آمپی‌سیلین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
آمپی‌سیلین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino)
-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
carboxylic acid
داده‌های بالینی
نام تجاری Principen
AHFS/Drugs.com monograph
مدلاین پلاس a685002
رده بارداری. A (Au), B (U.S.)
وضعیت حقوقی  ?
Routes Oral, intravenous
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی 40% (oral)
پیوند پروتئینی 15 to 25%
Metabolism 12 to 50%
نیمه‌عمر approx 1 hour
دفع 75 to 85% renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 69-53-4 YesY
ATC code J01CA01 S01AA19 QJ51CA01
پاب‌کم CID 6249
بانک‌دارو DB00415
کم‌اسپایدر 6013 YesY
UNII 7C782967RD YesY
KEGG D00204 YesY
ChEBI CHEBI:28971 YesY
ChEMBL CHEMBL174 YesY
داده‌های شیمی
فرمول C16H19N3O4S 
وزن مولکولی 349.41 g·mol−1
SMILES eMolecules & PubChem
 YesY(what is this?)  (verify)

نام یکی از داروهای خانواده پنی سیلینها و از دسته بتالاکتامها است. این دارو همانند آموکسی‌سیلین از رده آمینوپنی‌سیلینها است و خصوصیات مشابهی با آموکسی‌سیلین دارد اما جذب خوراکی به مراتب کمتری دارد.

مکانیزم اثر[ویرایش]

این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. آمپی‌سیلین به بتالاکتاماز حساس است و باکتریهای تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.

اثر ضدمیکروبی[ویرایش]

این دارو علاوه بر عملکردی که همانند پنی‌سیلین دارد به علت تغییرات شیمیایی‌اش طیف ضد میکروبیش گسترش یافته و توانایی اثر بر تعدادی از باکتریهای گرم منفی را نیز دارد.

باکتریهای گرم مثبت حساس[ویرایش]

باکتریهای گرم منفی حساس[ویرایش]

(انواع غیرتولیدکننده بتالاکتاماز)

سینرژی و افزایش طیف[ویرایش]

  • این دارو همراه با آمینوگلیکوزیدها به کار می‌رود و در این ترکیب عملکرد ضد انتروکوک خوبی نشان می‌دهد.
  • همراه با مهارکننده بتالاکتاماز همچون سولباکتام نیز تولیده شده که طیف ضدمیکروبی گسترده‌تری دارد.

مقاومت[ویرایش]

مقاومت به این دارو در مناطق جغرافیایی خاصی دیده شده است. به طور کلی این ارگانیسم‌ها نسبت به آمپی‌سیلین مقاومند:

کاربردهای بالینی[ویرایش]

این دارو در بسیاری از عفونتهای حساس کاربرد دارد، شامل عفونتهای صفراوی، برونشیت، اندوکاردیت، عفونتهای گوارشی، تنفسی، لیستریوزیس، عفونت استرپتوککی حین زایمان، پریتونیت، سپتیسمیا، تب تیفوئید و پاراتیفوئید و عفونتهای ادراری. با این حال بروز مقاومت در بسیاری از میکروبها کاربرد این دارو را به عنوان خط اول درمانی کاهش داده است.

عوارض جانبی[ویرایش]

شبیه پنی‌سیلین جی بوده و شایعترین عارضه راش پوستی کهیری یا ماکولوپاپولر است. به خصوص در آمپی‌سیلین و آموکسی‌سیلین راش اریتماتوز ماکولوپاپولر که معمولاً ۷ روز پس از تجویز دارو مشاهده می‌شود قابل توجه است. این راش مصرف سایر بتالاکتامها را ممنوع نمی‌کند ولی هشداری است برای انجام تست پوستی حساسیت قبل مصرف آنها. همچنین دیده شده که این راش به خصوص در افراد مبتلا به مونونوکلئوز عفونی ( EBV. glandular fever )و سایر اختلالات لنفوئید همچون لوسمی لنفی و یا در بیماران دچار اچ.آی.وی. عوارض گوارشی شامل تهوع و استفراغ، اسهال می‌شود. همچنین مصرف همزمان این دارو با آلوپورینول باعث افزایش احتمال ایجاد راش می‌شود.

تداخل دارویی[ویرایش]

ترکیب آمپی‌سیلین سدیم این دارو با آمینوگلیکوزیدها تداخل دارد و مصرف همزمان آنها توصیه نمی‌شود.

منابع[ویرایش]

  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (35th [2005]).