گزیلوز

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
D-Xylose
نام‌های دیگر (+)-Xylose
Wood sugar
شناساگرها
CAS ۵۸-۸۶-۶ YesY, ۶۰۹-۰۶-۳ (L-isomer) YesY[ESIS], ۴۱۲۴۷-۰۵-۶ (racemate) YesY[ESIS]
پاب‌کم ۶۰۲۷
UNII A1TA934AKO YesY
EC-number ۲۰۰-۴۰۰-۷
ChEMBL CHEMBL۵۰۲۱۳۵ N
خصوصیات [۱][۲]
فرمول شیمیایی
C۵H۱۰O۵
جرم مولی
‎ 150.13 g/mol
شکل ظاهری monoclinic needles or prisms, colourless
چگالی 1.525 g/cm۳ (20 °C)
دمای ذوب
‎144–145 °C
Chiral rotation [α]D +22.5° (CHCl۳)
خطرات
لوزی آتش
NFPA 704.svg
 
 
 
ترکیبات مرتبط
مرتبط با aldopentoses آرابینوز
ریبوز
لیگزوز
ترکیبات مرتبط Xylulose
 N (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

گزیلوز (به یونانی ξυλος به معنی چوب) قندی است که برای اولین بار از چوب استخراج شد. گزیلوز به عنوان یک مونوساکارید نوع آلدوپنتوز طبقه بندی می‌شود. این به این مهنی است که گزیلوز دارای ۵ اتم کربن بوده و یک گروه آلدهید دارد. گزیلوز پیش ساز همی سلولز است که یکی از ماده‌های مهم طبیعت است. یزومر‌های مختلفی دربیاید. همچنین به خاطر وجود گروه هیدروکسیل آزاد، یک قند احیا کننده به شمار می‌رود.

ساختار گزیلوز[ویرایش]

فرم غیر حلقوی گزیلوز دارای فرمول HOCH2(CH(OH))3CHO است. فرم‌های حلقوی این قند در حالت محلول فراوان تر از فرم غیر حلقوی گزیلوز هستند. گزیلوز حلقوی به دو سکل پیرانوز و فورانوز دیده می‌شوند. هر یک از این دوئ فرم نیز می‌توانند به یکی از دو شکل آلف یا بتا باشند.[۳]

گزیلوز در طبیعت[ویرایش]

گزیلوز مادهٔ اصلی سازندهٔ همی سلولز است که حدود ۳۰% از جرم گیاهان را تشکیل می‌دهد. همچنین در رویان بیشتر گیاهان نیز می توان گزیلوز یافت. گزیلوز برای اولین بار توسط کوخ در سال ۱۸۸۱ کشف شد.

همچنین گزیلوز اولین قند ی است که در تشکیل پروتئوگلیکان‌ها به سرین یا ترئونین وصل می‌شود. بنابر این اولین مونوساکارید در مسیر بیوسنتتیک پلی ساکارید‌های آنینونی ای مثل هپاران سولفات و کندروایتین سولفات هست.

استفاده گزیلوز[ویرایش]

تجزیهٔ اسیدی همی سلولز باعث به وجود آمدن فورفورال می‌شود. یک حل شونده شیمیایی که در تهیه پلی ساکارید‌های صناعی نقش مهمی بر عهده دارد. گزیلوز توسط انسان‌ها ساخته نمی‌شود و مستقیما از روده جذب شده و بدون تغییر توسط کلیه‌ها از بدن دفع می‌شود.

منابع[ویرایش]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X , ۹۹۹۵.
  2. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-574. ISBN 0-8493-0462-8. .
  3. دانشنامه مدرسه - گزیلوز