فلوکلوگزاسیلین

فلوکلوگزاسیلین

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methylisoxazole-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
رده بارداری.	B1(AU)
وضعیت حقوقی	Prescription Only (S4) (AU) POM (UK)
Routes	Oral, IM, IV, intrapleural, intraarticular
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	50–70%
Metabolism	Hepatic
نیمه‌عمر	0.75–1 hour
دفع	Renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	5250-39-5 Y
ATC code	J01CF05 QJ51CF05
پاب‌کم	CID 21319
بانک‌دارو	DB00301
کم‌اسپایدر	20037 Y
UNII	43B2M34G2V Y
KEGG	D04196 Y
ChEBI	CHEBI:5098 Y
ChEMBL	CHEMBL222645 Y
داده‌های شیمی
فرمول	C19H17ClFN3O5S
وزن مولکولی	453.87 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Y
Y(what is this?)  (verify)

فلوکلوگزاسیلین (Flucloxacillin) یا (floxacillin) از دسته پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیسم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

• انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus، MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
• استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آنها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

• این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد.
• در مصرف این دارو عوارض کلیوی همچون یرقان کلستاتیک و هپاتیت دیده شده است که بروز این عوارض حتی تا دو ماه پس از مصرف دارو مشاهده شده است.افراد مسن و بیمارانی که بیش از دو هفته دارو را مصرف می‌کنند در ریسک بیشتری قرار دارند. عوارض پوستی شدیدی همچون اریتم مولتی فرم، سندرم استیون جانسون و نکروز پوستی توکسیک در مصرف این دارو به طور نادر مشاهده شده است. آگرانولوسیتوز و نوتروپنی در مصرف این دارو و بقیه ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها مشاهده شده است.
• ایجاد حملات پورفیریا در مصرف این دارو دیده شده است.

فرمول شیمیایی فلوکلوگزاسیلین

منابع

• Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).