ترکیب اسپیرو
ترکیب‌های اسپیرو (انگلیسی: spiro compound یا spirane) یا اسپیران در لاتین به معنی پیچ و تاب یا سیم پیچ[۱][۲]: 1138 ،[۳] ترکیب‌هایی با ساختار پیچیده از دو یا چند حلقه در شیمی آلی هستند که چند حلقه توسط یک اتم با هم مرتبط هستند.[۴]: SP-0 نمونه‌هایی از آن نشان داده شده‌است.
ساده‌ترین ترکیبات اسپیرو حلقه مانند (دارای دو حلقه) هستند، یا دارای بخشی از حلقه به عنوان بخشی از سیستم حلقه بزرگتر هستند، در هر دو حالت با دو حلقه متصل به یک اتم مشترک تعریف شده‌است.[۴]: SP-0 [۵]: 653, 839
در طبیعت، ساختار حلقه‌ها ممکن است اساساً یکسان یا متفاوت باشد، و اتم که دو حلقه را به هم متصل می‌کند، spiroatom (اتم مارپیچ) نامیده می‌شود، معمولاً یک کربن درجه ۴ که به عنوان یک کربن مارپیچی نیز شناخته می‌شود، و می‌تواند همچنین سیلیسیم، فسفر یا آرسنیک باشد. اتم اسپیرو به‌طور کلی یک اتم کربن چهارم است. ترکیب اسپیرو از پرانتز برای نوشتن تعداد حلقه‌ها به صورت جداگانه استفاده می‌کند. شماره حلقه نیز شامل خود اتم اسپیرو است و تعداد کمی در مقابل عدد صفر قرار می‌گیرد و با یک نقطه جدا می‌شود.
طبقه‌بندی[ویرایش]
- با توجه به تعداد اتم‌های اسپیر، ترکیب اسپیرو را می‌توان به یک ترکیب اسپیرو، یک دیسپیر، یک اسپیر سه‌گانه و یک ترکیب چند اسپیرال که حاوی تعدادی از اسپری است، طبقه‌بندی می‌شود.
- ترکیب اسپیرو کاربوسیکلیک و اسپرو مرکب هتروسیکلیک می‌تواند براساس نوع اتم موجود باشد و وقتی که اتم کربن تشکیل دهنده اسپروی مرکب کاربوسیکلیک با یک اتم دیگر جایگزین شود، یک ترکیب اسپیرو هتروسیکلیک ایجاد می‌شود.
- با توجه به نوع حلقه، می‌توان آن را به ترکیبات اسپیرو اشباع، اشباع نشده، آروماتیک و آلیفاتیک تقسیم کرد.
- هماهنگی ترکیبات هترواسپروسیکلیک. اتم اسپیرو در ترکیب اسپیرو ممکن است یک اتم کربن یا سایر عناصر مانند Si, N، P, Ge و غیره باشد. اگر اسپیرو اتم فلزی باشد، پیوند مختصات به‌طور کل شکل گرفته‌است و این نوع اسپیروی به عنوان یک همتراز هتروسیکلیک نامیده می‌شود.[۶]
منابع[ویرایش]
- ↑ Eliel, et al. , op. cit. , introduces the synonym spirane and the Latin and translation as twist or whorl; Lewis' dictionary, op. cit. , speaking to basic definitions in ancient use, and provides the vowel marking and definitions of coil, fold, twist, or spiral.
- ↑ Eliel, Ernest Ludwig; Wilen, Samuel H. & Mander, Lewis N. (1994). "Chirality in Molecules Devoid of Chiral Centers (Chapter 14)". Stereochemistry of Organic Compounds (1st ed.). New York, NY, USA: Wiley & Sons. pp. 1119–1190, esp. 1119ff, 1138ff, and passim. ISBN 978-0-471-01670-0. Retrieved 2 February 2016.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link) For a further but less stable source of the same text that provides access to the relevant material, see [۱], same access date. - ↑ Lewis, Charlton, T. (1890). "spīra [dictionary entry]". An Elementary Latin Dictionary. New York, NY, USA: American Book Company. Retrieved 3 February 2016.
Quoting: 'spīra ae, f, σπεῖρα, a coil, fold, twist, spiral: in spirain se conligit anguis, V. , O. : longo iactetur spira galero, i. e. tie, Iu.'
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link) The Greek transcription, σπεῖρα, reflects the use of this cognate as one ancient Greek term to refer to a coil or related fold, see Woodhouse, S.C. (1910). "Fold, subs. [dictionary entry]". English-Greek Dictionary: A Vocabulary of the Attic Language. Ludgate Hill [London, ENG]: George Routledge & Sons. Retrieved 3 February 2016.Quoting: 'Fold, subs. … Coil : V. σπεῖρα… see coil.'
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link) - ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ Moss, G.P. and the Working Party of the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Organic Chemistry Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (III.1) (1999). "Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds (IUPAC Recommendations1999)" (PDF). Pure Appl. Chem. 71 (3): 531–558. doi:10.1351/pac199971030531. ISSN 1365-3075. Retrieved 3 February 2016.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link)[پیوند مرده] Note, the article co-authors, the Working Party of the IUPAC (1992-1998), were P. M. Giles, Jr. , E. W. Godly, K. -H. Hellwich, A. K. Ikizler, M. V. Kisakürek, A. D. McNaught, G. P. Moss, J. Nyitrai, W. H. Powell, O. Weissbach, and A. Yerin. Also available online at "Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds". London, GBR: Queen Mary University of London. Archived from the original on 19 February 2016. Retrieved 3 February 2016. Also available in German, with et al. indicating the same working party, at Hellwich, Karl-Heinz et al. (18 October 2002). "Erweiterung und Revision der Nomenklatur der Spiroverbindungen". Angewandte Chemie. 114 (20): 4073–4089. doi:10.1002/1521-3757(20021018)114:20<4073::AID-ANGE4073>3.0.CO;2-T.Die Übersetzung basiert auf der „Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds“ der Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (III.1) der Organic Chemistry Division der International Union of Pure and Applied Chemistry, veröffentlicht in Pure Appl. Chem. 1999, 71, 531–558.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link) - ↑ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick & Warren, Stuart (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Oxford University Press. pp. 319f, 432, 604, 653, 746, 803, 839, 846f. ISBN 978-0-19-927029-3. Retrieved 2 February 2016.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link) - ↑ «همه چیزهایی که باید درباره ترکیبات اسپیرو». APICMO. بایگانی‌شده از اصلی در ۶ سپتامبر ۲۰۱۹. دریافت‌شده در ۶ سپتامبر ۲۰۱۹.