تیازولین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
تیازولین
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۰۴-۷۹-۰ (۲٬۳) ✔Y, ۲۴۵۷۶-۵۵-۴ (۲٬۵) N, ۵۰۴-۷۹-۰ (۴٬۵) N
پاب‌کم ۱۵۱۴۲۴ (۲٬۳), ۱۵۱۹۴۶۵۴ (۲٬۵), ۱۲۰۲۶۹ (۴٬۵)
کم‌اسپایدر ۱۳۳۴۵۶ (۲٬۳), ۱۰۵۴۱۴۶۷ (۲٬۵), ۱۰۷۳۶۸ (۴٬۵)
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
Image 3
  • C1=CSCN1 (۲٬۳)


    C1=NCSC1 (۲٬۵)


    C1CSC=N1 (۴٬۵)

خصوصیات
فرمول مولکولی C۳H۵N۱S۱
جرم مولی ۸۷٫۱۴ g mol−1
شکل ظاهری مایع بی رنگ
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

تیازولین‌ها (یا دی‌هیدروتیازول‌ها) گروهی از ایزومرهای ترکیبات هتروسیکلیک ۵-عضوی است که حاوی هر دو اتم گوگرد و نیتروژن در یک حلقه می‌باشد. اگرچه تیازولین‌های غیر استخلافی به تنهایی ندرتاً دیده می‌شوند، اما مشتقات آن‌ها بیشتر مشاهده می‌شوند و برخی نیز از نظر زیستی فعال هستند. به عنوان مثال، در یک فرایند پیرایش پساترجمه‌ای متداول ، بقایای سیستئین به تیازولین تبدیل می‌شود.[۱]

سنتز[ویرایش]

تیازولین‌ها برای اولین بار به وسیله دی‌آلکیل دار کردن تیوآمیدها و توسط شیمیدان آلمانی ریچارد ویلشتتر در سال ۱۹۰۹ تهیه شد.[۲] ۲-تیازولین‌ها معمولاً از ۲-آمینواتان‌تیول‌ها (به عنوان مثال سیستیمین ) تهیه می‌شوند.[۳] همچنین ممکن است از طریق واکنش آسینگر سنتز شوند.

جستارهای وابسته[ویرایش]

  • تیازول - آنالوگی با ۲ پیوند دوگانه
  • تیازولیدین - آنالوگی بدون پیوند دوگانه
  • Oxazoline - آنالوگی که در آن اتم O به جای S قرار گرفته‌است

منابع[ویرایش]

  1. Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). "Morphing peptide backbones into heterocycles". Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 105 (15): 5655–5656. doi:10.1073/pnas.0802300105. PMC 2311349. PMID 18398003.
  2. Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. 42 (2): 1908–1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
  3. Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 March 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. 109 (3): 1371–1401. doi:10.1021/cr800189z. PMID 19154153.