آمین‌دار کردن
آمین‌دار کردن[۱] یا آمیناسیون (به انگلیسی: Amination) فرآیندی است که توسط آن یک گروه آمین وارد یک مولکول آلی می شود. این نوع واکنش‌ها بسیار مهم هستند زیرا ترکیبات آلی نیتروژن‌دار فراگیر شده‌اند.
واکنش‌های آمیناسیون[ویرایش]
آنزیم‌هایی که این واکنش را کاتالیز می‌کنند، آمیناز نامیده می‌شوند. آمین‌دار کردن از طرق مختلفی از جمله واکنش با آمونیاک یا آمین دیگر مانند آلکیله شدن، آمیناسیون کاهشی و واکنش مانیچ انجام می‌شود. به عنوان مثال، COOH -> -CONH 2-.
بسیاری از آمین‌های آلکیل‌دار بوسیله آمیناسیون الکل‌ها با استفاده از آمونیاک در حضور کاتالیزورهای اسیدی بصورت صنعتی تولید می‌شوند.[۲]
در آمین‌دار کردن الکتروفیلی، آمین به عنوان نوکلئوفیل با ترکیب آلی دیگری به عنوان الکتروفیل واکنش می‌دهد. این میل واکنش پذیری ممکن است برای برخی از آمین‌هایی که کمبود الکترون دارند، از جمله اگزازیریدین‌ها، هیدروکسیلامین‌ها، اکسیم‌ها و سایر بسترهای N-O، معکوس شود. هنگامی که از آمین به عنوان الکتروفیل استفاده شود، واکنش را آمین‌دار کردن الکتروفیلی می‌نامند. مواد آلی غنی از الکترونی که ممکن است به عنوان نوکلئوفیل برای این فرایند استفاده شوند عبارتند از کربانیون و انول.
اخیراً نشان داده شده‌است که اسیدهای آلفا هیدروکسی می‌توانند مستقیماً با استفاده از محلول آبی آمونیاک، گاز هیدروژن و یک کاتالیزور روتنیم فلزی ناهمگن به اسیدهای آمینه تبدیل شوند.[۳]
در هیدروآمیناسیون، آمین‌ها به آلکن‌ها اضافه می‌شوند.[۴]
جستارهای وابسته[ویرایش]
- آلکیله کردن، افزودن یک گروه آلکیل
- آسیلاسیون، افزودن یک گروه آسیلی (C(O)R-)
- دی‌آمیناسیون
منابع[ویرایش]
- ↑ پورجوادی، علی (۱۳۹۳). واژه‌نامه علوم و فناوری شیمی. تهران: فرهنگ معاصر. شابک ۹۷۸-۶۰۰-۱۰۵-۰۷۱-۸.
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Deng, Weiping, et al. "Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates." Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. doi:10.1073/pnas.1800272115
- ↑ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt, and Lukas J. Gooßen "Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation" Chem. Rev. , 2015, 115 (7), pp 2596–2697. doi:10.1021/cr300389u