بازآرایی کوپ
| بازآرایی کوپ | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | آرتور کلی کوپ |
| نوع واکنش | واکنش‌های بازآرایی |
| شناسه‌ها | |
| در درگاه شیمی آلی | Cope-rearrangement |
| RSC ontology ID | RXNO:0000028 |
بازآرایی کوپ (به انگلیسی: Cope rearrangement) یک واکنش آلی است که به‌طور گسترده‌ای در زمینه‌های مختلفی از شیمی آلی شامل بازآرایی [۳و۳] سیگماتروپی و ۱و۵-دی‌ان‌ها مورد مطالعه قرار گرفته‌است.[۱][۲][۳][۴] این واکنش توسط آرتور کلی کوپ توسعه داده شده‌است. به‌عنوان یک مثال برای این بازآرایی، زمانی که -متیل-۱و۵-هگزادی‌ان تا دمای ۳۰۰ درجه‌سانتی‌گراد حرارت داده شود، به محصول ۱و۵-هپتادی‌ان تبدیل می‌شود.
سازوکار[ویرایش]
بازآرایی کوپ یک مثال سرراست و روشن از بازآرایی هماهنگ سیگماتروپیک است. این بازآرایی به عنوان یک بازآرایی [۳و۳] -سیگماتروپی شناخته شده و در سیستم طبقه‌بندی وودوارد-هافمن با نماد [π2s+σ2s+π2s] نشان داده می‌شود و بنابراین انجام آن از نظر حرارتی مجاز است. در زیر یک حالت گذار دورادیکالی برای نحوه انجام واکنش، به نمایش گذاشته شده‌است.
بازآرایی اوکسی کوپ[ویرایش]
در بازآرایی اوکسی کوپ، یک گروه هیدروکسیل در موقعیت کربن شماره ۳ در ترکیب پیش‌ماده وجود دارد که پس از اتمام واکنش نوآرایی می‌تواند با انجام یک توتومری کتو-انول از فرم انول به آلدهید مربوط تبدیل شود.[۵][۶]
بازآرایی اوکسی کوپ
جستارهای وابسته[ویرایش]
منابع[ویرایش]
- ↑ Arthur C. Cope; et al.; J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441.
- ↑ Rhoads, S. J. ; Raulins, N. R. ; Org. React. 1975, 22, 1–252. (Review)
- ↑ Hill, R. K. ; Compr. Org. Synth. 1991, 5, 785–826.
- ↑ Wilson, S. R. ; Org. React. 1993, 43, 93–250. (Review)
- ↑ A Synthesis of Ketones by the Thermal Isomerization of 3-Hydroxy-1,5-hexadienes. The Oxy-Cope Rearrangement Jerome A. Berson, Maitland Jones,, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964; 86(22); 5019–5020. doi:10.1021/ja01076a067
- ↑ Stepwise Mechanisms in the Oxy-Cope Rearrangement Jerome A. Berson and Maitland Jones pp 5017 – 5018; J. Am. Chem. Soc. 1964; doi:10.1021/ja01076a066