اسید سالیسیلیک

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
فارسیfrançais
Salicylic acid
Salicylic-acid-skeletal.svg Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۶۹-۷۲-۷ YesY
پاب‌کم ۳۳۸
کم‌اسپایدر ۳۳۱ YesY
UNII O414PZ4LPZ YesY
شمارهٔ ئی‌سی 200-712-3
دراگ‌بانک DB00936
KEGG D00097 YesY
ChEBI CHEBI:16914 YesY
ChEMBL CHEMBL۴۲۴ YesY
کد اِی‌تی‌سی D01AE12,S01BC08 (WHO)‎
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C7H6O۳
جرم مولی ۱۳۸٫۱۲ g mol−1
چگالی 1.443 g/cm3
دمای ذوب ۱۵۹٫۰ درجه سلسیوس (۳۱۸٫۲ درجه فارنهایت; ۴۳۲٫۱ کلوین)
دمای جوش
‎211 °C, 484 K, 412 °F 20 mmHg
انحلال‌پذیری در آب 0.2 g/100 mL (20 °C)
اسیدی (pKa) 2.97[۱]
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط متیل سالیسیلات،
بنزوئیک اسید،
فنول، استیل‌سالیسیلیک اسید،
4-هیدروکسی‌بنزوئیک اسید،
Magnesium salicylate
کولین،
Bismuth subsalicylate
5-سولفوسالیسیلیک اسید
خطرات
MSDS Oxford MSDS
شاخص ئی‌یو ۲۰۰-۷۱۲-۳
طبقه‌بندی ئی‌یو Harmful (Xn)
کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی
شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال 157 °C
دمای خودآتشگیری 545 °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 YesY (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references
Salicylic Acid
سالیسیلیک اسید
سالیسیلیک اسید
نام آیوپاک ۲-هیدروکسی بنزویک اسید
شمارهٔ CAS ۶۹-۷۲-۷
فرمول شیمیایی C7H6O۳
PubChem ۳۳۸
جرم مولی (گرم بر مول) ۱۳۸٫۱۲
دمای ذوب ۱۵۹٫۰ °C
دمای جوش ۲۱۱ °C

اسید سالیسیلیک یا سالیسیلیک اسید (به انگلیسی: Salicylic acid) یکی از اسیدهای آلی است که دارای مصارف دارویی نیز می‌باشد.

روش تهیه[ویرایش]

سالیسیلیک اسید به وسیله آمینواسیدی به نام فنیل‌آلانین به صورت زیستی سنتز می‌شود. روش زیر که به روش کولبه-شمت معروف است نیز راه ساختن تجاری این ماده‌است.

Kolbe-Schmitt.png

از اسیدی کردن سدیم سالیسیلات به وسیله اسید سولفوریک، سالیسیلیک اسید حاصل می‌شود.

خواص دارویی[ویرایش]

سالیسیلیک اسید از گروه داروهای پوستی و ضد آفتاب هاست.

موارد مصرف[ویرایش]

اسیدسالیسیلیک برای درمان موضعی اختلالات هیپرکراتوتیک پوست، عفونت‌های قارچی پوست به ویژه تینه‌آ و آکنه ولگاریس، شوره سر و التهابات سبوره‌ای پوست سر و همچنین درمان پسوریازیس به کار می‌رود. محلول سالیسیلیک اسید برای درمان میخچه به کار می‌رود. ترکیب مؤثر چسب میخچه هم سالیسیلیک اسید است.

مکانیسم اثر[ویرایش]

اسید سالیسیلیک از طریق حل کردن ماده چسباننده بین سلولی که پوسته‌ها را در لایه شاخی به هم متصل می‌کند که پوسته ریزی را تسریع و در نتیجه باعث سست شدن کراتین می‌شود. این اثر کراتولیتیک دارو ممکن است باعث یک اثر ضد قارچی نیز شود چون برداشت استراتوم کورنئوم رشد قارچ را تضعیف می‌نماید. اسید سالیسیلیک دارای اثر ضد عفونی کننده خفیف نیز می‌باشد.

هشدارها[ویرایش]

  1. در صورت وجود دیابت یا بیماری عروق محیطی التهاب، تحریک یا عفونت پوست باید با احتیاط فراوان تجویز شود.
  2. از استعمال دارو روی پوست برهنه یا ملتهب اجتناب گردد.
  3. در صورت درمان نواحی وسیعی از بدن با دارو، خطر بروز مسمومیت با سالیسیلاتها وجود دارد.
  4. از مصرف دارو در بارداری و کودکان زیر ۵ سال سن اجتناب شود.
  5. از تماس دارو با چشم‌ها و سایر غشاهای مخاطی بایداجتناب گردد. در صورت تماس، فوراً موضع به مدت ۱۵ دقیقه با آب شستشو داده شود.
  6. در صورت تماس دست‌ها با فراورده. دست‌ها بلافاصله باید شسته شوند مگر این که تحت درمان باشند.
  7. دارو روی صورت، نواحی تناسلی، بینی یا زگیل دهانی، زگیل‌های مودار و خال‌های مادرزادی به کار برده نشود.
  8. از استعمال دارو در نزدیکی یا سطوح داغ یا به هنگام کشیدن سیگار (به دلیل قابلیت اشتغال) اجتناب گردد.
  9. چنانچه استعمال یک نوبت شامپو فراموش گردید، به محض به یاد آوردن استعمال گردد مگر آن که تقریباً زمان مصرف نوبت بعدی فرا رسیده باشد.
Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png

عوارض جانبی[ویرایش]

تحریکات متوسط تا شدید پوست که قبل از درمان وجود نداشته‌اند و زخم یا سائیدگی پوست به ویژه متعاقب مصرف فراورده‌های حاوی غلظت بالایی از اسید سالیسیلیک و واکنش‌های حساسیت بیش از حد از عوارض این دارو هستند.

تداخل دارویی[ویرایش]

مصرف همزمان صابون‌های ساینده طبی یا پاک‌کننده، سایر ترکیبات موضعی ضد آکنه، ترکیبات حاوی الکل، صابون‌ها با اثر خشک‌کنندگی قوی، ایزوترتینوئین، ترکیبت حاوی عوامل پوسته‌ریز موضعی مثل بنزوئیل پراکسید، رزورسینول، سولفور یاترتینوئین با اسیدسالیسیلیک، ممکن است موجب بروز اثر تجمعی تحریکی یا خشک‌کننده شده و پوست را بیش از حد تحریک نماید.

مقدار مصرف[ویرایش]

به عنوان سوزاننده و کراتولیتیک موضعی، هر روز یا یک روز در میان محلول ۵۰–۱۲٪ روی پوست استعمال می‌شود. برای درمان زگیل‌های محلول موضعی ۲۷–۵٪ یک یا دو بار در روز روی پوست به کار می‌رود. برای درمان میخچه‌ها و پینه‌ها محلول موضعی آکنه محلول موضعی ۲–۵/۰٪ تا حد سه بار در روز روی پوست به کار می‌رود.

اشکال داروئی[ویرایش]

Topical Solution: salicylic Acid 16.7% + Lactic Acid 16.7% + Collodion qs to ۱۰۰٪

منابع[ویرایش]

  • ویکی‌پدیای انگلیسی
  • سایت دارویاب
Acide salicylique
Acide salicylique
Identification
Nom UICPA Acide 2-hydroxybenzoïque
Synonymes

Acide ortho-hydroxybenzoïque

No CAS 69-72-7
No EINECS 200-712-3
Code ATC D01AE12, D11AC30, N02BA04, S01BC08
PubChem 338
FEMA 3985
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 138,1207 ± 0,0069 g/mol
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa pKa1 = 2,98 à 20 °C (acide carboxylique);
pKa2 = 13,6 (phénol)[2]
Propriétés physiques
fusion 159 °C[1],
Point de sublimation : 76 °C[1]
ébullition 211 °C à 20 Torr[2]
Solubilité 1,2 g·kg-1 (eau, °C),

1,4 g·kg-1 (eau, 10 °C),
2,0 g·kg-1 (eau, 20 °C),
2,24 g·l-1 (eau, 25 °C)[2],
3,0 g·kg-1 (eau, 30 °C),
4,2 g·kg-1 (eau, 40 °C),
6,4 g·kg-1 (eau, 50 °C),
9,0 g·kg-1 (eau, 60 °C),
13,7 g·kg-1 (eau, 70 °C),
22,1 g·kg-1 (eau, 80 °C),
3 960 g·kg-1 (acétone23 °C),
7,75 g·kg-1 (benzène, 25 °C),
288 g·kg-1 (butan-1-ol, 38 °C),
406 g·kg-1 (éthanol à 99 %m, 41 °C),
348,7 g·kg-1 (éthanol absolu, 21 °C),
20,9 g·kg-1 (n-heptane, 92,2 °C),
398,7 g·kg-1 (méthanol, 15 °C),
2,62 g·kg-1 (tétrachlorure de carbone, 25 °C),
273,6 g·kg-1 (propan-1-ol, 21 °C)[4],
Sol. dans les huiles, la térébenthine, l'éther;

Légèrement sol. dans le toluène[2]
Masse volumique 1,443 g·cm-3 (20 °C/°C)[4]
d'auto-inflammation 540 °C[1]
Point d’éclair 157 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 0,0 Pa (20 °C),

0,1 Pa (40 °C),
1,1 Pa (60 °C),
8,1 Pa (80 °C),
46,4 Pa (100 °C),
222,3 Pa (120 °C),

909,1 Pa (140 °C)[4]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [6]
Paramètres de maille a = 11,520 Å

b = 11,210 Å
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [6]
Volume 635,30 Å3 [6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,565 [2]
Précautions
SIMDUT[7]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
LogP 2,26 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule (d'où il tire son nom), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine.

Occurrence naturelle

L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la reine-des-prés ou le saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale[8].

Propriétés

Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.

Il n'est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

Synthèse et propriétés chimiques

Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.

Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la réaction de Kolbe :

Kolbe-Schmitt.png

L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule C6H4OHCOOH / C6H4OHCOO-.

Toxicité

Vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Produit inflammable

Divers

L'acide salicylique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[9].

Notes et références

  1. a, b, c et d ACIDE SALICYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e et f « Salicylic acid », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 17 février 2010)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c et d (en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Salicylic acid and related compounds, vol. 21, John Wiley & Sons.
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  6. a, b et c « Salicylic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  7. « Acide salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. Giberneau M, Brabé D, Des fleurs « à sang chaud », Pour la Science, Septembre 2007, p 50-56
  9. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013