فرومیک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Formic acid
نام‌های دیگر Aminic acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxymethanone; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol
شناساگرها
CAS 64-18-6 YesY
پاب‌کم 284
کم‌اسپایدر 278 YesY
UNII 0YIW783RG1 YesY
دراگ‌بانک DB01942
KEGG C00058 YesY
ChEBI CHEBI:30751 YesY
ChEMBL CHEMBL116736 YesY
شماره RTECS
LQ4900000
کدvet اِی‌تی‌سی QP53AG01
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی CH2O2
جرم مولی ۴۶٫۰۳ g mol−1
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 1.22 g/mL
دمای ذوب
‎8.4 °C, 282 K, 47 °F
دمای جوش
‎100.8 °C, 374 K, 213 °F
محلول در آب Miscible
اسیدی (pKa) 3.77 [۲]
گرانروی 1.57 cپواز at 26 °C
ساختار
شکل مولکولی Planar
قطب‌ها 1.41 D(gas)
خطرات
برگه داده‌های ایمنی ماده JT Baker
شماره ایمنی R۱۰ R۳۵
شماره نگهداری (S1/2) S۲۳ S26 S45
خطرات اصلی Corrosive; irritant;
sensitizer.
لوزی آتش
NFPA 704.svg
2
3
1
دمای اشتعال ۶۹ درجه سلسیوس (۱۵۶ درجه فارنهایت)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با کربوکسیلیک اسید استیک اسید
پروپانوئیک اسید
ترکیبات مرتبط فرمالدهید
متانول
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

اسید فرمیک (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید، ساده‌ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها است. فرمول شیمیایی آن HCOOH بوده و در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده، ماده گزش‌زا در برگ گزنه‌است. ریشه لغوی فرمیک اسید از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است. زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه بدست آمد.

تاریخچه[ویرایش]

در سده ۱۵ شیمیدانها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه‌ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود. اولین بار جان ری طبیعت شناس انگلیسی در سال ۱۶۷۱ این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده، جدا کرد. اما سنتز شیمیایی آن اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی ژوزف گیلوساک از اسید هیدروسیانیک انجام گرفت. در سال ۱۸۵۵ شیمیدان فرانسوی دیگری به نام Marcellin berthelot اسید فرمیک را با استفاده از مونواکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خواص عمومی اسید[ویرایش]

اسید فرمیک به خوبی با آب و بیشتر حلالهای آلی قطبی مخلوط می‌شود. در هیدروکربنها هم تا حدی حل می‌شود. اسید فرمیک در فاز گازی و در هیدروکرینها به صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده‌اند. در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکولهای اسید فرمیک باعث انحراف از قانون گازهای ایده‌آل می‌شود. اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکولهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند. بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد اما آن نمی‌تواند آسیل کلرید ایجاد کند.

در صورت تشکیل هریک ازاین ترکیبات، تجزیه شده و مونواکسید کربن ایجاد می‌کنند. حرارت دادن اسید فرمیک باعث تجزیه آن بر Co می‌شود. اسید فرمیک به آسانی احیاء شده و به فرمالدئید تبدیل می‌شود. اسید فرمیک تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنشهای افزایشی به همراه آلکنها را دارد. اسید فرمیک و آلکنها به آسانی باهم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می‌کنند. اسید فرمیک در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ‌تر ایجاد می‌کند.

خواص فیزیکی اسید فرمیک

نام آیوپاک نام متداول فرمول شیمیایی وزن مولکولی دمای ذوب دمای جوش دانسیته ثابت تفکیک اسیدی
متانوئیک اسید اسیدفرمیک HCOOH ۴۶٫۰۳ ۸٫۴° ۱۰۰٫۸° ۱٫۲۲gr/Cm۳ ۳٫۷۵

روش تولید[ویرایش]

در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی، فرمیک اسید به مدت طولانی به عنوان ترکیبی که بهره وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد. قسمت عمده اسید فرمیک به عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمایی، بویژه اسید استیک تولید می‌شود. اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.

وقتی متانول و مونواکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند منواکسید سدیم باهم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود. این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار ۴۰atm انجام می‌شود. از آبکافت (هیدرولیز) متیل فرمات، اسید فرمیک ایجاد می‌شود.

کاربرد ویژه[ویرایش]

اسید فرمیک بیشتر به عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دامها در مجتمعهای بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.

اسید فرمیک در مرغداریها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.

ایمنی بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیبهای دائمی در چشم شود. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.

سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز، بخار اسید فرمیک در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌است. اسید فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیتهای پوستی می‌شود. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض اسید فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیبهای کلیوی و کبدی می‌شود.

منابع[ویرایش]

  1. پاب‌کم 284
  2. Brown, H. C. et al., in Braude, E. A. and Nachod, F. C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

رشد

جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ فرومیک اسید موجود است.