ایندول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از اندول)
پرش به: ناوبری، جستجو
Indole
Chemical structure of indole
Ball-and-stick model of indole
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۲۰-۷۲-۹ YesY
پاب‌کم 798
کم‌اسپایدر 776 YesY
UNII 8724FJW4M5 YesY
KEGG C00463 YesY
ChEBI CHEBI:16881 YesY
ChEMBL CHEMBL۱۵۸۴۴ YesY
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس NL2450000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C8H7N
جرم مولی 117.15 g/mol
شکل ظاهری White solid
چگالی 1.1747 g/cm3 solid
دمای ذوب 52–54 °C
دمای جوش
‎253–254°C (526 K)
انحلال‌پذیری in water 0.19 g/100 ml (20 °C)
Soluble in hot water
اسیدی (pKa) 16.2
(21.0 in دی‌متیل سولفواکسید)
خاصیت بازی (pKb) 17.6
ساختار
ساختار بلوری Pna21
شکل مولکولی Planar
لحظهٔ دوقطبی 2.11 D in بنزن
خطرات
MSDS [۱]
R/S statement R: 21/22-37/38-41-50/53
S: 26-36/37/39-60-61
نقطه اشتعال 121 °C
ترکیبات مرتبط
مرتبط با پیوند آروماتیک بنزن بنزوفوران
کربازول بتا-کربولین
indene ایندولین
isatin methylindole
oxindole پیرول
اسکاتول
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 YesY (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references

اندول یا ایندول (به انگلیسی: Indole) با فرمول شیمیایی C8H7N یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۹۸ است؛ که جرم مولی آن 117.15 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد سفید است. واحد ایندول در ساختمان‌های طبیعی بسیاری وجود دارد. بیش از هزار آلکالوئید ایندول شناخته شده‌اند و بسیاری از این ترکیبات طبیعی خواص فیزیولوژیک مهمی دارند. تعدادی از این ایندول‌های طبیعی مشتقات تک استخلافی ساده می‌باشند مثل ایندول-۳-استیک اسید که یک تنظیم کننده رشد گیاه است. بیشتر آلکالوئیدهای ایندول از آمینواسید (s)تریپتوفان مشتق می‌شوند. تعدادی از ایندول‌های طبیعی عبارتند از تریپتامین سروتونین و NوN-دی متیل آمین‌ها که تمام این ترکیبات آلکالوئیدهای روانگردان هستند. هسته ایندول در ترکیبات دارویی مهمی وجود دارد مانند سوماتریپتان که در درمان میگرن به کار می‌رود و اوندانسترون که در درمان استفراغ ناشی از شیمی درمانی سرطان بکار می‌رود. ایندول یک جامد بلوری فرار با نقطه ذوب ۵۲ و بوی نافذ می‌باشد و انرژی تشدید قابل ملاحظه‌ای دارد لیکن استقرار پیوند در حلقه پنج عضوی آن کمی بیشتر از پیرول است.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  • شیمی هترو سیکل/توماس گیل کریست