پرش به محتوا

متوترکسات

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
متوتروکسات
داده‌های بالینی
تلفظ‎گوش دهیدi‎/ˌmɛθəˈtrɛkˌseɪt, ˌmiː-, -θoʊ-/‎[۱][۲][۳]
نام‌های تجاریTrexall, Rheumatrex, others[۴]
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682019
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • استرالیا: D
    روش مصرف داروBy mouth, تزریق وریدی، تزریق ماهیچه‌ای، تزریق زیرجلدی، intrathecal
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    داده‌های فارماکوکینتیک
    زیست فراهمی60% at lower doses, less at higher doses.[۵]
    پیوند پروتئینی35–50% (parent drug),[۵] 91–93% (7-hydroxymethotrexate)[۶]
    متابولیسمکبد and intracellular[۵]
    نیمه‌عمر حذف3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)[۵]
    دفعUrine (80–100%), faeces (small amounts)[۵][۶]
    شناسه‌ها
    • (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    IUPHAR/BPS
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    لیگاند بانک داده پروتئین
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.000.376 ویرایش در ویکی‌داده
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC۲۰H۲۲N۸O۵
    جرم مولی454.44 g/mol g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    • O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O
    • InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-۵٬۸،13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 ✔Y
    • Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N ✔Y
      (صحت‌سنجی)

    متوترکسات (به انگلیسی: Methotrexate) که پیش‌تر با نام آمِتُپترین شناخته می‌شد، دارویی شیمی‌درمانی و سرکوب‌کننده سیستم ایمنی است.[۴] این دارو برای درمان سرطان، بیماری‌های خودایمنی و بارداری خارج رحمی به کار می‌رود. از جمله سرطان‌هایی که با متروترکسات درمان می‌شوند می‌توان به سرطان پستان، سرطان خون، سرطان ریه، لنفوم، بیماری تروفوبلاستیک بارداری و استئوسارکوم اشاره کرد. همچنین در درمان بیماری‌های خودایمنی مانند پسوریازیس، آرتریت روماتوئید و بیماری کرون نیز کاربرد دارد. این دارو به صورت خوراکی یا تزریقی تجویز می‌شود.[۴]

    عوارض جانبی رایج آن شامل تهوع، خستگی، تب، افزایش خطر عفونت، کاهش شمار گلبول‌های سفید و زخم‌های دهانی است. عوارض دیگر ممکن است شامل بیماری‌های کبدی و ریوی، لنفوم و بثورات شدید پوستی باشند. افرادی که به‌طور بلندمدت از این دارو استفاده می‌کنند باید به‌طور منظم از نظر بروز عوارض بررسی شوند. مصرف آن در دوران شیردهی ایمن نیست و در افراد مبتلا به مشکلات کلیوی ممکن است نیاز به کاهش دوز باشد. مکانیسم اثر متروترکسات از طریق مهار استفاده بدن از اسید فولیک است.[۴]

    متروترکسات نخستین بار در سال ۱۹۴۷ ساخته شد و در ابتدا به‌عنوان درمانی برای سرطان معرفی شد، زیرا نسبت به درمان‌های موجود در آن زمان سمیت کمتری داشت.[۷] در سال ۱۹۵۶، این دارو نخستین درمان موفق برای سرطان متاستاتیک را فراهم کرد.[۸]متروترکسات در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد[۹] و به‌صورت داروی ژنریک نیز در دسترس است. در سال ۲۰۲۳، این دارو با بیش از ۴ میلیون نسخه، در رتبه ۱۳۰ پرمصرف‌ترین داروهای تجویزی در ایالات متحده قرار داشت.[۱۰][۱۱]

    موارد مصرف

    [ویرایش]

    سرطان‌هایی با تومورهای از نوع تروفوبلاستیک (کوریوکارسینوم، مول هیداتیدیفرم)، لوسمی لنفوبلاستیک حاد (ALL)، لنفوم، پسوریازیس (شدید)، آرتریت روماتوئید (شدید، مقاوم)، آرتریت پسوریازیس، درمان کمکی اُستئوسارکوم، بیماری قارچی نوع میکوزفونگوئید (پیشرفته)، لنفوسارکوم، حاملگی خارج از رحم

    مکانیسم اثر

    [ویرایش]
    متوترکسات

    متوترکسات مهارکننده رقابتی تولید فولیک اسید است که با اتصال به آنزیم دی هیدروفولات ردوکتاز (DHFR) از تبدیل دی هیدروفولات (FH۲) به تتراهیدروفولات (FH۴) جلوگیری می‌کند. فولات برای ساخت طبیعی پورین‌ها و پیریمیدین‌ها و در نتیجه ساخت DNA و RNA ضروری است. فولات برای ایفاء نقش خود به عنوان کوفاکتور باید به وسیله آنزیم DHFR به FH۴ تبدیل شود. متوترکسات به آنزیم DHFR اتصال یافته و از تبدیل FH۲ به FH۴ جلوگیری می‌کند، در نتیجه، از ساخت پورین و پیریمیدین جلوگیری می‌شود. تمایل متوتروکسات به اتصال به آنزیم DHFR هزار برابر FH۲ است. آنتی متابولیت‌ها در فاز S یا ساخت چرخه سلولی دخالت می‌کنند.

    عوارض جانبی

    [ویرایش]

    تهوع، استفراغ، نکروز توبولارکلیه، سقط جنین، سیروز، کهیر، خارش، تیرگی پوست (هیپرپیگمانتاسیون)، لکه‌های قرمز رنگ پوستی (راش اریتماتو)، لکه‌های سیاه رنگ پوستی (اکیموز)، ضایعات پسوریازیس (بدتر شدن در اثر آفتاب)، حساسیت به نور، کم خونی مگالوبلاستیک. اسهال خونی و دل پیچه شدید.

    جستارهای وابسته

    [ویرایش]

    منابع

    [ویرایش]
    1. ↑ "methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary". واژه‌نامه‌های آکسفورد (وبگاه). Archived from the original on 4 December 2015. Retrieved 2016-01-20.
    2. ↑ «methotrexate» در مریام-وبستر
    3. ↑ "methotrexate". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
    4. 1 2 3 4 "Methotrexate". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 8 October 2016. Retrieved 22 August 2016.
    5. 1 2 3 4 5 "Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Retrieved 12 April 2014.
    6. 1 2 Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T (January 1994). "Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update". Drugs. 47 (1): 25–50. doi:10.2165/00003495-199447010-00003. PMID 7510620.
    7. ↑ Sneader W (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. p. 251. ISBN 978-0-470-01552-0. Archived from the original on 16 February 2017.
    8. ↑ "Today's anti-cancer tools are ever better wielded". The Economist. 14 September 2017. Retrieved 16 September 2017.
    9. ↑ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
    10. ↑ "Top 300 of 2023". ClinCalc. Archived from the original on 12 August 2025. Retrieved 12 August 2025.
    11. ↑ "Methotrexate Drug Usage Statistics, United States, 2013 - 2023". ClinCalc. Retrieved 18 August 2025.
    • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
    برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=متوترکسات&oldid=43009074»