بوپروپیون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
Bupropion
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریWellbutrin, Zyban
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa695033
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروOral, insufflation, IV
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی5 to 20% in animals; no studies in humans
پیوند پروتئینی۸۴٪
متابولیسمHepatic—important CYP2B6 and 2D6 involvement
نیمه‌عمر حذف14 hours
دفعRenal (87%), fecal (10%)
شناسه‌ها
  • (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC13H18ClNO۱
جرم مولی239.7425 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(c1cc(Cl)ccc1)C(NC(C)(C)C)C
  • InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 ✔Y
  • Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

بوپروپیون (به انگلیسی: Bupropion) که با نام‌های تجاری ولبوترین، زیبان و ولبان نیز به فروش می‌رسد، داروی ضدافسردگی آتیپیک است که معمولاً برای درمان اختلال افسردگی عمده و کمک به ترک سیگار استفاده می‌شود.[۱][۲] همچنین به عنوان یک داروی تکمیلی، در مواردِ پاسخِ ناقص فرد به داروهای مهارکننده انتخابی بازجذب سروتونین (SSRI)، برای درمان افسردگی استفاده می‌شود.[۲][۳] بوپروپیون معمولاً باعث اختلال عملکرد جنسی نمی‌شود،[۲] با افزایش وزن و خواب آلودگی همراه نیست[۴] و در بهبود علائم پرخوابی و خستگی مؤثرتر از داروهای SSRI است[۵] که این ویژگی‌ها آن را از سایر داروهای ضدافسردگی متمایز می‌کند.[۲] بوپروپیون، به ویژه فورمولاسیونِ انتشار فوری آن، خطر تشنج بیشتری نسبت به بسیاری از داروهای ضد افسردگی دیگر دارد، بنابراین در بیماران با سابقه اختلال تشنج به احتیاط تجویز می‌شود.[۶]

بوپروپیون در دوزهای نسبتاً بالا، فرد را دچار بی‌قراری و تپش قلب می‌کند.[۷] افزایش فشار خون بعد از مصرف، معمول است[۸] و عوارض جانبی نادر اما جدی شامل حمله صرع،[۹] سمیت کبدی،[۱۰] روان‌پریشی[۱۱] و خطر مصرف بیش از حد (اعتیاد) می‌شود.[۱۲] استفاده از بوپروپیون در دوران بارداری ممکن است با افزایش احتمال نقص مادرزادی قلب کودک همراه باشد.[۱۳]

بوپروپیون به عنوان یک مهارکننده بازجذب نوراپی‌نفرین–دوپامین و یک آنتاگونیست گیرندهٔ نیکوتین عمل می‌کند؛[۱۴] با این حال، اثرات آن بر دوپامین اندک است.[۱۵][۱۶][۱۷][۱۸][۱۹] از نظر شیمیایی، بوپروپیون یک آمینوکتون بوده و و جزو کاتینون‌های جایگزین به‌شمار می‌آید؛ عمچنین دسته‌بندی کلی در گروه فنتیلامین‌ها و آمفتامین‌های جایگزین قرار دارد.[۲۰][۲۱]

بوپروپیون توسط نریمان مهتا (داروشناس هندی که در گلاکسواسمیت‌کلاین کار می‌کرد) در سال ۱۹۶۹ اختراع و برای اولین بار در سال ۱۹۸۵ برای استفاده پزشکی در ایالات متحده تأیید شد.[۲۲][۲۳] بوپروپیون قبل از اینکه در سال ۲۰۰۰ به نام فعلی اش شناخته شود، به صورت عمومی «آمفِبوتامون» نامیده می‌شد.[۲۴] در سال ۲۰۲۰، با بیش از ۲۸ میلیون نسخه، هجدهمین داروی رایج در ایالات متحده بود.[۲۵][۲۶] این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد.[۲۷]

این دارو یک داروی ضد افسردگی نسبتاً مؤثر است، اما در مواردی که بیمار پاسخ ناقص به داروهای ضد افسردگی SSRI خط اول دارد، به عنوان داروی مکمل نیز استفاده می‌شود. بوپروپیون تنها دارویی است که برای اختلال عاطفی فصلی تأیید شده‌است.[۷][۲۸] در سال ۲۰۱۷، این ۲۳مین داروی رایج در ایالات متحده بود که بیش از ۲۴ میلیون نسخه در آن وجود داشت.[۲۹][۳۰]

مکانیسم عمل[ویرایش]

دارویی است که در درجه اول برای درمان اختلال افسردگی عمده و کمک به ترک سیگار استفاده می‌شود. همچنین تنها دارویی که برای درمان اختلال عاطفی فصلی تأیید شده بوپروپیون می‌باشد.[۳۱] بوپروپیون یک ضد افسردگی آتیپیک است.[۳۲]که به عنوان یک مهارکننده بازجذب نوراپی‌نفرین و دوپامین (NDRI) عمل می‌کند.[۳۳][۳۴][۳۴][۳۵] بوپروپیون باعث فعالیت ضد افسردگی می‌شود زیرا به‌طور انتخابی مانع از جذب مجدد دوپامین و نوراپی‌نفرین می‌شود.[۳۶]

بوپروپیون همچنین می‌تواند باعث آزادسازی نوراپی‌نفرین و دوپامین از نورون پیش سیناپسی شود.

متابولیت اولیه، هیدروکسی بوپروپیون همان اثر بوپروپیون را دارد تا مجدداً جذب نوراپی‌نفرین و دوپامین را مسدود کند، بنابراین مدت زمان مصرف دارو را طولانی می‌کند.[۳۶]

بوپروپیون همچنین یک آنتاگونیست غیر رقابتی گیرنده‌های استیل کولین نیکوتین است، بنابراین به افراد کمک می‌کند تا سیگار را ترک کنند زیرا اتصال دارو به این گیرنده‌ها باعث فعال شدن آنها شده و هوس سیگار را کاهش می‌دهد.[۳۷]

موارد درمان[ویرایش]

افسردگی[ویرایش]

بوپروپیون در سال ۲۰۰۶ توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) به منظور پیشگیری از اختلال عاطفی فصلی (SAD) تصویب شد.[۳۸]

بوپروپیون چندین ویژگی دارد که آن را از سایر داروهای ضد افسردگی متمایز می‌کند: به عنوان مثال، برخلاف اکثر داروهای ضد افسردگی، معمولاً باعث اختلال عملکرد جنسی نمی‌شود.[۳۹] درمان بوپروپیون همچنین با خواب آلودگی یا افزایش وزن همراه نیست که ممکن است توسط سایر داروهای ضد افسردگی ایجاد شود.[۴۰] در افراد افسرده که علائم خواب آلودگی و خستگی را تجربه می‌کنند، بوپروپیون مؤثرتر از مهارکننده‌های انتخابی بازجذب سروتونین (SSRI) در کاهش این علائم است.[۵] افزودن بوپروپیون به SSRI ممکن است منجر به بهبود افسردگی در بعضی از افراد شود که پاسخ ناقص به داروی ضدافسردگی داده‌اند.[۴۱]

شواهد به‌طور کلی از اثربخشی بوپروپیون نسبت به دارونما برای درمان افسردگی حمایت می‌کند.[۴۲][۴۳] با این حال، کیفیت شواهد پایین است.[۴۴] تنها یک متاآنالیز انجام شده تأثیر معنادار این دارو بر درمان افردگی را گزارش کرد[توضیح ۱] و اکثر متاآنالیزها نشان می‌دهند بوپروپیون، در بهترین حالت، اثر کمی بر افسردگی دارد.[۴۵][۴۶][۴۷]

ترک سیگار[ویرایش]

بوپروپیون به عنوان کمکی برای ترک سیگار تجویز می‌شود.[۴۸][۴۹] بوپروپیون شدت هوس نیکوتین و علائم ترک را کاهش می‌دهد.[۵۰] اثربخشی بوپروپیون با درمان جایگزینی نیکوتین قابل مقایسه است، اما از وارنیکلین کارایی کمتری دارد.[۵۰]

اختلال کمبود توجه و بیش فعالی[ویرایش]

مشخص نیست که بوپروپیون برای درمان ADHD در کودکان بی خطر یا مؤثر است. دستورالعمل سال ۲۰۰۷ در مورد درمان ADHD از آکادمی روان‌پزشکی کودکان و نوجوانان آمریکایی خاطرنشان می‌کند که شواهد برای بوپروپیون "بسیار ضعیف تر از درمان‌های مصوب FDA است.[۵۱] به طور مشابه، دستورالعمل خدمات بهداشتی وزارت امور خارجه تگزاس توصیه می‌کند که بعد از امتحان کردن دو محرک متفاوت و اتوکستین ، بوپروپیون یا داروی ضد افسردگی سه حلقه ای را به عنوان یک روش خط چهارم در نظر بگیرید.[۵۲]

اختلال عملکرد جنسی[ویرایش]

بوپروپیون نسبت به سایر داروهای ضد افسردگی کمتر باعث ایجاد اختلال عملکرد جنسی می‌شود.[۵۳] طیف وسیعی از مطالعات نشان می‌دهد که بوپروپیون نه تنها عوارض جانبی جنسی کمتری را نسبت به سایر داروهای ضد افسردگی ایجاد می‌کند، بلکه در واقع می‌تواند به کاهش اختلال عملکرد جنسی کمک کند.[۵۴] همچنین چندین مطالعه وجود دارد که نشان می‌دهد بوپروپیون عملکرد جنسی را در خانمهایی که افسرده نیستند بهبود بخشد.[۵۵]

چاقی[ویرایش]

بوپروپیون در صورت استفاده برای درمان چاقی در مدت زمان ۶ تا ۱۲ ماه ممکن است منجر به کاهش وزن تا ۲٫۷ کیلوگرم شود.[۵۶] این تفاوت چندانی با کاهش وزن ناشی از چندین داروی دیگر مانند سیبوترامین یا اورلیستات ندارد.[۵۶] در ترکیب با نالتروکسون مورد مطالعه قرار گرفته‌است.[۵۷] نگرانی از بوپروپیون شامل افزایش فشار خون و ضربان قلب است.[۵۷] در سپتامبر سال ۲۰۱۴، ترکیب (بوپروپیون / نالتروکسون) توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) برای درمان چاقی تصویب شد.[۵۸][۵۹]

کاربردهای دیگر[ویرایش]

بحث در مورد اینکه آیا اضافه کردن یک داروی ضد افسردگی مانند بوپروپیون به تثبیت کننده خلقی در افراد مبتلا به افسردگی دو قطبی مفید است، وجود دارد اما نتیجه بررسی‌های اخیر نشان داده که بوپروپیون در این شرایط آسیب قابل توجهی ندارد و ممکن است بعضی اوقات فواید قابل توجهی داشته باشد.[۶۰][۶۱] بوپروپیون هیچ اثربخشی در درمان وابستگی به کوکائین نشان نداده‌است، اما شواهد ضعیفی وجود دارد که نشان می‌دهد در درمان وابستگی متامفتامین مفید است. در کسانی که سطح اضطراب بالایی دارند بوپروپیون اضطراب آن‌ها را تشدید می‌کند.

عوارض جانبی[ویرایش]

عوارض جانبی معمول بوپروپیون شامل خشکی دهان، مشکل در خواب، بیقراری و سردرد است.[۶۲] عوارض جانبی جدی شامل افزایش خطر ابتلا به صرع و خودکشی است.[۶۲] در مقایسه با برخی از داروهای ضد افسردگی دیگر، بوپروپیون ممکن است میزان کمتری از اختلال عملکرد جنسی یا خواب‌آلودگی داشته و منجر به کاهش وزن شود.[۶۳] مشخص نیست که آیا مصرف آن در دوران بارداری یا شیردهی بی خطر است.[۶۲][۶۴]

موارد منع مصرف[ویرایش]

برچسب دارو توصیه می‌کند که بوپروپیون را نباید برای افراد مبتلا به صرع یا سایر شرایطی که آستانه تشنج را پایین می‌آورند، تجویز کرد. در مصرف همزمان با مهار کننده مونوآمین اکسیداز (MAOIs) منع مصرف دارد.[۶۵]

تاریخچه[ویرایش]

بوپروپیون اولین بار توسط شیمیدانان در سال ۱۹۶۹ ساخته شد و در سال ۱۹۷۴ توسط بروف ولز به ثبت رسیده‌است.[۶۶] نخستین بار برای استفاده پزشکی در ایالات متحده در سال ۱۹۸۵ تصویب شد.[۶۷]

منابع[ویرایش]

  1. Sweetman S (2011). Martindale: The Complete Drug Reference (37th ed.). Pharmaceutical Press. p. 402. ISBN 978-0-85369-982-8.
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ Patel K, Allen S, Haque MN, Angelescu I, Baumeister D, Tracy DK (April 2016). "Bupropion: a systematic review and meta-analysis of effectiveness as an antidepressant". Therapeutic Advances in Psychopharmacology. 6 (2): 99–144. doi:10.1177/2045125316629071. PMC 4837968. PMID 27141292.
  3. Arandjelovic K, Eyre HA, Lavretsky H (October 2016). "Clinicians' Views on Treatment-Resistant Depression: 2016 Survey Reports". The American Journal of Geriatric Psychiatry. 24 (10): 913–917. doi:10.1016/j.jagp.2016.05.010. PMC 5540329. PMID 27591914.
  4. Dhillon S, Yang LP, Curran MP (2008). "Bupropion: a review of its use in the management of major depressive disorder". Drugs. 68 (5): 653–689. doi:10.2165/00003495-200868050-00011. PMID 18370448. S2CID 195687060.
  5. ۵٫۰ ۵٫۱ Baldwin DS, Papakostas GI (2006). "Symptoms of fatigue and sleepiness in major depressive disorder". The Journal of Clinical Psychiatry. 67 (Suppl 6): 9–15. PMID 16848671. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «pmid 16848671» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده‌است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  6. Steinert T, Fröscher W (July 2018). "Epileptic Seizures Under Antidepressive Drug Treatment: Systematic Review". Pharmacopsychiatry. 51 (4): 121–135. doi:10.1055/s-0043-117962. PMID 28850959. S2CID 22436728.
  7. ۷٫۰ ۷٫۱ "Bupropion Hydrochloride Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 5 February 2018. Retrieved 15 July 2018.
  8. Wilens TE, Hammerness PG, Biederman J, Kwon A, Spencer TJ, Clark S, et al. (February 2005). "Blood pressure changes associated with medication treatment of adults with attention-deficit/hyperactivity disorder". The Journal of Clinical Psychiatry. 66 (2): 253–259. doi:10.4088/jcp.v66n0215. PMID 15705013.
  9. "Wellbutrin XL® Prescribing Information" (PDF). GlaxoSmithKline. June 2006. Archived from the original (PDF) on 17 July 2011.
  10. Voican CS, Corruble E, Naveau S, Perlemuter G (April 2014). "Antidepressant-induced liver injury: a review for clinicians". The American Journal of Psychiatry. 171 (4): 404–415. doi:10.1176/appi.ajp.2013.13050709. PMID 24362450.
  11. Kumar S, Kodela S, Detweiler JG, Kim KY, Detweiler MB (November–December 2011). "Bupropion-induced psychosis: folklore or a fact? A systematic review of the literature". General Hospital Psychiatry. 33 (6): 612–617. doi:10.1016/j.genhosppsych.2011.07.001. PMID 21872337.
  12. Nelson JC, Spyker DA (May 2017). "Morbidity and Mortality Associated With Medications Used in the Treatment of Depression: An Analysis of Cases Reported to U.S. Poison Control Centers, 2000-2014". The American Journal of Psychiatry. 174 (5): 438–450. doi:10.1176/appi.ajp.2016.16050523. PMID 28135844.
  13. De Vries C, Gadzhanova S, Sykes MJ, Ward M, Roughead E (March 2021). "A Systematic Review and Meta-Analysis Considering the Risk for Congenital Heart Defects of Antidepressant Classes and Individual Antidepressants". Drug Safety. 44 (3): 291–312. doi:10.1007/s40264-020-01027-x. PMID 33354752. S2CID 229357583. Archived from the original on 7 March 2023. Retrieved 17 May 2022.
  14. Costa R, Oliveira NG, Dinis-Oliveira RJ (August 2019). "Pharmacokinetic and pharmacodynamic of bupropion: integrative overview of relevant clinical and forensic aspects". Drug Metabolism Reviews. 51 (3): 293–313. doi:10.1080/03602532.2019.1620763. PMID 31124380. S2CID 163167323.
  15. Eap CB, Gründer G, Baumann P, Ansermot N, Conca A, Corruble E, et al. (October 2021). "Tools for optimising pharmacotherapy in psychiatry (therapeutic drug monitoring, molecular brain imaging and pharmacogenetic tests): focus on antidepressants" (PDF). The World Journal of Biological Psychiatry. 22 (8): 561–628. doi:10.1080/15622975.2021.1878427. PMID 33977870. S2CID 234472488. Archived (PDF) from the original on 5 May 2022. Retrieved 10 April 2022.
  16. Carroll FI, Blough BE, Mascarella SW, Navarro HA, Lukas RJ, Damaj MI (2014). "Bupropion and bupropion analogs as treatments for CNS disorders". Emerging Targets & Therapeutics in the Treatment of Psychostimulant Abuse. Advances in Pharmacology. Vol. 69. Academic Press. pp. 177–216. doi:10.1016/B978-0-12-420118-7.00005-6. ISBN 978-0-12-420118-7. PMID 24484978.
  17. Verbeeck W, Bekkering GE, Van den Noortgate W, Kramers C (October 2017). "Bupropion for attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) in adults". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2017 (10): CD009504. doi:10.1002/14651858.CD009504.pub2. PMC 6485546. PMID 28965364.
  18. DeBattista C (16 June 2022). "Other Antidepressants: Bupropion, Mirtazapine, and Trazodone". In Nemeroff CB, Schatzberg AF, Rasgon N, Strakowski SM (eds.). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Mood Disorders, Second Edition. American Psychiatric Pub. pp. 365–374. ISBN 978-1-61537-331-4. OCLC 1249799493. Archived from the original on 8 March 2023. Retrieved 27 August 2022.
  19. Gautam M, Patel S, Zarkowski P (January 2022). "Practice patterns of bupropion co-prescription with antipsychotic medications". J Addict Dis. 40 (4): 481–488. doi:10.1080/10550887.2022.2028531. PMID 35068363. S2CID 246238087.
  20. "Bupropion". PubChem. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 28 July 2018. Archived from the original on 29 July 2018. Retrieved 29 July 2018.
  21. Dye LR, Murphy C, Calello DP, Levine MD, Skolnik A (2017). Case Studies in Medical Toxicology: From the American College of Medical Toxicology. Springer. p. 85. ISBN 978-3-319-56449-4. Archived from the original on 29 August 2021. Retrieved 5 June 2020.
  22. Mehta NB (25 June 1974). "United States Patent 3,819,706: Meta-chloro substituted α-butylamino-propiophenones". USPTO. Archived from the original on 7 November 2017. Retrieved 2 June 2008.
  23. "Wellbutrin approval package" (PDF). U.S. Food and Drug Administration (FDA). 30 December 1985. Archived (PDF) from the original on 27 November 2020. Retrieved 5 May 2020.
  24. World Health Organization (2000). "International nonproprietary names for pharmaceutical substances (INN): proposed international nonproprietary names: list 83". WHO Drug Information. 14 (2). hdl:10665/58135.
  25. "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Archived from the original on 18 March 2020. Retrieved 7 October 2022.
  26. "Bupropion - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Archived from the original on 8 July 2020. Retrieved 7 October 2022.
  27. World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  28. Schwasinger-Schmidt, TE; Macaluso, M (8 September 2018). "Other Antidepressants". Handbook of Experimental Pharmacology. 250: 325–355. doi:10.1007/164_2018_167. ISBN 978-3-030-10948-6. PMID 30194544.
  29. "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  30. "Bupropion - Drug Usage Statistics". ClinCalc. 23 December 2019. Archived from the original on 8 July 2020. Retrieved 11 April 2020.
  31. سازمان غذا و داروی آمریکا
  32. Sweetman, Sean (2011). Martindale: The Complete Drug Reference (37th ed.). p. 402. ISBN 978-0-85369-982-8.
  33. Fava M, Rush AJ, Thase ME, et al. (2005). "15 years of clinical experience with bupropion HCl: from bupropion to bupropion SR to bupropion XL". Prim Care Companion J Clin Psychiatry. 7 (3): 106–13. doi:10.4088/pcc.v07n0305. PMC 1163271. PMID 16027765.
  34. ۳۴٫۰ ۳۴٫۱ Dwoskin, Linda P. (29 January 2014). Emerging Targets & Therapeutics in the Treatment of Psychostimulant Abuse. Elsevier Science. pp. 177–216. ISBN 978-0-12-420177-4.
  35. Tasman, Allan; Kay, Jerald; Lieberman, Jeffrey A.; First, Michael B.; Maj, Mario (11 October 2011). Psychiatry. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-96540-4.
  36. ۳۶٫۰ ۳۶٫۱ Stahl, SM; Pradko, JF; Haight, BR; Modell, JG; Rockett, CB; Learned-Coughlin, S (2004). "A Review of the Neuropharmacology of Bupropion, a Dual Norepinephrine and Dopamine Reuptake Inhibitor". Primary Care Companion to the Journal of Clinical Psychiatry. 6 (4): 159–166. doi:10.4088/PCC.v06n0403. PMC 514842. PMID 15361919.
  37. Ascher, JA; Cole, JO; Colin, JN; Feighner, JP; Ferris, RM; Fibiger, HC; Golden, RN; Martin, P; Potter, WZ (September 1995). "Bupropion: a review of its mechanism of antidepressant activity". The Journal of Clinical Psychiatry. 56 (9): 395–401. PMID 7665537.
  38. "First drug for seasonal depression". FDA Consum. 40 (5): 7. 2006. PMID 17328102.
  39. Clayton AH (2003). "Antidepressant-Associated Sexual Dysfunction: A Potentially Avoidable Therapeutic Challenge". Primary Psychiatry. 10 (1): 55–61. Archived from the original on 4 June 2020. Retrieved 4 June 2020.
  40. Dhillon S, Yang LP, Curran MP (2008). "Bupropion: a review of its use in the management of major depressive disorder". Drugs. 68 (5): 653–89. doi:10.2165/00003495-200868050-00011. PMID 18370448.
  41. Zisook S, Rush AJ, Haight BR, Clines DC, Rockett CB (February 2006). "Use of bupropion in combination with serotonin reuptake inhibitors". Biol. Psychiatry. 59 (3): 203–10. doi:10.1016/j.biopsych.2005.06.027. PMID 16165100.
  42. Cipriani A, Furukawa TA, Salanti G, Geddes JR, Higgins JP, Churchill R, et al. (February 2009). "Comparative efficacy and acceptability of 12 new-generation antidepressants: a multiple-treatments meta-analysis". Lancet. 373 (9665): 746–758. doi:10.1016/S0140-6736(09)60046-5. PMID 19185342. S2CID 35858125.
  43. Monden R, Roest AM, van Ravenzwaaij D, Wagenmakers EJ, Morey R, Wardenaar KJ, de Jonge P (August 2018). "The comparative evidence basis for the efficacy of second-generation antidepressants in the treatment of depression in the US: A Bayesian meta-analysis of Food and Drug Administration reviews" (PDF). Journal of Affective Disorders. 235: 393–398. doi:10.1016/j.jad.2018.04.040. hdl:11370/842b1441-d0f3-4797-b95b-3a6a72262150. PMID 29677603. S2CID 5011570. Archived (PDF) from the original on 27 February 2022. Retrieved 13 December 2021.
  44. Monden R, Roest AM, van Ravenzwaaij D, Wagenmakers EJ, Morey R, Wardenaar KJ, de Jonge P (August 2018). "The comparative evidence basis for the efficacy of second-generation antidepressants in the treatment of depression in the US: A Bayesian meta-analysis of Food and Drug Administration reviews" (PDF). Journal of Affective Disorders. 235: 393–398. doi:10.1016/j.jad.2018.04.040. hdl:11370/842b1441-d0f3-4797-b95b-3a6a72262150. PMID 29677603. S2CID 5011570. Archived (PDF) from the original on 27 February 2022. Retrieved 13 December 2021.
  45. Cipriani A, Furukawa TA, Salanti G, Chaimani A, Atkinson LZ, Ogawa Y, Leucht S, Ruhe HG, Turner EH, Higgins JP, Egger M, Takeshima N, Hayasaka Y, Imai H, Shinohara K, Tajika A, Ioannidis JP, Geddes JR (April 2018). "Comparative efficacy and acceptability of 21 antidepressant drugs for the acute treatment of adults with major depressive disorder: a systematic review and network meta-analysis". Lancet. 391 (10128): 1357–1366. doi:10.1016/S0140-6736(17)32802-7. PMC 5889788. PMID 29477251.
  46. Hengartner MP, Jakobsen JC, Sørensen A, Plöderl M (2020). "Efficacy of new-generation antidepressants assessed with the Montgomery-Asberg Depression Rating Scale, the gold standard clinician rating scale: A meta-analysis of randomised placebo-controlled trials". PLOS ONE. 15 (2): e0229381. Bibcode:2020PLoSO..1529381H. doi:10.1371/journal.pone.0229381. PMC 7043778. PMID 32101579.
  47. Stone MB, Yaseen ZS, Miller BJ, Richardville K, Kalaria SN, Kirsch I (August 2022). "Response to acute monotherapy for major depressive disorder in randomized, placebo controlled trials submitted to the US Food and Drug Administration: individual participant data analysis". BMJ. 378: e067606. doi:10.1136/bmj-2021-067606. PMC 9344377. PMID 35918097.
  48. Wilkes, S (2008). "The use of bupropion SR in cigarette smoking cessation". International Journal of Chronic Obstructive Pulmonary Disease. 3 (1): 45–53. doi:10.2147/copd.s1121. PMC 2528204. PMID 18488428.
  49. Howes S, Hartmann-Boyce J, Livingstone-Banks J, Hong B, Lindson N (April 2020). "Antidepressants for smoking cessation". Cochrane Database of Systematic Reviews. 4: CD000031. doi:10.1002/14651858.CD000031.pub5. ISSN 1469-493X. PMC 7175455. PMID 32319681.
  50. ۵۰٫۰ ۵۰٫۱ Wu P, Wilson K, Dimoulas P, Mills EJ (2006). "Effectiveness of smoking cessation therapies: a systematic review and meta-analysis". BMC Public Health. 6: 300. doi:10.1186/1471-2458-6-300. PMC 1764891. PMID 17156479.
  51. Pliszka S (July 2007). "Practice parameter for the assessment and treatment of children and adolescents with attention-deficit/hyperactivity disorder". J Am Acad Child Adolesc Psychiatry. 46 (7): 894–921. doi:10.1097/chi.0b013e318054e724. PMID 17581453.
  52. Pliszka SR, Crismon ML, Hughes CW, Corners CK, Emslie GJ, Jensen PS, McCracken JT, Swanson JM, Lopez M (June 2006). "The Texas Children's Medication Algorithm Project: revision of the algorithm for pharmacotherapy of attention-deficit/hyperactivity disorder". J Am Acad Child Adolesc Psychiatry. 45 (6): 642–57. doi:10.1097/01.chi.0000215326.51175.eb. PMID 16721314.
  53. Serretti A, Chiesa A (June 2009). "Treatment-emergent sexual dysfunction related to antidepressants: a meta-analysis". J Clin Psychopharmacol. 29 (3): 259–66. doi:10.1097/JCP.0b013e3181a5233f. PMID 19440080.
  54. Stahl SM, Pradko JF, Haight BR, Modell JG, Rockett CB, Learned-Coughlin S (2004). "A review of the neuropharmacology of bupropion, a dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitor". Prim Care Companion J Clin Psychiatry. 6 (4): 159–166. doi:10.4088/PCC.v06n0403. PMC 514842. PMID 15361919.
  55. Foley KF, DeSanty KP, Kast RE (September 2006). "Bupropion: pharmacology and therapeutic applications". Expert Rev Neurother. 6 (9): 1249–65. doi:10.1586/14737175.6.9.1249. PMID 17009913.
  56. ۵۶٫۰ ۵۶٫۱ Li Z, Maglione M, Tu W, Mojica W, Arterburn D, Shugarman LR, Hilton L, Suttorp M, Solomon V, Shekelle PG, Morton SC (April 2005). "Meta-analysis: pharmacologic treatment of obesity". Ann. Intern. Med. 142 (7): 532–46. doi:10.7326/0003-4819-142-7-200504050-00012. PMID 15809465.
  57. ۵۷٫۰ ۵۷٫۱ Ryan DH, Bray GA (June 2013). "Pharmacologic treatment options for obesity: what is old is new again". Current Hypertension Reports. 15 (3): 182–9. doi:10.1007/s11906-013-0343-6. PMID 23625271.
  58. "Drug Approval Package: Contrave (naltrexone hydrochloride/bupropion hydrochloride) Extended-Release Tablets NDA #200063". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 24 December 1999. Archived from the original on 4 June 2020. Retrieved 5 May 2020.
  59. "Contrave Extended-Release- naltrexone hydrochloride and bupropion hydrochloride tablet, extended release". DailyMed. 26 April 2019. Retrieved 5 May 2020.
  60. Gijsman HJ, Geddes JR, Rendell JM, Nolen WA, Goodwin GM (September 2004). "Antidepressants for bipolar depression: a systematic review of randomized, controlled trials". Am J Psychiatry. 161 (9): 1537–47. doi:10.1176/appi.ajp.161.9.1537. PMID 15337640.
  61. Yatham LN, Kennedy SH, O'Donovan C, Parikh SV, MacQueen G, McIntyre RS, Sharma V, Beaulieu S (December 2006). "Canadian Network for Mood and Anxiety Treatments (CANMAT) guidelines for the management of patients with bipolar disorder: update 2007". Bipolar Disord. 8 (6): 721–39. doi:10.1111/j.1399-5618.2006.00432.x. PMID 17156158.
  62. ۶۲٫۰ ۶۲٫۱ ۶۲٫۲ "Bupropion Hydrochloride Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 5 February 2018. Retrieved 15 July 2018.
  63. Fava M, Rush AJ, Thase ME, et al. (2005). "15 years of clinical experience with bupropion HCl: from bupropion to bupropion SR to bupropion XL". Prim Care Companion J Clin Psychiatry. 7 (3): 106–13. doi:10.4088/pcc.v07n0305. PMC 1163271. PMID 16027765.
  64. "Bupropion Use During Pregnancy". Drugs.com. Retrieved 24 December 2018.
  65. "Wellbutrin SR- bupropion hydrochloride tablet, film coated". DailyMed. 5 November 2019. Retrieved 6 May 2020.
  66. Mehta NB (25 June 1974). "United States Patent 3,819,706: Meta-chloro substituted α-butylamino-propiophenones". USPTO. Archived from the original on 5 May 2017. Retrieved 2 June 2008.
  67. "Bupropion Hydrochloride Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 5 February 2018. Retrieved 15 July 2018.


خطای یادکرد: خطای یادکرد: برچسب <ref> برای گروهی به نام «توضیح» وجود دارد، اما برچسب <references group="توضیح"/> متناظر پیدا نشد. ().