلاس a682019
اطلاعات مجوز سازمان غذا و دارو آمریکا:پیوند
ردهٔ بارداری
  • AU: D
  • US: X (منع مصرف)
وضعیت قانونی
روش مصرف دارو By mouth, تزریق وریدی, تزریق ماهیچه‌ای, تزریق زیرجلدی, intrathecal
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی 60% at lower doses, less at higher doses.[۲]
پیوند پروتئینی 35–50% (parent drug),[۲] 91–93% (7-hydroxymethotrexate)[۳]
سوخت و ساز کبد and intracellular[۲]
نیمه‌عمر (داروشناسی) 3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)[۲]
دفع Urine (80–100%), faeces (small amounts)[۲][۳]
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس 59-05-2 YesY
ای‌تی‌سی L01BA01 L04AX03 (WHO)‎
پاب‌کم CID: 126941
IUPHAR/BPS 4815
دراگ‌بنک DB00563 YesY
کم‌اسپایدر 112728 YesY
UNII YL5FZ2Y5U1 YesY
KEGG D00142 YesY
ChEBI CHEBI:44185 YesY
ChEMBL CHEMBL34259 YesY
بانک داده پروتئین ligand ID MTX (PDBe, RCSB PDB)
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی C20H22N8O5
وزن مولکولی 454.44 g/mol
  (بررسی)

متوترکسات (به انگلیسی: Methotrexate)

رده درمانی: داروهای درمان نئوپلاسم، آنتی متابولیت

اشکال دارویی: قرص، آمپول و ویال

موارد مصرف[ویرایش]

سرطان‌هایی با تومورهای از نوع تروفوبلاستیک (کوریوکارسینوم، مول هیداتیدیفرم)، لوسمی لنفوبلاستیک حاد(ALL)، لنفوم، پسوریازیس (شدید)، آرتریت روماتوئید (شدید، مقاوم)، درمان کمکی اُستئوسارکوم، بیماری قارچی نوع میکوزفونگوئید (پیشرفته)، لنفوسارکوم

مکانیسم اثر[ویرایش]

متوترکسات مهارکننده رقابتی تولید فولیک اسید است که با اتصال به آنزیم دی هیدروفولات ردوکتاز(DHFR) از تبدیل دی هیدروفولات (FH۲) به تتراهیدروفولات(FH۴) جلوگیری می‌کند. فولات برای ساخت طبیعی پورین‌ها و پیریمیدین‌ها و در نتیجه ساخت DNA و RNA ضروری است. فولات برای ایفاء نقش خود به عنوان کوفاکتور باید به وسیله آنزیم DHFR به FH۴ تبدیل شود. متوترکسات به آنزیم DHFR اتصال یافته و از تبدیل FH۲ به FH۴جلوگیری می‌کند، در نتیجه، از ساخت پورین و پیریمیدین جلوگیری می‌شود. تمایل متوتروکسات به اتصال به آنزیم DHFR هزار برابر FH۲ است. آنتی متابولیت‌ها در فاز S یا ساخت چرخه سلولی دخالت می‌کنند.

آنتی دوت[ویرایش]

فولیک اسید

عوارض جانبی[ویرایش]

تهوع، استفراغ، نکروز توبولارکلیه، سقط جنین، سیروز، کهیر، خارش، تیرگی پوست (هیپرپیگمانتاسیون)، لکه هاب قرمز رنگ پوستی (راش اریتماتو)، لکه‌های سیاه رنگ پوستی (اکیموز)، ضایعات پسوریازیس (بدتر شدن در اثر آفتاب)، حساسیت به نور.

جستارهای وابسته[ویرایش]

فولیک اسید

منابع[ویرایش]

  1. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام AHFS2016 وارد نشده‌است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ ۲٫۴ "Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Retrieved 12 April 2014. 
  3. ۳٫۰ ۳٫۱ Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T (January 1994). "Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update". Drugs. 47 (1): 25–50. doi:10.2165/00003495-199447010-00003. PMID 7510620. 
  4. "methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary". واژه‌نامه‌های آکسفورد (وبگاه). Retrieved 2016-01-20. 
  5. Merriam-Webster Dictionary methotrexate
  6. "methotrexate". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc. 
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ، ۱۳۸۷