آموکسی سیلین

آموکسی سیلین

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
داده‌های بالینی
نام تجاری	Actimoxi, Alphamox, Amocla,Tycil, Amoxil, Trimox, among others
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a685001
رده بارداری.	A(AU) B(US)
وضعیت حقوقی	POM (UK) ℞-only (US)
Routes	Oral, intravenous
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	95% oral
Metabolism	less than 30% biotransformed in liver
نیمه‌عمر	61.3 minutes
دفع	renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	۲۶۷۸۷-۷۸-۰ Y
ATC code	J01CA04 QG51AA03
پاب‌کم	CID ۳۳۶۱۳
بانک‌دارو	DB01060
کم‌اسپایدر	۳۱۰۰۶ Y
UNII	9EM05410Q9 Y
KEGG	D07452 Y
ChEBI	CHEBI:۲۶۷۶ Y
ChEMBL	CHEMBL۱۰۸۲ Y
داده‌های شیمی
فرمول	C۱۶H۱۹N۳O۵S۱
وزن مولکولی	365.4 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N Y
Y(what is this?)  (verify)

آموکسی‌سیلین (به انگلیسی: Amoxicillin)‏، نام یکی از داروهای خانواده پنی سیلین‌ها و از دسته بتالاکتام‌ها است. این دارو یکی از مهمترین و پرمصرف ترین آنتی بیوتیک‌های خوراکی است.

مکانیزم اثر

این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و موجب ممانعت از ساخت پپتیدوگلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و در نتیجه، تخریب دیواره سلولی باکتریایی می‌شود. آموکسی‌سیلین به بتالاکتاماز حساس است. باکتری‌های تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.

اثر ضدمیکروبی

از این دارو در درمان بسیاری از عفونت‌ها مانند عفونت گوش میانی، سینوزیت، گلودرد استرپتوکوکی، پنومونی، عفونت‌های پوستی، عفونت‌های مجرای ادراری، بیماری لایم و عفونت‌های کلامیدیایی استفاده می‌شود. همچنین از آموکسی سیلین برای پیشگیری از اندوکاردیت قبل از دستکاری‌های دندانپزشکی (بطور مثال جراحی یا کشیدن دندان) در افراد مستعد (مانند افراد مبتلا به نارسایی دریچه‌های قلبی)، جلوگیری از عفونت پنوموکوکی در افراد بدون طحال، پیشگیری و درمان سیاه زخم (آنتراکس) نیز استفاده می‌شود. آموکسی سیلین بر بسیاری از باکتریهای گرم مثبت و انواع کمی از گرم منفی‌ها مؤثر است. باکتری‌های گرم مثبت حساس شامل استرپتوکوک‌ها، پنوموکک، انتروکک فکالیس و گونه‌های استافیلوکوک غیرتولیدکننده بتالاکتاماز است. باکتری‌های گرم منفی حساس شامل هموفیلوس آنفولانزا، نایسریا مننژیتیدیس، نایسریا گونوره‌آ، اشریشیا کلی، پروتئوس میرابیلیس و سالمونلا می‌باشند.

اشکال دارویی

آموکسی سیلین تری‌هیدرات به صورت کپسول، قرص، شربت و سوسپانسیون موجود است. همچنین نمک سدیم آن جهت تجویز به صورت تزریق داخل رگی تولید شده‌است. برخی از گونه‌های باکتریایی با تولید بتالاکتاماز به آموکسی سیلین مقاوم می‌شوند. برای غلبه بر گونه‌های تولیدکننده بتالاکتاماز، از کوآموکسی‌کلاو استفاده می‌شود که همراه با آموکسی سیلین مصرف می‌شود.

عوارض جانبی

آموکسی سیلین همانند بقیه بتالاکتام‌ها، عوارضی مانند عوارض گوارشی، تهوع و استفراغ، اسهال و واکنش‌های حساسیتی است. نوع راش پوستی به شکل ماکولوپاپولر بوده و غیر آلرژیک می‌باشد و خاص آموکسی سیلین است.

نگارخانه

• 
• 
• 

منابع

• Wikipedia contributors، "Amoxicillin،" Wikipedia، The Free Encyclopedia، http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Amoxicillin&oldid=193699663 (accessed March ۳، ۲۰۰۸).