تری‌کلرواستیک‌اسید یا تری‌کلرواتانوئیک‌اسید یکی از آنالوگ‌های استیک‌اسید می‌باشد بطوریکه سه اتم هیدروژن گروه متیل با سه اتم کلر جایگزین شده‌اند. نمک‌ها و استرهای تری‌کلرواستیک‌اسید، تری‌کلرواستات نامیده می‌شوند.

سنتز[ویرایش]

تری‌کلرواستیک‌اسید را می‌توان از واکنش هالوژناسیون هل-وولهارد-زیلنسکی (ویکی‌پدیا انگلیسی) سنتز کرد. برای این‌کار استیک‌اسید و گاز کلر در حضور کاتالیزور مناسب مثل فسفر قرمز طبق معادله شیمیایی زیر واکنش داده و تولید تری‌کلرواستیک‌اسید می‌کنند.

{\ce {CH3COOH + 3Cl2 -> CCl3COOH + 3HCl}}

یکی دیگر از روش‌های سنتز تری‌کلرواستیک‌اسید، اکسایش تری‌کلرو‌استالدهید با یک عامل اکسنده به تری‌کلرواستیک‌اسید است.

کاربرد[ویرایش]

این ماده به‌طور گسترده‌ای در بیوشیمی برای رسوب ماکرومولکول‌هایی مثل DNA، RNA و پروتئین‌ها به‌کار می‌رود. تری‌کلرواستیک‌اسید و دی‌کلرواستیک‌‌اسید هردو در مواد آرایشی مثل لایه‌بردارها یا پاک‌کننده‌های تتو، داروی‌موضعی برای ازبین بردن زگیل از جمله زگیل‌های تناسلی استفاده می‌شوند.^[۴] در اوایل دهه ۱۹۵۰ نمک سدیم (سدیم تری‌کلرواستات) به عنوان آفت‌کش مصرف می‌شد اما در اوایل دهه ۱۹۸۰ و اواخر ۱۹۹۰ از فروشگاه‌ها جمع‌آوری شد.^{^{[نیازمند منبع]}}

نگرانی های سلامتی و زیست‌محیطی[ویرایش]

با استناد بر آژانس موادشیمیایی اروپا: «تری‌کلرواستیک‌اسید، باعث سوختگی‌های جدی پوست و آسیب به جشم می‌شود. برای آبزیان بسیار سمی است و دارای اثرات سمیت طولانی مدت می باشد»^[۵]

در سال ۲۰۱۳ تری‌کلرواستیک‌اسید در فهرست ۵۳ ماده پیشنهادی کالیفرنیا با عنوان «شناخته شده در دولت برای ایجاد سرطان»‌ قرار گرفت.^[۶]

تاریخچه[ویرایش]

Trichloroacetic acid
	نام آیوپاک ارجح Trichloroacetic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	76-03-9
پاب‌کم	6421
کم‌اسپایدر	10772050
UNII	5V2JDO056X
KEGG	C11150
ChEBI	CHEBI:30956
ChEMBL	CHEMBL14053
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	AJ7875000
مرجع بیلشتین	970119
مرجع جی‌ملین	2842
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)=O ;
	InChI InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7); Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2HCl3O2
جرم مولی	۱۶۳٫۳۹ g mol−1
شکل ظاهری	جامد بی‌رنگ تا سفید
بوی	بسیار تند
چگالی	1.63 g/cm3
دمای ذوب	۵۷ تا ۵۸ درجه سلسیوس (۱۳۵ تا ۱۳۶ درجه فارنهایت؛ ۳۳۰ تا ۳۳۱ کلوین)
دمای جوش	۱۹۶ تا ۱۹۷ درجه سلسیوس (۳۸۵ تا ۳۸۷ درجه فارنهایت؛ ۴۶۹ تا ۴۷۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	1000 g/100 mL
فشار بخار	1 mmHg (51.1 °C)
اسیدی (pKa)	0.66
پذیرفتاری مغناطیسی	-73.0·10-6 cm3/mol
ساختار
گشتاور دوقطبی	3.23 D
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H314, H410
GHS precautionary statements	P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Error in hazard statements">P391, P405, P501
لوزی آتش	1 3 0
آمریکا Permissible; exposure limit (PEL)	None
LD50	5000 mg/kg orally in rats
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

کشف تری کلرواستیک اسید توسط ژان باپتیست دوما در سال 1839 نمونه بارز نظریه رادیکال‌ها و ظرفیت‌های آلی در حال تکامل است.^[۷] این نظریه برخلاف باورهای یونس یاکوب برزلیوس بود و اختلاف طولانی بین دوما و برزلیوس را آغاز کرد.^[۸]

ایمنی[ویرایش]

باعث سوختگی شدید پوست و آسیب دیدگی چشم می شود.

ممکن است باعث تحریک تنفس شود.

برای آبزیان با اثرات ماندگار بسیار سمی است.

از انتشار آن به محیط زیست خودداری کنید.

از دستکشهای محافظ / لباس محافظ / محافظ چشم / و محافظ صورت استفاده کنید.

در صورت تماس با چشم ، بلافاصله با آب زیادی بشویید و به دنبال توصیه های پزشکی باشید. لباس های محافظ مناسب ، دستکش و محافظت از چشم و صورت را بپوشید. در صورت بروز حادثه، فوراً به پزشک مراجعه کنید. این ماده و ظرف آن باید به عنوان زباله های خطرناک دفع شود.^[۹]

منابع[ویرایش]

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
↑ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
↑ "Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)". WebMD.
↑ "Trichloroacetic acid". C&L Inventory. European Chemical Agency. Retrieved 14 March 2022.
↑ "Trichloroacetic Acid". The Proposition 65 List. California Environmental Protection Agency’s Office of Environmental Health Hazard Assessment. Retrieved 14 March 2022.
↑ Dumas (1839). "Trichloroacetic acid". Annalen der Pharmacie. 32: 101–119. doi:10.1002/jlac.18390320109.
↑ William Albert Noyes (1927). "Valence". Proceedings of the American Philosophical Society. 66: 287–308. JSTOR 3301070.
↑ root (۲۰۲۰-۰۳-۱۲). «تری کلرو استیک اسید (Trichloroacetic acid)». ایکس شیمی:فروش مواد شیمیایی-خرید مواد شیمیایی-فروش مواد شیمیایی آزمایشگاهی. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۰۵.

تری‌کلرواستیک‌اسید ویکی‌پدیا انگلیسی

[PGCH-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[Merck-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123

[3] Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009

[4] "Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)". WebMD.

[5] "Trichloroacetic acid". C&L Inventory. European Chemical Agency. Retrieved 14 March 2022.

[6] "Trichloroacetic Acid". The Proposition 65 List. California Environmental Protection Agency’s Office of Environmental Health Hazard Assessment. Retrieved 14 March 2022.

[7] Dumas (1839). "Trichloroacetic acid". Annalen der Pharmacie. 32: 101–119. doi:10.1002/jlac.18390320109.

[8] William Albert Noyes (1927). "Valence". Proceedings of the American Philosophical Society. 66: 287–308. JSTOR 3301070.

[9] root (۲۰۲۰-۰۳-۱۲). «تری کلرو استیک اسید (Trichloroacetic acid)». ایکس شیمی:فروش مواد شیمیایی-خرید مواد شیمیایی-فروش مواد شیمیایی آزمایشگاهی. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۰۵.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]