آسیل‌دار کردن کوستانکی
آسیل‌دار کردن کوستانکی یا آسیلاسیون کوستانکی(به انگلیسی: Kostanecki acylation) یک روش در سنتز آلی برای تهیه کرومون‌ها[۱] و یا کومارینها[۲] است. این سنتز با آسیلاسیون O-هیدروکسی‌آریل کتون‌ها با انیدرید اسیدهای آلیفاتیک آغاز، و به دنبال آن حلقه‌زایی انجام می شود.[۳] اگر از بنزوئیک انیدرید (یا بنزوئیل کلرید) استفاده شود، نوع خاصی از کرومون به نام فلاون بدست می آید.
سازوکار[ویرایش]
سازوکار این سنتز شامل سه واکنش کاملاً تمایز است:[۴] [۵]
- O-آسیلاسیون فنول با تشکیل یک واسطه چهاروجهی
- تراکم آلدول درون‌مولکولی برای حلقه‌زایی و تشکیل هیدروکسی‌دی‌هیدروکرومون
- حذف گروه هیدروکسیل برای تشکیل کرومون (یا کومارین)
نمونه‌ها[ویرایش]
جستارهای وابسته[ویرایش]
منابع[ویرایش]
- ↑ Gaspar, A.; Matos, M. J. O.; Garrido, J.; Uriarte, E.; Borges, F. (2014). "Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry". Chemical Reviews. 114 (9): 4960–92. doi:10.1021/cr400265z. PMID 24555663.
- ↑ Sethna, S. M.; Shah, N. M. (1945). "The Chemistry of Coumarins". Chemical Reviews. 36: 1–62. doi:10.1021/cr60113a001.
- ↑ v. Kostanecki, St.; Różycki, A. (1901). "Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 34: 102–109. doi:10.1002/cber.19010340119.
- ↑ Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A. (2003). Chemistry of Heterocyclic Compounds. 39: 96–100. doi:10.1023/A:1023028927007.
{{cite journal}}: Missing or empty|title=(help) - ↑ Ellis, G. P. (1977) Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A. and Taylor, E. C., eds.; Wiley & Sons: New York, vol. 31, p. 495.