کلوگزاسیلین

کلوگزاسیلین

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
داده‌های بالینی
نام تجاری	Cloxapen
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
رده بارداری.	B(US)
وضعیت حقوقی	?
Routes	Oral, IM
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	37 to 90%
پیوند پروتئینی	95%
نیمه‌عمر	30 minutes to 1 hour
دفع	Renal and biliary
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	61-72-3 Y
ATC code	J01CF02 QJ51CF02 QS01AA90
پاب‌کم	CID 6098
بانک‌دارو	DB01147
کم‌اسپایدر	5873 Y
UNII	O6X5QGC2VB Y
KEGG	D07733 Y
ChEBI	CHEBI:49566 Y
ChEMBL	CHEMBL891 Y
داده‌های شیمی
فرمول	C19H18ClN3O5S
وزن مولکولی	435.88 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N Y
Y(what is this?)  (verify)

کلوگزاسیلین، (Cloxacillin) از دسته پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیزم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

• انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus، MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
• استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آنها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد. همچنین در موارد نادری یرقان کلستاتیک در مصرف این دارو ایجاد شده است.

منابع

• Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).