تریس(دی‌بنزیلیدن‌استون)دی‌پالادیوم(۰)

تریس (دی‌بنزیلیدن‌استون) دی‌پالادیوم(۰)
	نام‌گذاری آیوپاک Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium
	دیگر نام‌ها Pd2(dba)3
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۱۳۶۴-۵۱-۳
پاب‌کم	۹۸۱۱۵۶۴
خصوصیات
فرمول مولکولی	C51H42O3Pd۲
جرم مولی	۹۱۵٫۷۲ g mol−1
دمای ذوب	۱۵۲ تا ۱۵۵ درجه سلسیوس (۳۰۶ تا ۳۱۱ درجه فارنهایت؛ ۴۲۵ تا ۴۲۸ کلوین)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

تریس (دی‌بنزیلیدن‌استون) دی‌پالادیوم(۰) یا [Pd₂(dba)₃] یک ترکیب آلی حاوی پالادیوم است. این ماده ترکیبی از پالادیوم (۰) با دی‌بنزیلیدن‌استون (dba) و به شکل جامد بنفش تیره/قهوه‌ای بوده که در حلال‌های آلی به‌طور متوسط قابل حل است. از آنجا که لیگاندهای dba به راحتی جابجا می‌شوند، این کمپلکس به عنوان یک کاتالیزور همگن در سنتز آلی استفاده می‌شود.^[۱]

فرآوری و ساختار[ویرایش]

نخستین بار در سال ۱۹۷۰،^[۲] از دی‌بنزیلیدن‌استون و سدیم تتراکلروپالادات تهیه شد. از آنجا که معمولاً از کلروفرم تبلور مجدد می‌شود، این کمپلکس اغلب به‌عنوان محصول افزایشی [Pd₂(dba)₃·CHCl₃] عرضه می‌شود.^[۱] خلوص نمونه‌ها می‌تواند متغیر باشد.^[۳]

در [Pd₂(dba)₃]، جفت اتم‌های Pd به اندازه ۳۲۰ پیکومتر از هم فاصله دارند. اما توسط واحدهای dba به هم گره خورده‌اند.^[۴] مراکز Pd(0) به قسمت‌های آلکن لیگاندهای dba متصل می‌شوند.

کاربردها[ویرایش]

[Pd₂(dba)₃] به عنوان منبعی از Pd(0) محلول، به ویژه به عنوان کاتالیزور برای واکنش‌های مختلف جفت‌شدن استفاده می‌شود. نمونه‌هایی از واکنش‌هایی که از این واکنشگر استفاده می‌کنند عبارتند از: جفت‌شدن نگیشی، جفت‌شدن سوزوکی، بازآرایی کارول، و آلکیلاسیون نامتقارن تروست، و همچنین آمینی‌شدن بوشوالد–هارت‌ویگ.^[۵]

کمپلکس‌های مرتبط با این ساختار [Pd(dba)₂]^[۶] وتتراکیس(تری‌فنیل‌فسفین)پالادیم(۰) هستند.

منابع[ویرایش]

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ Jiro Tsuji and Ian J. S. Fairlamb "Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium–Chloroform" E-EROS, 2008. doi:10.1002/047084289X.rt400.pub2
↑ Takahashi, Y.; Ito, Ts.; Sakai, S.; Ishii, Y. (1970). "A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (17): 1065. doi:10.1039/C29700001065.
↑ Zalesskiy, S. S. , Ananikov, V. P. , "Pd₂(dba)₃ as a Precursor of Soluble Metal Complexes and Nanoparticles: Determination of Palladium Active Species for Catalysis and Synthesis", Organometallics 2012, 31, 2302. doi:10.1021/om201217r
↑ Pierpont, Cortlandt G.; Mazza, Margaret C. (1974). "Crystal and molecular structure of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)". Inorg. Chem. 13 (8): 1891. doi:10.1021/ic50138a020.
↑ Hartwig, J. F. (2010). Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis. New York: University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5.
↑ John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz and Martin D. Eastgate "Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)" E-eros. 2013. doi:10.1002/047084289X.rb138.pub3

[Tsuji-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ Jiro Tsuji and Ian J. S. Fairlamb "Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium–Chloroform" E-EROS, 2008. doi:10.1002/047084289X.rt400.pub2

[2] Takahashi, Y.; Ito, Ts.; Sakai, S.; Ishii, Y. (1970). "A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (17): 1065. doi:10.1039/C29700001065.

[3] Zalesskiy, S. S. , Ananikov, V. P. , "Pd₂(dba)₃ as a Precursor of Soluble Metal Complexes and Nanoparticles: Determination of Palladium Active Species for Catalysis and Synthesis", Organometallics 2012, 31, 2302. doi:10.1021/om201217r

[4] Pierpont, Cortlandt G.; Mazza, Margaret C. (1974). "Crystal and molecular structure of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)". Inorg. Chem. 13 (8): 1891. doi:10.1021/ic50138a020.

[5] Hartwig, J. F. (2010). Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis. New York: University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5.

[6] John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz and Martin D. Eastgate "Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)" E-eros. 2013. doi:10.1002/047084289X.rb138.pub3

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]