تری کلرواستیک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
Trichloroacetic acid
Trichloroacetic acid structure.svg Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png
Trichloroacetic-acid-elpot.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 76-03-9 ✔Y
KEGG C11150 ✔Y
ChEMBL CHEMBL14053
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس AJ7875000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C2HCl3O2
جرم مولی ۱۶۳٫۳۹ g mol−1
شکل ظاهری White solid
چگالی 1.63 g/cm³
انحلال‌پذیری در آب Soluble in 0.1 parts[۱]
اسیدی (pKa) 0.66[۲]
ساختار
گشتاور دوقطبی 3.23 D
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو Corrosive (C)
Dangerous for
the environment (N)
کدهای ایمنی R۳۵, R50/53
شماره‌های نگهداری (S1/2), S26, S36/37/39,
S45, S60, S61
لوزی آتش
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
LD50 5000 mg/kg orally in rats[۱]
ترکیبات مرتبط
مرتبط با کلرواستیک اسید Chloroacetic acid
دی‌کلرواستیک اسید
ترکیبات مرتبط استیک اسید
تری‌فلورواستیک اسید
Tribromoacetic acid
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

اسید تری کلرواستیک اسید (به انگلیسی: Trichloro acetic acid (TCA)

رده درمانی: عوامل موضعی پوستی .

اشکال دارویی: محلول موضعی


تری کلرواستیک اسید که به تری کلرواتانوئیک اسید نیز معروف است. مشابه استیک اسید است که در آن سه اتم هیدروژن گروه متیل توسط اتم های کلر جایگزین شده اند. این ماده یک جامد کریستالی بی رنگ است که رطوبت هوا را جذب می کند و یک محلول غلیظ را تشکیل می دهد. محلول در آب است و این فرایند همراه با آزاد شدن گرما است. این ترکیب خورنده فلزات و بافت پارچه است. نمک ها و استرهای تری کلرواستریک اسید، تری کلرواستات نامیده می شوند.

روش تولید[ویرایش]

  • گزارش شده است که تری کلرواستیک اسید برای اولین بار در سال ۱۸۴۰ با کلره کردن استیک اسید در نور خورشید سنتز شد.
  • این ماده در مقیاس صنعتی با کلره کردن استیک اسید یا کلرواستیک اسید در دمای ۱۴۰ تا ۱۶۰ درجه سانتی گراد تولید می شود. کلسیم هیپوکلریت ممکن است به عنوان یک شتاب دهنده کلرزنی اضافه شود و در بعضی موارد از کاتالیزورهای فلزی (مانند ترکیبات آهن یا مس) استفاده می شود. تری کلرواستیک اسید با تبلور از محصول خام جدا می شود.
  • در واکنش کلر با استیک اسید در حضور کاتالیزور مناسب تهیه می شود.

CH۳COOH + 3Cl۲ → CCl۳COOH +3HCl

  • مسیر دیگر تولید این ماده، اکسیداسیون تری کلرو استالدهید است.

کاربرد[ویرایش]

این ماده در بیوشیمی به طور گسترده برای رسوب ماکرومولکول ها، از جمله پروتئین ها، DNA و RNA مورد استفاده قرار می گیرد. تری کلرواستیک اسید (TCA) و دی کلرواستیک اسید(DCA)  هر دو در مواد آرایشی مانند لایه بردارهای شیمیایی، پاک کننده خالکوبی و همچنین به عنوان داروی موضعی برای درمان زگیل ها از جمله زگیل های تناسلی استفاده می شوند.

سدیم تری کلرواستات با خنثی کردن تری کلرواستریک اسید با محلول سدیم هیدروکسید یا سدیم کربنات بصورت صنعتی تولید می شود.

موارد مصرف[ویرایش]

درمان زگیل (از جمله زگیل آنوژنیتال)، کک و مک، پیلینگ شیمیایی و برداشتن تاتو. این اسید در شیمی برای رسوب ماکرومولکولهایی مانند پروتئینها نیز به کار می‌رود

مکانیسم اثر[ویرایش]

پیلینگ شیمیایی و از بین بردن سلولهای سطحی

عوارض جانبی[ویرایش]

سوزش پوست

جستارهای وابسته[ویرایش]

زگیل

اسید استیک

منابع[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  2. Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
  • ویکی‌پدیای انگلیسی