آنترانیلیک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
آنترانیلیک اسید
Skeletal formula of anthranilic acid Ball-and-stick model of the anthranilic acid molecule
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 118-92-3 ✔Y
پاب‌کم 227
کم‌اسپایدر 222 ✔Y
UNII 0YS975XI6W
شمارهٔ ئی‌سی 204-287-5
دراگ‌بانک DB04166
KEGG C00108 ✔Y
ChEBI CHEBI:30754 ✔Y
ChEMBL CHEMBL14173 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس CB2450000
471803
3397
3DMet B00027
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • O=C(O)c1ccccc1N

  • InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) ✔Y
    Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
    Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS

خصوصیات
فرمول مولکولی C7H7NO2
جرم مولی ۱۳۷٫۱۴ g mol−1
شکل ظاهری جامد سفید یا زرد
بوی بی بو
چگالی 1.412 g/cm3
دمای ذوب ۱۴۶ تا ۱۴۸ درجه سلسیوس (۲۹۵ تا ۲۹۸ درجه فارنهایت؛ ۴۱۹ تا ۴۲۱ کلوین)[۳]
دمای جوش ۲۰۰ درجه سلسیوس (۳۹۲ درجه فارنهایت؛ ۴۷۳ کلوین) (sublimes)
انحلال‌پذیری در آب 0.572 g/100 mL (25 °C)
انحلال‌پذیری بسیار محلول در کلروفرم، پیریدین
محلول در اتانول، اتر، دی‌اتیل اتر
حلالیت کم در تری‌فلورواستیک اسید، بنزن
log P 1.21
فشار بخار 0.1 Pa (52.6 °C)
اسیدی (pKa)
  • 2.17 (carboxyl; H2O)
  • 4.85 (amino; H2O)[۲]
پذیرفتاری مغناطیسی -77.18·10-6 cm3/mol
ضریب شکست (nD) 1.578 (144 °C)
ترموشیمی
-380.4 KJ/mol
خطرات
GHS pictograms The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H318, H319
GHS precautionary statements P264, P280, P305+351+338, P310, P337+313
لوزی آتش
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
LD50 1400 mg/kg (خوراکی، rat)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


آنترانیلیک اسید (به انگلیسی: Anthranilic acid) یک اسید آروماتیک با فرمول شیمیایی C6H4(NH2)(CO2H) است و طعم شیرینی دارد.[۴][۵][۶]این مولکول متشکل از یک حلقه بنزن، یک گروه کربوکسیلیک اسید و یک گروه آمین است که در موقعیت ارتو نسبت به هم قرار دارند. این ترکیب شامل هر دو گروه عاملی اسیدی و بازی است و در نتیجه یک ترکیب آمفوتر است. آنترانیلیک اسید در صورت خالص بودن به صورت جامد سفید رنگ است، اگرچه نمونه‌های تجاری آن ممکن است زرد به نظر برسند. آنیون [C6H4(NH2)(CO2)] که از پروتون‌زدایی آنترانیلیک اسید به دست می آید، به نام آنترانیلات شناخته می شود. زمانی تصور می شد که آنترانیلیک اسید یک ویتامین است و از آن به عنوان ویتامین L1 یاد می شد، اما اکنون مشخص شده است که در تغذیه انسان غیرضروری است.[۷]

همچنین ببینید[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: انجمن سلطنتی شیمی. 2014. p. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). انتشارات سی‌آرسی. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  3. IPCS
  4. Acton, Q. Ashton (2013). Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application (2013 ed.). Atlanta: ScholarlyEditions. p. 23. ISBN 9781481684842 – via Google Books.
  5. Hardy, Mark R. (1997). "Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid". In Townsend, R. Reid; Hotchkiss, Jr., Arland T. (eds.). Techniques in Glycobiology. Marcel Dekker, Inc. p. 360. ISBN 9780824798222 – via Google Books.
  6. The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.62. , Rahway: Merck & Co.
  7. Davidson, Michael W. (2004). "Anthranilic Acid (Vitamin L)]". دانشگاه ایالتی فلوریدا. Retrieved November 20, 2019.