روغن کرچک

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
فارسی English
روغن کرچک
شناساگرها
CAS 8001-79-4 YesY
کد اِی‌تی‌سی A06AB05
خصوصیات
فرمول شیمیایی
C3H5(C18H33O33
جرم مولی
‎ 932 Daltons
شکل ظاهری Glutinous Liquid with Pale Yellow Color
چگالی 9.61 × 10-1g/cm3
دمای ذوب
‎-10°C
دمای جوش
‎313°C
محلول در آب very poor
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references
دانه‌های کرچک

روغن کرچک نوعی روغن نباتی است که از دانه‌های گیاه کرچک به دست می‌آید. این روغن موارد استفادهٔ زیادی داشته و دارای ترکیب بی‌نظیری است. ۹۰ درصد روغن کرچک، از اسیدهای چرب ریسینولیک که اشباع‌نشده هستند تشکیل یافته‌است.

کاربرد[ویرایش]

روغن کرچک و مشتقات آن را در تهیهٔ سوپ، روغن هیدرولیک و روغن ترمز، رنگ، جوهر، انواع آستر، پلاستیکهای مقاوم در برابر سرما، واکس و دیگر مواد براق کننده، نایلون، عطر و ... به کار می‌برند.

سم ریسین، از فراورده‌های جانبی است که ضمن تهیهٔ روغن کرچک به دست می‌آید.

تنها یک درصد از روغن کرچک تولید شده در سراسر جهان را صرف مصارف دارویی یا تولید فراورده‌های مفید برای سلامتی می‌کنند. از روغن کرچک برای درمان یبوست و همچنین، به عنوان مادهٔ استفراغ‌آور استفاده می‌شود (در مواردی که لازم است فرد استفراغ نموده و محتویات معده خود را به هر دلیل تخلیه نماید). مصرف زیاد روغن کرچک در زنان باردار می‌تواند سبب زایمان زودرس در آنها شود. البته مصرف بسیار زیاد آن (مثلاً یک بطری روغن) می‌تواند کشنده باشد. روغن کرچک بد بو و بد مزه است و از این رو مشهور است.

گیاه کرچک[ویرایش]

نام علمی: Ricinus Communis نام انگلیسی: Castor bean plant

كرچك ها گياهاني يك پايه بوده و روي گل آذين خوشه، به رنگ سبز و در بعضی از انواع گلهاي يك پايه قرمز بدون گلبرگ. گلهای نر به رنگ زرد مایل به سبز با پرچم خامه ای و روغن دار برجسته در خوشه ای تخم مرغی شکل به طول حداکثر 15 سانتی متر. گلهای ماده، در قسمت فوقانی خوشه به رنگ قرمز و برجسته قرار گرفته اند. میوه کرچک به صورت کپسول کروی و خاردار متمایل به سبز (یا قرمز-ارغوانی) می باشد كه در هنگام رسيدن سخت و شكننده مي شود و دانه ها به شکل بیضوی پهن و و به شکل دانه های لوبیا و دارای پوسته براقی می باشند. که درون آنها یک مغز کرم یا سفید بسیار روغنی قرار دارد. دانه گیاه متمایل به رنگ قهوه ای و تا حد زیادی سمی بوده، ریسین یک پروتئین بسیار سمی است که در دانه های کرچک وجود دارد. پوست این دانه ها حاوی این سم است که یکی از کشنده ترین سموم طبیعی دنیا است. دانه های کرچک دارای یک زائده زگیل مانند به نام Caruncle هستند، که نوعی از Elaiosome است. ترویج و پراکندگی دانه های Caruncle توسط مورچه ها صورت می پذیرد.

نامگذاری[ویرایش]

نام ریسینوس (Ricinus) بر گرفته از يك اصطلاح لاتين به معناي "كنه سگي" مي باشد. علت اين نامگذاري شباهتي بود كه ميان دانه اين گياه و كنه هايي كه معمولاً در سگها ديده مي شود. در واقع این اسم به دانه ها نسبت داده شده چون دانه ها در این گیاه بخش مهمتری هستند. اسم عام و متعارف "روغن کرچک – Castor oil" احتمالاً جایگزینی برای نام Castoreum می باشد. که یک ماده اصلی در صنعت عطرسازی و همچنین به عنوان طعم دهنده استفاده می شود که از غدد ترشحی مقعد و مثانه خشک شده سگهای آبی گرفته می شود. کرچک یک نام متعارف دیگر به نام "دستان حضرت مسیح" یا “Palm of Christ” دارد که برگرفته از شهرت و توانایی روغن کرچک در شفای زخم و درمان درد می باشد

خواص دارویی[ویرایش]

روغن کرچک استفاده های زیادی در پزشکی و درمانی دارد و همچنین کاربردهای مختلف دیگری نیز دارد. عصاره الکلی برگ های کرچک، بر روی موشهای آزمایشگاهی نشان داده است که از کبد در مقابل آسیب دیدگی از سموم حفاظت می کند. یکی از کاربردهای روغن کرچک دارویی مصرف آن به عنوان یک داروی ملین است، روغن کرچک یک ملین طبیعی و قوی است. عصاره های متانولیکی برگها در تست ضدمیکروبی در مقابل باکتری های بیماری زا در موشها آزمایش شده و موشها خواص ضد میکروبی نشان داده اند. لازم به ذکر است که عصاره ها سمی نمی باشند. پوسته هسته لوبیایی شکل کرچک در دوزهای پایین تر بر روی سیستم اعصاب مرکزی تاثیر گذاشته است. در دوزهای بالاتر موشها به سرعت مرده اند. عصاره آب پوست ریشه کرچک علایم درد را در موشها نمایان می کند. خواص ضد حساسیتی یا آنتی هیستامینی و ضد اشتعالی نیز در عصاره الکلی پوسته کرچک دیده شده است.

کاربردهای دیگر[ویرایش]

عصاره کرچک خواص حشره کش و کنه کش دارد که به طور مثال بر ضد کنه haemaphysalis bispinosa و یا انگل هایی مانند hamatophagous و Hippobosca maculate می باشد. مردم قبایل بودو (Bodo) در کشور هندوستان از برگهای این گیاه برای تغزیه و پرورش کرم ابریشم استفاده می کنند. روغن کرچک برای نرم نمودن و روغن کاری موتور ها نیز کاربرد دارد و به عنوان مثال در هواپیما های جنگ جهانی اول مورد استفاده بود و همچنین برای برخی از ماشینهای مسابقه و بعضی هواپیماهای مدل. البته باید توجه داشت که هرگز نباید با محصولات نفتی مخلوط گردد. لذا روغن کرچک در خیلی از مواقع جایگزین مناسبی برای روغنهای مصنوعی می باشد.

کاربردهای جغرافیایی و بومی[ویرایش]

اگرچه کرچک گیاهی بومی در مناطق آسیای جنوبی و مدیترانه و شرق آفریقا و هندوستان می باشد، امروزه تقریبا در همه دنیا گسترش پیدا کرده است. به طور کلی در کلیه مناطقی که از نظر شرایط آب و هوایی مناسب باشد به صورت خودرو تکثیر و گسترش می یابد. همچنین به عنوان گیاهی تزئینی و قیمتی در پارکها و مکانهای عمومی مورد استفاده قرار می گیرد. گیاه فوق در شرایط گلخانه و در دمای حدود 20 درجه سانتی گراد می تواند حدوداً تا ارتفاع 2 تا 3 متر در سال رشد نماید. یخبندان و سردی هوا عاملی است که رشد و نمو گیاه را محدود می کند به طوریکه در دمای کمتر معمولا به شکل بوته و ارتفاعی کمتر رشد می نماید. اگر چه گیاه کرچک در مناطق سردسیر مانند جنوب انگاستان نیز توانسته رشد داشته باشد و همچنین در ایالاتی از کانادا و امریکا مانند جنوب کالیفرنیا و لس انجلس.

همزیستی متقابل گیاه و حیوان[ویرایش]

گیاه کرچک میزبان و پذیرای پروانه مشهور کرچک به نام (Ariadne merione) و همچنین گونه ای از کرمهای ابریشم و تعدادی از حشرات دیگر می باشد. برگهای گیاه برای تغزیه لارو حشرات مورد استفاده قرار می گیرد.

سمیت[ویرایش]

مقدار سمیت دانه های کرچک خام به درصد و اندازه سم ریسین بستگی دارد. اگر چه مقدار دوز کشندگی سم برای بزرگسالان در حدود 4 تا 8 دانه هسته شناسایی شده، اما در حقیقت گزارشات ناشی از مسمومیت افراد از این دانه ها بسیار نادر می باشد. بر اساس گزارشهای کتاب گینس در سال 2007، این گیاه سمی ترین گیاه در جهان محسوب شده بود. با وجود این، خودکشی از طریق بلعیدن دانه های کرچک در کشورهایی مانند هندوستان که این گیاه به صورت خودرو در کنار جاده ها می روید هیچ وقت گزارش نشده. چرا که مسمومیت با ریسین بسیار دردآور و نامطبوع بوده و در عین حال همراه با تهوع، اسهال، تپش قلب، کاهش شدید فشار خون و حملات شدید میباشد. هر چند، سم حاصل از کرچک طی فرایندهایی خاص با غلیظ نمودن عصاره آن بسیار شباهت به عمل عصاره گیری در بادام دارد. اگر ریسین بلعیده شود نشانه های آن حدودا تا 36 ساعت بعد نمایان می شود اما در عرض 2 تا 4 ساعت بعد اثر گذاشته و فرد را به کشتن می دهد. که این علایم با احساس برافروختگی در دهان و حنجره آغاز و شامل دردهای شکمی، اسهال خونی (که خود به تنهایی در طی چند روز متوالی تمام آب بدن فرد را کشیده و باعث مرگ می گردد) و کاهش شدید فشار خون می باشد. که پس از گذشت 3 تا 5 روز شخص می میرد مگر اینکه قبل از بروز و گسترش علائم فوق به طور کامل شستشو داده و سم زدایی شود. مسمومیت زمانی رخ می دهد که دانه های کرچک توسط حیوانات و یا حتی انسانها شکسته و جویده شوند، به طوریکه دانه های سالم و نجویده شده بدون خارج نمودن سم از سیستم دستگاه گوارشی عبور و دفع می شود. مقدار سم برای کشتن حیوانات به قرار ذیل می باشد: 4 دانه برای خرگوش، 5 دانه برای گوسفند، 6 دانه یا بیشتر برای اسب، 7 دانه برای خوک و 11 دانه برای سگ و اردکها در برابر این سم کاملا مقاوم بوده به طوریکه حدودا 80 دانه ممکن است باعث مرگ در آنها گردد. این سم یک محافظ طبیعی در برابر شپش نیز می باشد. لذا ماده ریسین در صنعت برای تولید حشره کش ها مورد استفاده قرار می گیرد. همچنین برای تولید اسیدی جهت قارچ کشی هم کاربرد دارد. لازم به ذکر است که روغن کرچکی که برای مصارف داخلی و خارجی در بازار وجود دارد به هیچ عنوان سمی نبوده.

ترکیبات شیمیایی[ویرایش]

ترکیبی از سه نوع ترپنوئید (ضد باکتری و ضد سرطان) و توکوفرول در کرچک یافت شده. در عصاره کرچک ترکیباتی شامل هیدروکسی کاتها، متوکسی، اپوکسی، اکسو اسید ها و غیره می باشد. نیمی از دانه های کرچک را روغن تشکیل می دهد. روغن کرچک دارای ریسی نولیین می باشد که گلیسیرید اسید ریسینولییک است. از ریسین تفکیک شده عصاره متانول نیز به دست می آید. روغن کرچک یک روغن گیاهی به دست آمده با فشار دادن دانه های گیاه کرچک است.(ریسینوس کامیونیس) نام مشترک روغن کرچک که از آن گیاه نام خود را احتمالا به عنوان جایگزینی برای کاستریوم استفاده می کند پایگاه محصولات مراقبت از پوست خشک شده غدد باشد.(کاستور در لاتین) روغن کرچک یک مایع زرد رنگ بسیار کم رنگ و بی رنگ با طعم مشخص و بویی یک باره برای اولین بار است. نقطه جوش آن 313 درجه فارنهایت و 595 درجه سانتی گراد می باشد و چگالی آن 961 کیلوگرم بر متر مکعب می باشد. این تری گلیسیرید که در آن در حدود 90 درصد از زنجیره اسید چرب ریسینو لئیک می باشد. اولئیک اسید و لینولئیک اسید از دیگر اجزای قابل توجه می باشند. روغن کرچک و مشتقات آن در ساخت صابون ها روان کننده ها مایعات هیدرولیک و ترمز رنگ پوشش ها جوهر پلاستیک مقاوم در برابر سرما واکس و پالش نایلون مواد دارویی و عطر استفاده می شود. روغن کرچک معروف به عنوان یک منبع از اسید ریسینولئیک اشباع با اسید چرب 18 کربنه می باشد. در میان اسیدهای چرب اسید ریسینولئیک غیر معمول است که در آن یک گروه عاملی هیدروکسیل بر روی کربن 12 قرار دارد.این گروه عاملی باعث می شود تا روغن کرچک و اسید ریسینوئیک از باقی چربی ها قطبی تر شوند. واکنش های شیمیایی از گروه الکل و همچنین مشتق شیمیایی را اجازه می دهند که با اکثر دیگر دانه های روغنی ممکن نیست.چرا که از محتوای اسید ریسینولئیک است روغن کرچک یک ماده شیمیایی با ارزش در مواد خام است و دارای قیمت بالاتر نسبت به سایر روغن دانه ها می باشد.به عنوان مثال در جولای 2007 روغن کرچک در حدود 0.90 دلار در ایالات متحده آمریکا به فروش میرسد.در حالی که روغن سویا روغن آفتاب گردان و روغن کانولا در حدود 0.30 دلار به فروش می رسد. گیاه کرچک در یک گونه گیاه گلدار در خانواده فرفیون است.آنرا متعلق به یک جنس چند وجهی می دانند. تکامل کرچک و ارتباط آن با گونه های دیگر در حال حاضر در حال مطالعه با استفاده از ابزارهای مدرن ژنتیکی می باشد.بذر آن دانه کرچک نام دارد که با وجود این لوبیا درست نمی باشد.کرچک بومی در حوضه جنوب شرقی دریای مدیترانه شرق آفریقا و هند است.اما در سراسر مناطق گرمسیری به عنوان یک گیاه زینتی کشت می شود.دانه کرچک منبع روغن کرچک می باشد که دارای طیف گسترده ای از کاربردها می باشد.دانه ها شامل 40 تا 60 درصد روغن که غنی از تری گلیسیرید و عمدتا ریکینولئین می باشد هستند.دانه شامل سمی می باشد که در حال حاضر با غلظت های کمتر در سراسر گیاه وجود دارد.گونه های گیاهی نامربوط فتسیا ژاپنی در ظاهر مشابه می باشند ولی به عنوان گیاه کرچک نادرست است. گیاه روغن کرچک می تواند تا حد زیادی در عادت رشد و ظاهر آن متفاوت باشد. پرورش دهندگان برای تولید روغن در طیف وسیعی از ارقام برگ و رنگ گل تنوع داده اند. سرعت رشد گیاه برابر با یک درختچه چند ساله است که می تواند به اندازه یک درخت کوچک حدود 12 متر یا 39 فوت رشد کند.اما این درختچه نسبت به سرما مقاوم نیست. این گیاه برگ های براق 15 الی 45 سانتی متری دارد و دارای برگ هایی با 5 تا 12 لوب عمیق با بخش های دندانه دار درشت است. در برخی از انواع آن برگ ها در ابتدا مایل به قرمز ارغوانی تیره یا برنز هستند. در زمان جوانی به تدریج در حال تغیر به رنگ سبز تیره می شوند و گاهی تمایل به قرمز دارد. البته در بعضی از گونه ها برگ ها از همان ابتدا به رنگ سبز هستند در حالی که در عین حال دیگررنگدانه ها رنگ سبز را از بخش های کلروفیل دار همانند برگ ساقه و میوه های جوان اند به طوری که آنها در سراسر زندگی گیاه به صورت چشمگیر ارغوانی به قهوه ای قرمز در سراسر زندگی گیاه باقی می مانند.گیاهان با برگ های تیره را می توان در هنگام رشد با برگ سبز یافت. بنابراین حداقل احتمالا تنها یک ژن واحد کنترل تولید رنگدانه در برخی از ارقام وجود دارد. ساقه ها(کروی و کپسول بذر خاردار)نیز در رنگ های متفاوت وجود دارند. کپسول میوه برخی از گونه ها زرق و برق دار تر از گل می باشد. روغن کرچک یک روغن گیاهی است که با فشار دادن دانه های گیاه کرچک به دست می آید.

ریسین[ویرایش]

دانه کرچک حاوی ریسین،یک پروتئین سمی است. حرارت در طی فرآیند استخراج روغن سبب دناتوره شدن و غیرفعال شدن پروتئین می شود. با این حال دانه های برداشت شده کرچک ممکن است بدون خطر نباشد. ترکیبات آلرژی زا پیدا شده در سطح گیاه می تواند سبب آسیب های عصبی و دائمی شود.برداشت دانه های کرچک یک خطر برای سلامتی انسان ایجاد شده.هند،برزیل وچین عمده ترین تولید کنندگان محصول هستند و کارگران از کار کردن با این گیاهان دچار عوارض جانبی مضر شده اند.این مسائل بهداشتی علاوه بر نگرانی در مورد محصول فرعی سمی (ریسین) از تولید روغن کرچک، برای دستیابی به منابع جایگزین برای اسیدهای چرب هیدروکسی تشویق کرده است.در روش دیگر،برخی از محققان در حال تلاش برای تغییر و اصلاح ژنتیکی گیاه کرچک برای جلوگیری از سنتز ریسین هستند. کاربرد: سالانه 270000 تا 360000 تن ( به ارزش 600 تا 800 میلیون پوند) از روغن کرچک در صنعت استفاده می شود و مشتقات آن کاربردهای بسیاری در ساخت صابون ها ، روان کننده ها ، مایعات هیدرولیک و ترمز،رنگ ها،پوشش ها ، جوهر، پلاستیک های مقاوم در برابر سرما، واکس و پولیش و جلادهنده، نایلون و مواد دارویی و عطر دارد.

مواد غذایی و نگهدارنده[ویرایش]

در صنایع غذایی، روغن کرچک (خوراکی) در افزودنی های مواد غذایی، طعم دهنده ها ،آب نبات به عنوان یک مهارکننده غالب و در بسته بندی استفاده می شود. روغن کرچک پلی اکسی اتیل همچنین در صنایع غذایی استفاده می شود. در هند،پاکستان،نپال و بنگلادش، دانه های روغنی با استفاده از روغن کرچک حفظ می شوند.روغن کرچک،برنج،گندم و حبوبات را از پوسیدن حفظ و متوقف می کند. برای مثال دالون تور حبوبات معمولا در دسترس پوشش داده شده در روغن برای ذخیره سازی طولانی است.

پزشکی[ویرایش]

ایالات متحده اداره غذا و دارو آمریکا، روغن کرچک را طبقه بندی کرده به عنوان ( به طور کلی و عمومی به عنوان ماده موثر و بی خطر به رسمیت شناخته شده) (گریس) برای بیش از ضد استفاده به عنوان ملین با سایت اصلی عمل روده کوچک که در آن به هضم اسید ریسینولئیک منجر شده است. از نظر درمانی،داروهای مدرن به ندرت دریک حالت شیمیایی خالص داده شده بنابراین بیشتر مواد تشکیل دهنده ی فعال با مواد جانبی یا مواد افزودنی ترکیب شده است. روغن کرچک یا مشتق روغن کرچک از جمله کلیفر ال ( سورفاکتانت غیر یونی است و به بسیاری از داروهای مدرن اضافه شده است از جمله: مایکونازول،یک داروی ضد قارچی پاکلیتاکسل،یک مهارکننده میتوزی مورد استفاده در شیمی درمانی سرطان ساندیمون(تزریق سیکلوسپورین) ، یک داروی ایمنی است که به طور گسترده ای برای کاهش فعالیت سیستم ایمنی بدن بیمار در ارتباط با پیوند عضو استفاده می شود. نلفیناویرمسیلات یک مهار کننده پروتئازویروس ایدز ساپرکنازول،یک داروی ضد قارچ تریازول(شامل امولفور ال -719پی ، مشتق روغن کرچک) تاکرولیموس،یک داروی سرکوب کننده سیستم ایمنی ( شامل پلی اکسیل 60روغن کرچک هیدروژنه ) یک درمان موضعی برای زخم های پوست،ترکیبی از بلسان پرو،روغن کرچک و تریپسین است.Xendermپماد برای حفظ اسیدیته واژن استفاده می شود oxyquinoline از روغن کرچک با اسید استیک و ricinoleic( تشکیل شده از اسید Aciژل

استفاده دارویی جایگزین[ویرایش]

روغن کرچک به عنوان یک درمان برای انواع شرایط سلامت انسان ترویج شده است . naturopathy در ادعا شده است که استفاده از آن بر روی پوست می تواند به درمان سرطان کمک کند. با این حال، با توجه به جامعه سرطان آمریکا، شواهد علمی موجود ادعا می کند که روغن کرچک بر روی پوست درمان سرطان یا هر بیماری دیگر را پشتیبانی نمی کند.

پلی اورتان[ویرایش]

روغن کرچک می تواند به عنوان پلی ال ( الکل مصرفی) مبتنی بر زیست در صنعت پلی اورتان استفاده شود. متوسط عملکرد ( تعداد گروه های هیدروکسیل در هر مولکول تری گلیسرید) روغن کرچک 2.7 است، پس از آن به طور گسترده ای به عنوان پلی ال سفت و سخت و پوشش استفاده می شود.

صنعت[ویرایش]

روغن کرچک دارای کاربردهای متعدد در حمل و نقل،موادآرایشی و دارویی و صنایع تولیدی به عنوان مثال: چسب، مایعات ترمز، رنگ مو ، دی الکتریک مایع الکتریکی ، هیومکتانت ، نایلون، پلاستیک مایعات هیدرولیک، جوهر،لاک،درمان چرم،گریس روان کننده ها ، روغن های ماشین کاری، رنگ، رنگدانه، چسب پلی اورتان،گریس تبرید و یخ زدگی ، لاستیک، مهر و موم، پارچه، پودرهای شست و شو و واکس ها از آنجا که روغن کرچک دارای ثابت دی الکتریک نسبتا بالا (4.7) بسیار تصفیه شده و روغن کرچک خشک شده است گاهی اوقات به عنوان یک مایع دی الکتریک با کارایی بالای خازن ولتاژ بالا استفاده می شود.

روغن کاری[ویرایش]

روغن گیاهی به علت چربی خوب و قابلیت تجزیه بیولوژیکشان جایگزین خوبی برای رروان کننده های نفتی مشتق شده است اما پایداری اکسیداتیو و دمای پایین محدودیت عملکرد استفاده گسترده آن هاست. روغن کرچک دارای خواص چسبندگی( ویسکوزیته) بهتر در دمای پایین و روان کاری درجه حرارت بالاتر از بسیاری از روغن های گیاهی و به عنوان یک روان کننده در جت،دیزل و موتورهای ماشین مسابقه مفید است. گرانروی روغن کرچک در 10 درجه سانتی گراد، 2420 سانتی پوآز است. با این حال روغن کرچک تمایل دارد به صورت آدامس شود در یک زمان کوتاه و استفاده از آن در نتیجه به موتور که به طور منظم بازسازی محدود شده است مانند موتورهای مسابقه قابلیت تجزیه بیولوژیک در نتیجه ی کاهش پایداری در محیط زیست ( نسبت به روان کننده های مبتنی بر نفت ) در صورت انتشار اتفاقی است. شرکت روان کننده ی کاسترول نام خود را از روغن کرچک گرفته است. روغن کرچک روان کننده ی ترجیح داده برای پمپ های دوچرخه است، به احتمال زیاد به این خاطر که مهر و موم های لاستیک طبیعی قابل حل نیست.

منابع[ویرایش]

Castor beans.
Castor oil in the light keeper's house at Split Rock Lighthouse in Minnesota.

Castor oil is a vegetable oil obtained by pressing the seeds of the castor oil plant (Ricinus communis).[1] The common name "castor oil", from which the plant gets its name, probably comes from its use as a replacement for castoreum, a perfume base made from the dried perineal glands of the beaver (castor in Latin).[2]

Castor oil is a colorless to very pale yellow liquid with a distinct taste and odor once first ingested. Its boiling point is 313 °C (595 °F) and its density is 961 kg/m3.[3] It is a triglyceride in which approximately 90 percent of fatty acid chains are ricinoleate. Oleate and linoleates are the other significant components.[4]

Castor oil and its derivatives are used in the manufacturing of soaps, lubricants, hydraulic and brake fluids, paints, dyes, coatings, inks, cold resistant plastics, waxes and polishes, nylon, pharmaceuticals and perfumes.[5]

Composition

Structure of the major component of castor oil.

Castor oil is famous as a source of ricinoleic acid, a monounsaturated, 18-carbon fatty acid. Among fatty acids, ricinoleic acid is unusual in that it has a hydroxyl functional group on the 12th carbon. This functional group causes ricinoleic acid (and castor oil) to be more polar than most fats. The chemical reactivity of the alcohol group also allows chemical derivatization that is not possible with most other seed oils. Because of its ricinoleic acid content, castor oil is a valuable chemical in feedstocks, commanding a higher price than other seed oils. As an example, in July 2007, Indian castor oil sold for about US$0.90 per kilogram (US$0.41 per pound)[6] whereas U.S. soybean, sunflower and canola oilseeds sold for about US$0.30 per kilogram (US$0.14 per pound).[7]

Average composition of castor seed oil / fatty acid chains
Acid name Average Percentage Range
Ricinoleic acid 85 – 95%
Oleic acid 2 – 6%
Linoleic acid 1 – 5%
α-Linolenic acid 0.5 – 1%  
Stearic acid 0.5 – 1%  
Palmitic acid 0.5 – 1%  
Dihydroxystearic acid 0.3 – 0.5%
Others 0.2 – 0.5%

Ricin

The castor seed contains ricin, a toxic protein. Heating during the oil extraction process denatures and inactivates the protein. However, harvesting castor beans may not be without risk.[8] Allergenic compounds found on the plant surface can cause permanent nerve damage, making the harvest of castor beans a human health risk. India, Brazil, and China are the major crop producers, and the workers suffer harmful side effects from working with these plants.[9] These health issues, in addition to concerns about the toxic byproduct (ricin) from castor oil production, have encouraged the quest for alternative sources for hydroxy fatty acids.[10][11] Alternatively, some researchers are trying to genetically modify the castor plant to prevent the synthesis of ricin.[12]

Uses

Industry uses 270,000–360,000 tonnes (600–800 million pounds) of castor oil, annually. Its derivatives have applications in the manufacturing of soaps, lubricants, hydraulic and brake fluids, paints, dyes, coatings, inks, cold resistant plastics, waxes and polishes, nylon, pharmaceuticals and perfumes.[5]

Food and preservative

In the food industry, castor oil (food grade) is used in food additives,[13] flavorings, candy (e.g., Polyglycerol polyricinoleate or PGPR in chocolate),[14] as a mold inhibitor, and in packaging. Polyoxyethylated castor oil (e.g., Kolliphor EL)[15] is also used in the food industries.[16]

In India, Pakistan, Nepal and Bangladesh, food grains are preserved by applying castor oil. It stops rice, wheat, and pulses from rotting. For example the legume Toor dal is commonly available coated in oil for extended storage.

Medicine

The United States Food and Drug Administration (FDA) has categorized castor oil as "generally recognized as safe and effective" (GRASE) for over-the-counter use as a laxative with its major site of action the small intestine where it is digested into Ricinoleic acid.[17]

Therapeutically, modern drugs are rarely given in a pure chemical state, so most active ingredients are combined with excipients or additives. Castor oil, or a castor oil derivative such as Kolliphor EL (polyethoxylated castor oil, a nonionic surfactant), is added to many modern drugs, including:

Alternative medicinal use

Advertisement of Castor oil as a medicine by Scott & Bowne company, 19th century

In naturopathy castor oil has been promoted as a treatment for a variety of human health conditions. The claim has been made that applying it to the skin can help cure cancer. However, according to the American Cancer Society, "available scientific evidence does not support claims that castor oil on the skin cures cancer or any other disease."[27]

Polyurethane

Castor oil can be used as bio-based polyol in the polyurethane industry. The average functionality (number of hydroxyl groups per triglyceride molecule) of castor oil is 2.7, so it is widely used as rigid polyol and coating

Industry

Castor oil has numerous applications in transportation, cosmetics and pharmaceutical, and manufacturing industries, for example: adhesives,[28] brake fluids,[29] caulks, dyes,[28] electrical liquid dielectrics, humectants,[28] Nylon 11 plastics,[30] hydraulic fluids, inks,[28] lacquers, leather treatments,[28] lubricating greases, machining oils, paints,[28] pigments, polyurethane adhesives,[31] refrigeration lubricants, rubbers,[28] sealants, textiles,[28] washing powders, and waxes.

Since it has a relatively high dielectric constant (4.7), highly refined and dried castor oil is sometimes used as a dielectric fluid within high performance high voltage capacitors.

Lubrication

Vegetable oils, due to their good lubricity and biodegradability are attractive alternatives to petroleum-derived lubricants, but oxidative stability and low temperature performance limit their widespread use.[32] Castor oil has better low temperature viscosity properties and high temperature lubrication than most vegetable oils, making it useful as a lubricant in jet, diesel, and race car engines.[33] The viscosity of castor oil at 10 °C is 2,420 centipoise.[34] However, castor oil tends to form gums in a short time, and its use is therefore restricted to engines that are regularly rebuilt, such as race engines. Biodegradability results in decreased persistence in the environment (relative to petroleum-based lubricants[35]) in case of an accidental release. The lubricants company Castrol took its name from castor oil.

Castor oil is the preferred lubricant for bicycle pumps, most likely because it does not dissolve natural rubber seals.[36]

Early aviation and aeromodelling

Castor oil was the preferred lubricant for rotary engines, such as the Gnome engine after that engine's widespread adoption for aviation in Europe in 1909. It was used almost universally by the rotary engined Allied aircraft in World War I. Germany had to make do with inferior ersatz oil for its rotary engines, which resulted in poor reliability.[citation needed]

The methanol-fuelled two-cycle glow plug engines used for aeromodelling, since their adoption by model airplane hobbyists in 1948, have used varying percentages of castor oil as a dependable lubricant. It is highly resistant to degradation when the engine has its fuel-air mixture leaned for maximum engine speed. Gummy residues can still be a problem for aeromodelling powerplants lubricated with castor oil, however, usually resulting in eventual ball bearing replacement when the residue accumulates within the engine's bearing races. One British manufacturer of sleeve valved four-cycle model engines has stated the "varnish" created by using castor oil in small percentages can improve the pneumatic seal of the sleeve valve, improving such an engine's performance over time.

Derivatives

Castor oil is the raw material for the production of a number of chemicals, notably sebacic acid, undecylenic acid, and nylon-11. A review listing numerous chemicals derived from castor oil is available.[37][38] The production of lithium grease consumes a significant amount of castor oil. Hydrogenation and saponification of castor oil yields 12-hydroxystearic acid which is then reacted with lithium hydroxide or lithium carbonate to give high performance lubricant grease.[39]

Other derivatives are produced first by transesterification of the castor oil to methyl ricinoleate, followed by steam cracking to methyl undecylenate and n-heptaldehyde.[40]

Turkey red oil

Turkey red oil, also called sulphonated (or sulfated) castor oil, is made by adding sulfuric acid to vegetable oils, most notably castor oil.[41] It was the first synthetic detergent after ordinary soap. It is used in formulating lubricants, softeners, and dyeing assistants.[42]

Biodiesel

Castor oil, like currently less expensive vegetable oils, can be used as feedstock in the production of biodiesel. The resulting fuel is superior for cold winters, due to its exceptionally low cloud and pour points.[43]

Initiatives to grow more castor for energy production, in preference to other oil crops, are motivated by social considerations. Tropical subsistence farmers would gain a cash crop.[44]

Intimidation in Fascist Italy and Spain

In Fascist Italy under the regime of Benito Mussolini, castor oil was one of the tools of the Blackshirts.[45][46][47] Political dissidents were force-fed large quantities of castor oil by Fascist squads. This technique was said to have been originated by Gabriele D'Annunzio. Victims of this treatment did sometimes die, as the dehydrating effects of the oil-induced diarrhea often complicated the recovery from the nightstick beating they also received along with the castor oil; however, even those victims who survived had to bear the humiliation of the laxative effects resulting from excessive consumption of the oil.[48]

It is said Mussolini's power was backed by "the bludgeon and castor oil". In lesser quantities, castor oil was also used as an instrument of intimidation, for example, to discourage civilians or soldiers who would call in sick either in the factory or in the military. Since its healing properties were widely exaggerated, abuse could be easily masked under pretense of a doctor's prescription. [clarification needed] It took decades after Mussolini's death before the myth of castor oil as a panacea for a wide range of diseases and medical conditions was totally demystified, as it was also widely administered to pregnant women, elderly or mentally-ill patients in hospitals in the false belief it had no negative side effects.

It was also often used as both a punishment and torture by the Spanish Nationalists, led by Francisco Franco, as they purged Spain of those who supported the democratic, left-wing Republic during the Spanish Civil War.[49]

Linguistic connotations

Today, the Italian terms manganello and olio di ricino, even used separately, still carry strong political connotations (especially the latter). These words are still used to satirize patronizing politicians, or the authors of disliked legislation. They should be used with caution in common conversation. The terms Usare l'olio di ricino, ("to use castor oil") and usare il manganello ("to use the bludgeon") mean "to coerce or abuse", and can be misunderstood in the absence of proper context.

As a means of punishment or torture, force-feeding castor oil still lives on in animated cartoons such as Tom and Jerry.

See also

References

  1. ^ Alfred Thomas "Fats and Fatty Oils" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_173
  2. ^ "castor and beaver origin of words from Bill Casselman's Canadian Word of the Day at". Billcasselman.com. Retrieved 2014-08-09. 
  3. ^ Aldrich Handbook of Fine Chemicals and Laboratory Equipment, Sigma-Aldrich, 2003.
  4. ^ "Castor"[dead link], IENICA, retrieved 2011-02-16
  5. ^ a b "Castor oil as a renewable resource for the chemical industry - Mutlu - 2010 - European Journal of Lipid Science and Technology - Wiley Online Library". Onlinelibrary.wiley.com. 2010-01-25. Retrieved 2014-08-09. 
  6. ^ "July 2007 commodity price for Indian castor oil". Retrieved 2008-08-10. [dead link]
  7. ^ "Seed oil prices from US Dept. of Agriculture, see page 31" (PDF). Retrieved 2008-08-10. [dead link]
  8. ^ Auld, Dick L.; Pinkerton,Scott D.; Rolfe, Rial; Ghetie, Victor and Lauterbach, Brenda F. (1999). "Selection of Castor for Divergent Concentrations of Ricin and Ricinus communis Agglutinin and references therein" (PDF). Crop Science 39 (MARCH–APRIL): 353–357. Archived from the original on 2008-10-12. Retrieved 2007-07-31. 
  9. ^ "Hazards of harvesting castor plants". Retrieved 2007-07-31. [unreliable source?]
  10. ^ Dierig, David A. (1995). "Lesquerella". New Crop FactSHEET. Center for New Crops & Plant Products, at Purdue University. Retrieved 2007-08-01. 
  11. ^ Dierig, David A. (2002). "Lesquerella" (PDF). The National Non-Food Crops Centre. Retrieved 2007-08-01. [dead link]
  12. ^ Wood, M. (2001). "High-Tech Castor Plants May Open Door to Domestic Production". Agricultural Research Magazine 49 (1). Retrieved 2007-08-02. 
  13. ^ Castor Oil Facts
  14. ^ Wilson R, Van Schie BJ, Howes D (1998). "Overview of the preparation, use and biological studies on polyglycerol polyricinoleate (PGPR)". Food Chem. Toxicol. 36 (9–10): 711–8. doi:10.1016/S0278-6915(98)00057-X. PMID 9737417. 
  15. ^ "BASF Technical data sheet on Cremophor EL" (PDF). Retrieved 2007-08-01. [dead link]
  16. ^ Busso C, Castro-Prado MA (March 2004). "Cremophor EL stimulates mitotic recombination in uvsH//uvsH diploid strain of Aspergillus nidulans". An. Acad. Bras. Cienc. 76 (1): 49–55. doi:10.1590/S0001-37652004000100005. PMID 15048194. 
  17. ^ "Ingredient List A-C" (PDF). FDA (see page 52 of this link). Archived from the original on 2006-12-17. Retrieved 2006-12-28. 
  18. ^ Marmion LC, Desser KB, Lilly RB, Stevens DA (September 1976). "Reversible thrombocytosis and anemia due to miconazole therapy". Antimicrob. Agents Chemother. 10 (3): 447–9. doi:10.1128/aac.10.3.447. PMC 429768. PMID 984785.  See page 1, Methods and Materials.
  19. ^ Fromtling RA (1 April 1988). "Overview of medically important antifungal azole derivatives". Clin. Microbiol. Rev. 1 (2): 187–217. PMC 358042. PMID 3069196.  See page 6, /192, Clinical studies
  20. ^ Micha JP, Goldstein BH, Birk CL, Rettenmaier MA, Brown JV (February 2006). "Abraxane in the treatment of ovarian cancer: the absence of hypersensitivity reactions". Gynecol. Oncol. 100 (2): 437–8. doi:10.1016/j.ygyno.2005.09.012. PMID 16226797. 
  21. ^ "Sandimmune ingredients". DailyMed. Retrieved 2007-01-06. 
  22. ^ Zhang KE, Wu E, Patick AK, et al. (April 2001). "Circulating metabolites of the human immunodeficiency virus protease inhibitor nelfinavir in humans: structural identification, levels in plasma, and antiviral activities". Antimicrob. Agents Chemother. 45 (4): 1086–93. doi:10.1128/AAC.45.4.1086-1093.2001. PMC 90428. PMID 11257019. 
  23. ^ Sugar AM, Salibian M, Goldani LZ (February 1994). "Saperconazole therapy of murine disseminated candidiasis: efficacy and interactions with amphotericin B". Antimicrob. Agents Chemother. 38 (2): 371–3. doi:10.1128/aac.38.2.371. PMC 284460. PMID 8192469. 
  24. ^ "Product Information: Xendaderm topical ointment, balsam Peru, castor oil and trypsin topical ointment. Healthpoint,Ltd., San Antonio, TX, 2002". Archived from the original on 2007-08-31. Retrieved 2007-10-11. 
  25. ^ Beitz JM (June 2005). "Heparin-induced thrombocytopenia syndrome bullous lesions treated with trypsin-balsam of peru-castor oil ointment: a case study". Ostomy Wound Manage 51 (6): 52–4, 56–8. PMID 16014993. 
  26. ^ "Aci-Jel (Vaginal Jelly) drug description – prescription drugs and medications at RxList". RxList. Retrieved 2007-10-26. 
  27. ^ "Castor Oil". American Cancer Society. March 2011. Retrieved 22 September 2013. 
  28. ^ a b c d e f g h "Multiple uses of castor oil". Retrieved 2007-08-02. 
  29. ^ "Castor oil as a component of brake fluid". Retrieved 2007-08-03. [dead link]
  30. ^ "Nylon 11 Plastic Tubing". 
  31. ^ Azambuja, Maximiliano dos Anjos; Dias, Antonio Alves (2006). "Use of castor oil-based polyurethane adhesive in the production of glued laminated timber beams". Mat. Res. [online] 9 (3): 287–91. doi:10.1590/S1516-14392006000300008. Retrieved 2007-08-02. 
  32. ^ "Chemical modification to improve vegetable oil lubricants". Retrieved 2007-08-02. 
  33. ^ McGuire, Nancy (2004). "Taming the Bean". The American Chemical Society. Retrieved 2007-08-02. [dead link]
  34. ^ Brady, George S.; Clauser, Henry R. ; Vaccari A., John (1997). Materials Handbook (14th ed.). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-007084-9. 
  35. ^ "Petroleum Oil and the Environment". DOE. Retrieved 2006-12-28. 
  36. ^ Older, Jules (2000). Backroad and offroad biking. Mechanicsburg, PA: Stackpole Books. p. 37. ISBN 0-8117-3150-2. "Here's a good tip: Instead of lubricating your pump with petroleum oil, which will rot the pump's rubber parts, use castor oil, available at your local drugstore" 
  37. ^ "Castor oil as a renewable resource for the chemical industry". Onlinelibrary.wiley.com. 2010-01-25. Retrieved 2014-08-09. 
  38. ^ Ogunniyi, D.S. (June 2006). "Castor oil: A vital industrial raw material". Bioresource Technology 97 (9): 1086–91. doi:10.1016/j.biortech.2005.03.028. PMID 15919203. 
  39. ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Retrieved 2010-07-12. [dead link]
  40. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 6162
  41. ^ "Turkey Red Oil – A defoaming & wetting agent". Porwal.net. Retrieved 2014-08-09. 
  42. ^ "– Home of Castor Oil Online". Castoroil.in. Retrieved 2014-08-09. 
  43. ^ Biodiesel from Castor Oil: A Promising Fuel for Cold Weather (PDF) by Carmen Leonor Barajas Forero, 2004-10-12. Retrieved 2012-01-24.
  44. ^ The Promise of the Castor Bean by Elizabeth Johnson, Biodiesel Magazine, 2004-12-01. Retrieved 2012-01-24.
  45. ^ "Italy The rise of Mussolini". Encyclopædia Britannica Online. Encyclopædia Britannica. 2007. Retrieved 2007-08-03. 
  46. ^ "Benito's Birthday". Time, in partnership with CNN. August 6, 1923. Retrieved 2007-08-03. 
  47. ^ Bosworth, R. J. B. (2002). Mussolini. New York: Arnold/Oxford Univ. Press. ISBN 0-340-73144-3. 
  48. ^ Cecil Adams (1994-04-22). "Did Mussolini use castor oil as an instrument of torture?". The Straight Dope. Retrieved 2014-08-09. 
  49. ^ Paul Preston, The Spanish Holocaust.

Further reading

External links