نیتروبنزن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Nitrobenzene
نام‌های دیگر Nitrobenzol
Oil of mirbane
شناساگرها
CAS 98-95-3 YesY
پاب‌کم 7416
کم‌اسپایدر 7138 YesY
UNII E57JCN6SSY N
KEGG C06813 YesY
ChEBI CHEBI:27798 YesY
ChEMBL CHEMBL15750 YesY
شماره RTECS
DA6475000
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول شیمیایی
C6H5NO2
جرم مولی
‎ 123.06 g/mol
شکل ظاهری yellowish liquid
چگالی 1.199 g/cm3
دمای ذوب
‎5.7 °C
دمای جوش
‎210.9 °C
محلول در آب 0.19 g/100 ml at 20 °C
خطرات
طبقه‌بندی EU Toxic (T)
کارسینوژن
Repr. Cat. 3
Dangerous for the environment (N)
Flammable(F)
شماره ایمنی R۱۰, R23/24/25, R40,
R48/23/24, R51/53, R62
شماره نگهداری (S1/2), S۲۸, S36/37,
S45, S61
لوزی آتش
NFPA 704.svg
3
2
1
دمای اشتعال 88 °C
دمای
آتش‌گیری خودبه‌خود
525 °C
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط آنیلین
Benzenediazonium chloride
نیتروس بنزن
 N (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

نیتروبنزن (به انگلیسی: Nitrobenzene) با فرمول شیمیایی C۶H۵NO۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۴۱۶ است. که جرم مولی آن ۱۲۳٫۰۶ g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع مایل به زرد است و بویی شبیه بوی بادام دارد. پس از انجماد به شکل بلورهایی برنگ زرد-سبز در میآید. نیتروبنزن در مقیاس کلان به عنوان پیشماده ای برای تهیه آنیلین، از بنزن به دست می آید.در آزمایشگاه؛ از آن به عنوان حلال ، بویژه برای واکنشگرهای الکتروفیل، استفاده می شود.

تهیه[ویرایش]

نیتروبنزن را به عنوان پیشماده ای برای ساخت آنیلین، از نیتراسیون بنزن با مخلوطی از سولفوریک اسید غلیظ، آب و نیتریک اسید ، که گاهی اوقات "اسید مختلط" نامیده می شود، تهیه می کنند. تهیه نیتروبنزن یکی از خطرناک ترین فرایندها در صنایع شیمیایی است چرا که واکنش آن بسیار گرمازا می باشد(ΔH = −117 kJ/mol).

مکانیسم نیتراسیون

نوشتار اصلی: nitration

مسیرواکنش شامل تولید یک افزوده بین بنزن و یون نیترونیوم (NO2+) که یک اسید لویس است، می باشد. یون نیترونیوم به صورت درجا از واکنش نیتریک اسید و یک واکنشگر اسیدی آب گیر مانند سولفوریک اسید تهیه می شود:

HNO3 + H+ در تعادل است با NO2+ + H2O

موارد استفاده[ویرایش]

تقریبا %95 نیتروبزن برای تهیه آنیلین ، که پیشماده ای در ساخت مواد شیمیایی لاستیکی، آفتکش ها، رنگ ها، مواد منفجره و مواد دارویی است، مصرف می شود.

موارد مصرف ویژه[ویرایش]

نیتروبنزن به عنوان ماده ای برای کاهش بوهای نامطبوع در پولیش کفپوش و کفش، مصنوعات چرمی، حلال رنگ ها و مواد دیگر استفاده می شود. نیتروبنزن تقطیرمجدد شده را به عنوان ماده معطر ارزان قیمتی در ساخت صابون استفاده می کنند. یک بازار تجاری ویژه نیتروبنزن در ساخت استامینوفن است. همچنین نیتروبنزن به علت بالا بودن غیرعادی ثابت کِر آن، در سلول کر (به انگلیسی: Kerr cell) استفاده می شود.

واکنشهای آلی[ویرایش]

نیتروبنزن، علاوه بر تبدیل به آنیلین، به مشتقات مشابه دیگری مانند آزوبنزن، نیتروزوبنزن و فنیل هیدروکسیل آمین تبدیل می شود. گروه نیترو- کاهش دهنده فعالیت است لذا جانشینی تمایل دارد در موقعیت متا انجام شود.

ایمنی[ویرایش]

نیتروبزن به شدت سمّی است (حدآستانه 5  mg/m3 ) و به آسانی توسط پوست جذب می شود. تماس مداوم با آن می تواند منجر به صدمه دیدن سیستم عصبی مرکزی، تطابق بینایی، آسیب کبدی و کلیوی، کم خونی و التهاب ریه شود. تنفس بخار آن باعث سردرد، تهوع، احساس خستگی، سرگیجه، ایجاد اشک و سستی دست و پا شده در پاره ای موارد می تواند مهلک باشد. جذب پوشتی آن اسان است و می تواند باعث افزایش ضربان قلب، تشنج و به ندرت مرگ شود. خوردن آن نیز میتواند به طور مشابه بوجود آورنده سردرد، سرگیجه، تهوع، ناراحتی معده و خونریزی داخلی شود.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]