اسید کینورنیک

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از کینورنیک اسید)
Kynurenic acid
Chemical structure of kynurenic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۴۹۲-۲۷-۳ ✔Y
پاب‌کم ۳۸۴۵
کم‌اسپایدر ۳۷۱۲ ✔Y
KEGG C01717 ✔Y
ChEBI CHEBI:18344 ✔Y
ChEMBL CHEMBL299155 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • O=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O

  • InChI=1S/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,۱۳٬۱۴) ✔Y
    Key: HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,۱۳٬۱۴)
    Key: HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYAN

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H7NO3
جرم مولی 189.168 g/mol
دمای ذوب ۲۸۲٫۵°C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


اسید کینورنیک Kynurenic acid یکی از فراورده‌های متابولیسم طبیعی اسید آمینه تریپتوفان است. مشخص شده‌است که این ترکیب خاصیت فعال‌کننده نورونی neuroactive activity دارد. اسید کینورنیک دارای اثر آرام بخش و ضدتشنج بوده و احتمالاً این اثر را با مهار گیرنده‌های اسید آمینه‌های تحریکی ایجاد می‌کند. به دلیل این کارکرد، احتمال دارد این ماده آلی اثرات فیزیولوژیک و پاتولوژیک مهمی را اِعمال نماید؛ بنابراین اسید کینورنیک در درمان برخی اختلالات نورولوژیک مدنظر قرار گرفته‌است.

مکانیسم اثر:

  • آنتاگونیست یونوتروپیک گیرنده‌های AMPA و NMDA و Kainate گلوتامات در غلظت 0.1 تا 2.5 میلی مولار
  • آنتاگونیست غیر رقابتی NMDAR از جایگاه گلایسین
  • آنتاگونیست گیرنده نیکوتینی α7 استیل کولین. این موضوع در بافت مشاهده نشد.
  • عمل به عنوان لیگاند GPR35. یک متابولیت دیگر تیرپتوفان به نام 5-hydroxyindoleacetic acid از همین طریق عمل می‌کند.

سطوح بالایی از این ترکیب در افراد مبتلا یه tick-borne encephalitis و شیزوفرنی و بیماری‌های مرتبط با HIV دیده می‌شود.

نقش در شیزوفرنی سال 2007 و به دلیل تأثیر بر فعالیت دوپامین و NMDAR در مغز میانی معرفی شد و از این رو بین دو فرضیه دوپانینی و گوتاماتی شیزوفرنی ارتباط برقرار کرد.

کاهش دادن میزان کینوریک اسید در مغز رت، به‌طور قابل ملاحظه ای شناخت را در آن‌ها افزایش میدهد.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

[۱]

  1. Liebig, J. , Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann. Chem. , 86: 125-126, 1853.