اکسید کردن الکل

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
ساز و کار اکسید کردن الکل‌های نوع یک به کربوکسیلیک اسید بوسیلهٔ آلدهیدها و آلدهید هیدرات‌ها.

اکسید کردن الکل یکی از واکنش‌های آلی مهم است. الکل‌های نوع یک (R-CH۲-OH) پس از اکسید شدن می‌توانند به آلدهید (R-CHO) یا کربوکسیلیک اسید (R-CO۲H) تبدیل شود درحالی که الکل‌های نوع دو (R۱R۲CH-OH) معمولا پس از اکسید شدن تولید کتون (R۱R۲C=O) می‌کنند. الکل‌های نوع سه (R۱R۲R۳C-OH) نسبت به واکنش با اکسیژن مقاومت نشان می‌دهند.

اکسید شدن مستقیم الکل‌های نوع نخست و تولید کربوکسیلیک اسید، معمولا از راه آلدهید منطبق بر آن صورت می‌گیرد و در اینجا بوسیلهٔ آلدهید هیدرات (R-CH(OH)۲) و با واکنش با آب انجام می‌شود پیش از آنکه واکنش اکسید شدگی و تولید کربوکسیلیک اسید بیش تر، جلو رود.

می‌توان در مرحلهٔ آلدهید با نرساندن آب به واکنش از پیشرفت واکنش اکسید شدگی الکل نوع نخست جلوگیری کرد و به این ترتیب هیچ آلدهید هیدراتی تولید نمی‌شود.

اکسید شدگی و ایجاد آلدهیدها[ویرایش]

اکسید شدن الکل و ایجاد آلدهید و کتون

واکنشگرهای نابی که برای واکنش الکل‌های نوع یک و تولید آلدهیدها کاربرد دارند برای اکسیدشدگی الکل‌های نوع دو و تولید کتون نیز مناسب اند. این واکنشگرها عبارتند از:

الکل‌های آلیلیک و بنزیلیک با استفاده از بعضی اکسید کننده‌های ویژه مانند دی اکسید منگنز (MnO۲)، می‌توانند در حضور دیگر الکل‌ها اکسید شوند.

اکسید شدگی و ایجاد کتون‌ها[ویرایش]

واکنشگرهای نابی که برای اکسید شدن الکل‌های نوع دو و ایجاد کتون مناسب اند ولی برای نوع یک و تولید آلدهید چندان کارآمد نیستند عبارتند از: کروم تری اکسید (CrO۳) در مخلوطی از اسید سولفوریک و استون (روش اکسیدشدگی جونز) و برخی کتون‌ها مانند سیکلوهگزانون در حضور آلومینیم ایزوپروپوکسید (روش اکسیدشدگی اپنوئر). روش دیگر عبارت است از اکسید شدگی به روش اکسوآمونیوم کاتالیزشده.

اکسید شدگی و ایجاد کربوکسیلیک اسیدها[ویرایش]

اکسید شدگی و ایجاد کربوکسیلیک اسیدها

برای مستقیم اکسید شدن الکل‌های نوع یک و تولید کربوکسیلیک اسید:

منبع[ویرایش]

  • March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7