آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون
Ball-and-stick model of the alpha-PVP molecule
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(RS)-1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone
داده‌های بالینی
رده بارداری ?
تجویز خوراکی، داخل بینی، اسپری، داخل وریدی، از راه مقعد، زیرزبانی
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 14530-33-7 ✔Y 5485-65-4 (HCl)
کد ATC ?
پاب‌کم CID 11148955
کم‌اسپایدر 9324063 ✔Y
UNII 767K3AWA4R N
ChEMBL CHEMBL205082 ✔Y
داده‌های شیمی
فرمول C15H21NO۱ 
وزن مولکولی 231.333 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
 N(what is this?)  (verify)

آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون (انگلیسی: Alpha-Pyrrolidinopentiophenone) که با نام‌های دیگری همچون آلفا-پیرولیدینووالروفینون، آلفا-پی‌وی‌پی، بتا-کِتو-پرولینتِـین، پرولینتانون، دِسمتیل پیرووالرون و O-2387 نیز شناخته می‌شود؛ یک محرک صنایعی از خانوادهٔ «کاتینون‌ها» است که نخستین بار در دههٔ ۶۰ میلادی ساخته و در قالب یک «داروی پردازش‌شده» به بازار عرضه شد.[۱] نام خیابانی این مادهٔ شیمیایی «فلاکا» (flakka) یا «گِرَوِل» (gravel) است.

این دارو از لحاظ شیمیایی، هم‌خانوادهٔ داروی «پیرووالرون» است و آنالوگِ کتونی پرولینتان محسوب می‌شود.[۲]

عوارض جانبی[ویرایش]

همچون تمامی داروهای محرک عصبی، این دارو نیز موجب تحریک‌پذیری بیش‌ازحد، روان‌گسیختگی و توهم می‌شود.[۳] گزارش‌ها حاکی از آن است که این دارو عاملِ اصلی، یا یکی از عوامل مهمِ مرگ ناشی از سوءمصرف‌ها و بیش‌مصرف‌های دارویی بوده‌است.[۴][۵][۶][۷] این دارو در ترکیب با «پنتادرون» موجب نارسایی قلب و مرگ شده‌است.[۸]

فارماکولوژی[ویرایش]

آلفا-پی‌وی‌پی یک «مهارکنندهٔ بازجذب نوراپی‌نفرین-دوپامین» است و غلظتِ مهارِ میانهٔ آن (IC50) به‌ترتیب در حدود ۱۴٫۲ و ۱۲٫۸ نانومول است که از این لحاظ، مشابه مشتقِ خودش «متیلن‌دی‌اکسی‌پیرووالرون» است.[۹][۱۰][۱۱][۱۲]

شیمی[ویرایش]

آلفا-پی‌وی‌پی با «مُعرفِ مارکی»، واکنشی نشان نمی‌دهد اما با «معرف مِکِه» واکنشی به رنگ خاکستری/سیاه دارد.[۱۳]

ردیابی در مایعات بدن[ویرایش]

این مادهٔ شیمایی در خون، پلاسما و ادرار انسان با روش «کروماتوگرافی مایع-طیف‌سنجی جرم» قابل ردیابی و تشخیص است و در بیمارستان‌ها از آن، جهتِ تشخیصِ احتمالِ مسمومیت بیماران یا تحقیق و تفحص دربارهٔ علت مرگِ افراد استفاده می‌شود. سطح خونی یا پلاسمایی آن در افرادی که از آن به عنوان داروی تفریحی سوءاستفاده می‌کنند، ۱۰–۵۰ میکروگرم بر لیتر و در موارد مسمومیت دارویی، بیش از ۱۰۰ میکروگرم بر لیتر است. در اُوِردوزهای حاد نیز، سطوح آن بیش از ۳۰۰ میکروگرم بر لیتر است.[۱۴][۱۵]

وجوه قانونی[ویرایش]

آلفا-پی‌وی‌پی در ایالت‌های نیومکزیکو، دلاور، فلوریدا، اکلاهما و ویرجینیا جزءِ «فهرست شماره ۱ داروهای مخدر» طبقه‌بندی شده‌است. در تاریخ ۲۸ ژانویه ۲۰۱۴ میلادی، اداره مبارزه با مواد مخدر آمریکا آن را به همراه ۹ مادهٔ کاتینونی دیگر، در «فهرست شماره ۱ داروهای مخدر» خود قرار داد.[۱۶]

این ماده در ایالت نیو ساوت ولز استرالیا هم غیرقانونی و قدغن است، چرا که دو نفر از مصرف‌کنندگان آن، یکی از بالکن یک منزل به پائین پرید و دیگری پس از مصرف، دچار روان‌آشفتگی و سکته قلبی شد.[۱۷][۱۸] در سایر نقاط استرالیا از ژوئیه ۲۰۱۶ میلادی، این دارو جزءِ «فهرست شماره ۹ داروهای مخدر» است.[۱۹]

در چین نیز از اکتبر ۲۰۱۵ میلادی، مصرف آن تحتِ کنترل و نظارت است.[۲۰]

در ژانویهٔ ۲۰۱۲ میلادی، رئیس جمهورِ ایتالیا، کلیه مشتقات «کاتینون‌ها» را در فهرست مواد مخدر قرار داد.[۲۱][۹]

آلفا-پی‌وی‌پی در کشورهای استونی، فنلاند، فرانسه، آلمان، یونان، مجارستان، ایرلند، لتونی، لیتوانی، لهستان، رومانی، اسلوونی، سوئد، بریتانیا، ترکیه، نروژ[۹] و جمهوری چک ممنوع است.[۲۲]

قیمت[ویرایش]

آلفا-پی‌وی‌پی مادهٔ مؤثرهٔ موجود در داروهای مخدری است که تحتِ عنوانِ «نمک‌های حمام» فروخته می‌شود.[۱۷] در ایالت فلوریدا به آن «فلاکا» و در سایر ایالت‌های آمریکا بدان «گِرَوِل» می‌گویند و قیمت آن به ارزانیِ ۵ دلار در هر دوز است.[۲۳] بنا به گزارشِ یک آزمایشگاه محلی در یکی از بخش‌های ایالت فلوریدا، میزان ردیابی این مادهٔ شیمیایی در داروهای کشف و ضبط‌شده، از «صفر» در ماه‌های ژانویه و فوریه ۲۰۱۴، به «۸۴» در سپتامبر همان سال افزایش داشته‌است.[۲۴]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "SOFT Designer Drug Committee Monographs: Alpha-PVP" (PDF). Society of Forensic Toxicologists. September 13, 2013. Archived from the original (PDF) on 6 April 2015. Retrieved 21 September 2016.
  2. Sauer, Christoph; Peters, Frank T.; Haas, Claudia; Meyer, Markus R.; Fritschi, Giselher; Maurer, Hans H. (2009). "New designer drug α-pyrrolidinovalerophenone (PVP): studies on its metabolism and toxicological detection in rat urine using gas chromatographic/mass spectrometric techniques". Journal of Mass Spectrometry. 44 (6): 952–64. doi:10.1002/jms.1571. PMID 19241365.
  3. "Drugs of Abuse Emerging Trends". National Institute on Drug Abuse. 6 April 2015.
  4. Marinetti, L. J.; Antonides, H. M. (2013). "Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: Method development, drug distribution and interpretation of results". Journal of Analytical Toxicology. 37 (3): 135–46. doi:10.1093/jat/bks136. PMID 23361867.
  5. Waugh; et al. (2013). "Deaths Involving the Recreational Use of α-PVP (α-pyrrolidinopentiophenone)" (PDF). AAFS Proceedings. Abstract K16.
  6. "Cheap, synthetic 'flakka' dethroning cocaine on Florida drug scene". 27 people have died from flakka-related overdoses in the last eight months in Broward County
  7. Janez Klavž; Maksimiljan Gorenjak; Martin Marinšek (August 2016). "Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC". Forensic Science International. 265: 121–124. doi:10.1016/j.forsciint.2016.01.018.
  8. Sykutera, M.; Cychowska, M.; Bloch-Boguslawska, E. (2015). "A Fatal Case of Pentedrone and -Pyrrolidinovalerophenone Poisoning". Journal of Analytical Toxicology. 39: 324–9. doi:10.1093/jat/bkv011. PMID 25737339.
  9. ۹٫۰ ۹٫۱ ۹٫۲ "EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (α-PVP)". European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA). September 2015.
  10. Julie A. Marusich; Kateland R. Antonazzo; Jenny L. Wiley; Bruce E. Blough; John S. Partilla; Michael H. Baumann (December 2014). "Pharmacology of novel synthetic stimulants structurally related to the "bath salts" constituent 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV)". Neuropharmacology. 87: 206–213. doi:10.1016/j.neuropharm.2014.02.016. PMC 4152390. PMID 24594476.
  11. Anna Rickli; Marius C. Hoener; Matthias E. Liechti (March 2015). "Monoamine transporter and receptor interaction profiles of novel psychoactive substances: Para-halogenated amphetamines and pyrovalerone cathinones". European Neuropsychopharmacology. 25 (3): 365–376. doi:10.1016/j.euroneuro.2014.12.012. PMID 25624004.
  12. Meltzer, P. C.; Butler, D; Deschamps, J. R.; Madras, B. K. (2006). "1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: A promising class of monoamine uptake inhibitors". Journal of Medicinal Chemistry. 49 (4): 1420–32. doi:10.1021/jm050797a. PMC 2602954. PMID 16480278.
  13. "Reactions table". Reagent Base. Archived from the original on 8 December 2015. Retrieved 3 December 2015.
  14. Eiden, C.; Mathieu, O.; Catala, P. (2013). "Toxicity and death following recreational use of 2-pyrrolidino valerophenone". Clinical Toxicology. 51: 899–903. doi:10.3109/15563650.2013.847187.
  15. Baselt RC (2014). Disposition of toxic drugs and chemicals in man. Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. p. 1751. ISBN 978-0-9626523-9-4.
  16. "2014 Rules, DEA/DOJ Diversion Control".
  17. ۱۷٫۰ ۱۷٫۱ Olding, Rachel. "'Bath salts' death: lethal drug was a top seller". The Sydney Morning Herald.
  18. "Flakka, synthetic drug behind increasingly bizarre crimes". AP. 30 Apr 2015.
  19. Poisons Standard July 2016 Comlaw.gov.au
  20. "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (به Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Retrieved 1 October 2015.
  21. "Decreto 29 dicembre 2011 (12A00013) (G.U. Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012)" (PDF). Archived from the original (PDF) on 1 July 2016. Retrieved 21 September 2016.
  22. "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (به Czech). Ministerstvo zdravotnictví.
  23. Joseph Steinberg (November 8, 2015). "Flakka: The New Illegal Drug You Need to Know About". Inc. Retrieved November 11, 2015.
  24. Tonya Alvarez (April 2, 2015). "Flakka: Rampant designer drug dubbed '$5 insanity'". Sun-Sentinel. Fort Lauderdale, Fla.