اس-نیتروسوتیول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
ساختار یک اس-نیتروسوتیول. R نشانهٔ یک گروه آلی است.

اس-نیتروسوتیول‌ها یا تیونیتریت‌ها گروه‌های عاملی دارای نیتروسو ی متصل به اتم گوگرد یک تیول اند.[۱] فرمول کلی اس-نیتروسوتیول RSNO است که در آن R نشان دهندهٔ یک گروه آلی است.

اس-نیتروسوتیول در زیست‌شیمی بسیار مورد توجه است چون به عنوان دهندهٔ یون نیتروسونیم +NO و نیتریک اکسید عمل می‌کنند. برخی نیتروسوهای آلی به عنوان مولکول خاص اندام‌های زنده‌اند بویژه در بحث گشادی رگ‌های خونی؛[۲] برای نمونه گلبول‌های قرمز در شرایط اکسیژن کم، اس-نیتروسوتیول در جریان خون آزاد می‌کنند و باعث می‌شوند تا رگ‌های خونی گشادتر شوند.[۳] افزودن یک گروه نیتروسو به یک اتم گوگرد یک اسید آمینه باقی مانده از یک پروتئین به اس-نیتروسیلاسیون معروف است. این یک فرایند برگشت‌پذیر است و قالب اصلی پیرایش پسارونویسی پروتئین‌ها است.

ساختار و واکنش‌ها[ویرایش]

عبارت اس در ابتدای نام اس-نیتروسوتیول به این معنی است که گروه NO به گوگرد وصل است. زاویهٔ S-N-O به شدت از ۱۸۰ درجه تجاوز می‌کند چون اتم نیتروژن جفت الکترون غیر پیوندی دارد.

اس-نیتروسوتیول برخاسته از واکنش تراکمی نیتراس اسید و یک تیول است:[۴]

RSH + HONO → RSNO + H2O

اس-نیتروسوتیول‌ها در تماس با اسیدها NO+ آزاد می‌کنند:

RSNO + H+ → RSH + NO+

و می‌توانند گروه نیتروسو را به دیگر تیول‌ها بفرستند:

RSNO + R'SH → RSH + R'SNO

شناسایی[ویرایش]

اس-نیتروسوگلوتاتیون

اس-نیتروسوتیول‌ها را می‌توان با کمک طیف‌سنجی مرئی-فرابنفش شناسایی کرد.

نمونه[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "Nitroso" IUPAC nomenclature
  2. Zhang Y.; Hogg, N. (2005). "S-Nitrosothiols: cellular formation and transport". Free Radical Biology and Medicine. 38 (7): 831–838. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.12.016. PMID 15749378.
  3. Diesen, Diana L.; Douglas T. Hess; Jonathan S. Stamler (2008). "Hypoxic vasodilation by red blood cells: evidence for an s-nitrosothiol-based signal". Circulation Research. 103 (5): 545–53. doi:10.1161/CIRCRESAHA.108.176867. PMC 2763414. PMID 18658051.
  4. Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X.; Wu, X.; Wen, Z.; Cai, T.; Janczuk, A. J. (2002). "Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications". Chemical Reviews. 102 (4): 1091–1134. doi:10.1021/cr000040l. PMID 11942788.